2-phenylpropanoic anhydride | 57780-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylpropanoic anhydride
• 英文别名: hydratropic anhydride；Hydratropsaeureanhydrid；meso-Hydratropa-anhydrid；2-phenylpropionic anhydride；2-phenylpropanoyl 2-phenylpropanoate；2-phenyl-propionic acid-anhydride；2-Phenyl-propionsaeure-anhydrid；phenylpropionic anhydride
• CAS: 57780-74-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: XXVXJBZRUDZPSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-phenylpropanoic anhydride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-4-[(1S,3'R)-3'-methylspiro[indene-1,4'-piperidine]-1'-yl]-2-[2-(2-phenylpropanoylamino)-1,3-thiazol-4-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  α-Aminothiazole-γ-aminobutanoic amides as potent, small molecule CCR2 receptor antagonists

  摘要：

  A series of racemic and homochiral alpha-aminothiazole-gamma-aminobutyroamides that display high affinities for human and murine CCR2 and functional antagonism by inhibition of monocyte recruitment are described. A representative example is (2S)2- [2-(acetyl amino)-1, 3-thiazol-4-yl]-N-[3-methyl-5-(trifluoromethyl)benzyl]-4-(4-phenylpiperidin-1-yl)butanamide, which shows 5 nM affinity for human monocytes and CHO cells expressing the human CCR2b receptor. It also inhibited MCP-1 initiated chemotaxis of human monocytes with an IC50 of 0.69 nM. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.059
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到2-phenylpropanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的 [2 + 2] C(1)-烯醇铵和 N-烷基靛红的环加成

  摘要：

  使用异硫脲 HyperBTM 与N-烷基靛红催化生成的 C(1)-铵烯醇化物的对映选择性 [2 + 2] 环加成得到螺环 β-内酯。用胺亲核试剂原位开环可在高达 92:8 dr 和 >99:1 er 的条件下生成可分离的高度对映体富集产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02170
• 作为试剂：
  描述：

  花生四烯酸 在 2-phenylpropanoic anhydride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid hydroxy-(2-hydroxy-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Anandamide和相关内脂的氧同源物：化学选择性合成和生物活性。

  摘要：

  内脂N-花生四烯酸乙醇胺（anandamide，AEA，1a），N-油酰乙醇胺（OEA，2a）和N-棕榈酰乙醇胺（PEA，3a）的三种酰胺氧基同系物是利用化学选择性方法制备的，并利用了它们的易获得性O- [2-（三异丙基甲硅烷氧基）乙基]羟胺（6）以及在用PPAA和DCC / HOBT方案酰化N- [2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）乙基]羟胺（7）时观察到的令人惊讶的互补选择性。首次在大麻素衍生物（O-烷基-N-酰基羟胺1b）中观察到了大麻素CB（1）/ CB（2）受体亲和力比的反转，而其他氧同源物（1c和1d）显示仅边缘大麻素活性。与它们相应的乙醇酰胺相比，具有不饱和酰基链的化合物通常保留了类香草酸活性，并显示出对FAAH的增加的稳定性。综上所述，这些观察结果表明，氧同源性对内源性乙醇酰胺的药效学和药代动力学特性均具有显着影响，这表明该方法与酰胺药效基团的修饰具有普遍的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm051240y

文献信息

• PPh₃ /Selectfluor-Mediated Transformation of Carboxylic Acids into Acid Anhydrides and Acyl Fluorides and Its Application in Amide and Ester Synthesis
  作者：Zhen Yang、Siwei Chen、Fang Yang、Chenxi Zhang、You Dou、Qiuju Zhou、Yizhe Yan、Lin Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201901092

  日期：2019.9.15

  An efficient synthesis of acid anhydrides or acyl fluorides mediated by PPh3/Selectfluor synstem is reported. Mechanistic studies show that the reaction proceeds through active species of acyloxyphosphonium ions, which can be quickly converted into the final products in situ by a second carboxylic acid or F–.

