methyl 6-methylene-7-octenoate | 85356-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-methylene-7-octenoate
• 英文别名: methyl 6-methylideneoct-7-enoate
• CAS: 85356-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VNZXEBAQNCCFKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methylene-7-octenoate 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 N-hydroxy-2-allyl-6-methylene-7-octenamide
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应：范围和在中环内酰胺合成中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo049897z
• 作为产物：
  描述：

  6-methylene-7-octenenitrile 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 6-methylene-7-octenoate
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应：范围和在中环内酰胺合成中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo049897z

文献信息

• The Diels-Alder reaction with 6-methylene-7-octenoic acid, a functionalised butadiene
  作者：G. Cardinale、J. A. M. Laan、J. P. Ward

  DOI：10.1002/recl.19871060205

  日期：——

  A novel functionalised butadiene, 6-methylene-7-octenoic acid, was synthesized from myrcene (7-methyl-3-methylene-1,6-octadiene). Diels-Alder adducts were formed with maleic anhydride and cyclopentene-3,5-dione.

  由月桂烯（7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯）合成了一种新型的功能化丁二烯6-亚甲基-7-辛烯酸。Diels-Alder加合物与马来酸酐和环戊烯3,5-二酮形成。
• Type 2 Intramolecular <i>N</i>-Acylnitroso Diels−Alder Reaction:  Stereoselective Synthesis of Bridged Bicyclic Oxazinolactams
  作者：Chun P. Chow、Kenneth J. Shea、Steven M. Sparks

  DOI：10.1021/ol026075k

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] The type 2 intramolecular N-acylnitroso Diels-Alder reaction has been employed for the synthesis of substituted bridged bicyclic oxazinolactams. Upon oxidation of hydroxamic acid 6, a 3-benzylated oxazinolactam (7) was synthesized with complete diastereoselectivity. Elaboration of cycloadduct 7 liberated a cis-3,7-disubstituted azocin-2-one (9).

  [反应：见正文] 2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应已用于合成取代的桥连双环恶嗪内酰胺。在异羟肟酸6氧化后，以完全非对映选择性合成了3-苄基化的恶嗪内酰胺（7）。环加合物7的精制释放出顺式3，7-二取代的偶氮素-2-酮（9）。
• Cross-coupling reaction of 2-(1,3-butadienyl)magnesium chloride with alkyl or aryl halides by lithium chloride-cupric chloride (Li2CuCl4), a superior catalyst
  作者：Sadaaki Nunomoto、Yuhsuke Kawakami、Yuya Yamashita

  DOI：10.1021/jo00159a028

  日期：1983.6
• CARDINALE G.; LAAN J. A. M.; WARD J. P., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 106,(1987) N 2, 62-64
  作者：CARDINALE G.、 LAAN J. A. M.、 WARD J. P.

  DOI：——

  日期：——