4-(4-bromobutoxy)benzyl alcohol | 905984-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-bromobutoxy)benzyl alcohol
• 英文别名: [4-(4-Bromobutoxy)phenyl]methanol
• CAS: 905984-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: SSFDAWGHZOVZHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobutoxy)benzyl alcohol 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-((4-(4-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)butoxy)benzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-炔丙基胺衍生物作为异构体选择性单胺氧化酶抑制剂治疗神经系统疾病的设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列新型N-甲基-炔丙基胺衍生物作为异构体选择性单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂，用于治疗神经系统疾病。体外研究表明，一些化合物表现出相当大的 MAO-A 选择性抑制活性（IC 50为 14.86–17.16 nM），而其他一些则表现出很强的 MAO-B 选择性抑制活性（IC 50为4.37–17.00 nM）。进一步的研究表明，化合物A2（IC 50 against MAO-A: 17.16 ± 1.17 nM）和A5（IC 50 against MAO-B: 17.00 ± 1.10 nM）具有显着的保护 PC12 细胞免受 H 2O 2诱导的细胞凋亡和活性氧（ROS）的产生。平行的人工膜通透性测定显示A2和A5可有效穿过血脑屏障。结果表明，A2在治疗抑郁症和焦虑症等 MAO-A 相关疾病方面具有潜在用途；而A5在治疗阿尔茨海默病和帕金森病等MAO-B相关疾病方面表现出良好的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106441
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 对羟基苯甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到4-(4-bromobutoxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-炔丙基胺衍生物作为异构体选择性单胺氧化酶抑制剂治疗神经系统疾病的设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列新型N-甲基-炔丙基胺衍生物作为异构体选择性单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂，用于治疗神经系统疾病。体外研究表明，一些化合物表现出相当大的 MAO-A 选择性抑制活性（IC 50为 14.86–17.16 nM），而其他一些则表现出很强的 MAO-B 选择性抑制活性（IC 50为4.37–17.00 nM）。进一步的研究表明，化合物A2（IC 50 against MAO-A: 17.16 ± 1.17 nM）和A5（IC 50 against MAO-B: 17.00 ± 1.10 nM）具有显着的保护 PC12 细胞免受 H 2O 2诱导的细胞凋亡和活性氧（ROS）的产生。平行的人工膜通透性测定显示A2和A5可有效穿过血脑屏障。结果表明，A2在治疗抑郁症和焦虑症等 MAO-A 相关疾病方面具有潜在用途；而A5在治疗阿尔茨海默病和帕金森病等MAO-B相关疾病方面表现出良好的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106441

文献信息

• Onium salt supported peptide synthesis
  作者：Céline Roche、Mathieu Pucheault、Michel Vaultier、Alain Commerçon

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.016

  日期：2010.10

  Task specific ionic liquids and onium salts have been used as soluble supports for peptide synthesis. These new supports combine easy monitoring, high loading capacities, large scale preparation, and homogeneous kinetics characteristics while keeping advantages of solid-phase synthesis including easy purification and workup. Careful structural design of these supports allowed for fine tuning of physical

  任务特定的离子液体和鎓盐已用作肽合成的可溶性载体。这些新的支持物结合了易于监测，高负载能力，大规模制备和均相动力学特性的优点，同时保持了固相合成的优势，包括易于纯化和后处理。这些载体的精心结构设计允许对物理性质进行微调，从而获得更好的产率，动力学和纯度。
• Use of Functionalized Onium Salts for Peptide Synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20100292439A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A subject of the invention is the use of a salt with a dedicated task of formula (I): A + -L-R—OY, X − as soluble support for peptide synthesis, in which: X − represents a functional or non-functional anion, Y represents either a hydrogen atom, or a —COOR 1 group, R 1 representing in particular an alkyl group comprising 1 to 20 carbon atoms, A + represents a cationic entity, L represents an arm, in particular an alkyl group of 3 to 20 carbon atoms, R represents in particular a group of formula —C(R a )(R b )—, R a and R b representing independently of one another in particular a hydrogen or an alkyl group, comprising 1 to 20 carbon atoms.

  本发明涉及使用具有专用任务的盐的一种，其化学式为(I): A+-L-R—OY，X−作为肽合成的可溶性支持，其中：X−代表功能性或非功能性阴离子，Y代表氢原子或—COOR1基团，其中R1特指含有1至20个碳原子的烷基基团，A+代表阳离子实体，L代表一个臂，特指含有3至20个碳原子的烷基基团，R特指特定的—C(Ra)(Rb)—基团，Ra和Rb分别独立地代表氢或烷基基团，包括1至20个碳原子。
• Design, synthesis, and evaluation of N-methyl-propargylamine derivates as isoform-selective monoamine oxidases inhibitors for the treatment of nervous system diseases
  作者：Kaicheng Zhang、Yang Liu、Hongwei Jia、Hanxun Wang、Minghui Deng、Yaoyang Liu、Xueqi Zhao、Xiaomeng Xiu、Zhenli Li、Huali Yang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106441

  日期：2023.5

  were designed, synthesized, and evaluated as isoform-selective monoamine oxidases (MAO) inhibitors for the treatment of nervous system diseases. The in vitro studies showed some of the compounds exhibited considerable MAO-A selective inhibitory activity (IC50 of 14.86–17.16 nM), while some of the others exhibited great MAO-B selective inhibitory activity (IC50 of 4.37–17.00 nM). Further studies revealed

  设计、合成并评估了一系列新型N-甲基-炔丙基胺衍生物作为异构体选择性单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂，用于治疗神经系统疾病。体外研究表明，一些化合物表现出相当大的 MAO-A 选择性抑制活性（IC 50为 14.86–17.16 nM），而其他一些则表现出很强的 MAO-B 选择性抑制活性（IC 50为4.37–17.00 nM）。进一步的研究表明，化合物A2（IC 50 against MAO-A: 17.16 ± 1.17 nM）和A5（IC 50 against MAO-B: 17.00 ± 1.10 nM）具有显着的保护 PC12 细胞免受 H 2O 2诱导的细胞凋亡和活性氧（ROS）的产生。平行的人工膜通透性测定显示A2和A5可有效穿过血脑屏障。结果表明，A2在治疗抑郁症和焦虑症等 MAO-A 相关疾病方面具有潜在用途；而A5在治疗阿尔茨海默病和帕金森病等MAO-B相关疾病方面表现出良好的疗效。