  报道了由PPh 3 / Selectfluor体系介导的酸酐或酰基氟的有效合成。机理的研究表明，通过acyloxyphosphonium离子，其可以由第二羧酸或F迅速转化为最终产物的原位的活性种进行反应- 。
• PROCESS FOR PRODUCING NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Toray Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP1640364A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  A nitrogenous heterocyclic compound such as 3-aminopyrrolidine derivative is produced by hydrogenolysis of an N-substituted nitrogenous heterocyclic compound with normal pressure hydrogen in a water-based solvent in presence of a catalyst. In the case an optically active 1-substituted-3-aminopyrrrolidine derivative is used as a raw material, an optically active 3-aminopyrrolidine derivative can be obtained as a product practically without racemination.

  通过在水基溶剂中，在催化剂的存在下，用常压氢对N-取代的氮杂环化合物进行氢解，可以制备氮杂环化合物，如3-氨基吡咯啉衍生物。如果使用具有光学活性的1-取代-3-氨基吡咯啉衍生物作为原料，则可以在实际上不经过消旋作用的情况下获得光学活性的3-氨基吡咯啉衍生物作为产物。
• Scandium triflate-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts acylation with Meldrum's acids: insight into the mechanism
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.058

  日期：2009.8

  Friedel–Crafts acylation of arenes with Meldrum's acid derivatives catalyzed by Sc(OTf)3 was reported as a mild and general entry into functionalized 1-indanones. Mechanistic investigations were undertaken to determine the rate-determining step in the acylation sequence using Meldrum's acid, as well as to examine the role of the Lewis acid catalyst. Enolizable Meldrum's acid derivatives react via an acyl ketene

  Sc（OTf）3催化芳烃的分子内Friedel-Crafts酰化与Meldrum酸衍生物据报道，这是轻度和普遍进入功能化的1-茚满酮。进行了机械研究，以确定使用Meldrum酸在酰化序列中确定速率的步骤，并研究了路易斯酸催化剂的作用。可烯醇化的Meldrum的酸衍生物在热条件下通过酰基乙烯酮中间体反应，而季铵化的Meldrum的酸衍生物具有热稳定性，仅在路易斯酸催化剂存在下才可充当有效的Friedel-Crafts酰化剂。假定酰化反应通过路易斯酸活化的羰基的直接酰化反应进行。在Meldrum酸的Friedel-Crafts催化酰化反应中，三氟甲磺酸似乎是活性催化物种，其中Sc（OTf）3 可以作为一种非常温和方便的试剂进行递送。
• Homobenzotetramisole-Catalyzed Kinetic Resolution of α-Aryl-, α-Aryloxy-, and α-Arylthioalkanoic Acids
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900451

  日期：2009.10

  Effective kinetic resolution of alpha-aryl-, alpha-aryloxy-, and alpha-arylthioalkanoic acids has been achieved via in situ generation of their symmetrical anhydrides and enantioselective alcoholysis in the presence of homobenzotetramisole (HBTM) 3.

  α-芳基-、α-芳氧基-和α-芳基硫代链烷酸的有效动力学拆分是通过它们的对称酸酐的原位生成和在高苯并四咪唑 (HBTM) 3 存在下的对映选择性醇解实现的。
• N4-(3-phenylproprionyl)-2'-deoxycytidine
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique

  公开号：US05179200A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  N4-(3-phenylproprionyl)-2'-deoxycytidine derivatives are disclosed having the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is --CO--CH.sub.2 --CH.sub.2 --C.sub.6 H.sub.5, R.sup.5 is hydrogen, a trityl group or the group --CO--CH.sub.2 --CH.sub.2 --C.sub.6 H.sub.5, R.sup.6 is selected from the group consisting of hydrogen, --CO--CH.sub.2 --CH.sub.2 --C.sub.6 H.sub.5, ##STR2## and R.sup.7 is hydrogen or OH. These derivatives are useful in oligonucleotide synthesis because the 3-phenyl-proprionyl blocking group can be removed rapidly by ammonia.

  公开了具有以下式子的N4-(3-苯丙酰基)-2'-去氧胞苷衍生物：##STR1## 其中R.sup.1为--CO--CH.sub.2--CH.sub.2--C.sub.6H.sub.5，R.sup.5为氢，三苯甲基基团或--CO--CH.sub.2--CH.sub.2--C.sub.6H.sub.5基团，R.sup.6选自氢，--CO--CH.sub.2--CH.sub.2--C.sub.6H.sub.5，##STR2##和R.sup.7为氢或OH。这些衍生物在寡核苷酸合成中有用，因为3-苯丙酰基阻断基可以被氨迅速去除。