6-methylene-7-octenoic acid | 109673-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methylene-7-octenoic acid
• 英文别名: 6-methyleneoct-7-enoic acid；6-Methylideneoct-7-enoic acid
• CAS: 109673-12-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: WHNSBSHULJIGMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylene-7-octenoic acid 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-hydroxy 6-methylene-7-octenamide
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应：范围和在中环内酰胺合成中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo049897z
• 作为产物：
  描述：

  5-碘戊腈 在 sodium hydroxide 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-methylene-7-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  2型分子内亚硝基Diels-Alder反应。桥头恶嗪内酰胺的合成与结构。

  摘要：

  [反应-见正文]利用N-酰基亚硝基二烯亲和体的2型分子内Diels-Alder环加成反应可有效地连接桥接的恶嗪内酰胺。与双分子对应物相比，该反应是完全区域选择性的。环加合物的结构表征可以评估烯烃的畸变和桥头恶嗪基内酰胺的锥体化程度。

  DOI：

  10.1021/ol005811m

文献信息

• The type 2 intramolecular imino Diels-Alder reaction. Synthesis and structural characterization of bicyclo[n.3.1] bridgehead olefin/bridgehead lactams
  作者：Timothy G. Lease、K. J. Shea

  DOI：10.1021/ja00059a022

  日期：1993.3

  for the synthesis of a homologous series of bridgehead olefin-bridgehead lactams. The X-ray crystal structures of three members of this series, including the highly strained 2-carbomethoxy-8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]non-4-ene, were obtained. An analysis of the structural data permits evaluation of the response of the bridgehead double bond and bridgehead amide linkages to similar torsional distorsions

  2 型亚氨基 Diels-Alder 环加成反应用于合成同系列的桥头烯烃-桥头内酰胺。获得了该系列的三个成员的 X 射线晶体结构，包括高度应变的 2-carbomethoxy-8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]non-4-ene。对结构数据的分析允许评估桥头双键和桥头酰胺键对类似扭转变形的响应
• The Diels-Alder reaction with 6-methylene-7-octenoic acid, a functionalised butadiene
  作者：G. Cardinale、J. A. M. Laan、J. P. Ward

  DOI：10.1002/recl.19871060205

  日期：——

  A novel functionalised butadiene, 6-methylene-7-octenoic acid, was synthesized from myrcene (7-methyl-3-methylene-1,6-octadiene). Diels-Alder adducts were formed with maleic anhydride and cyclopentene-3,5-dione.

  由月桂烯（7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯）合成了一种新型的功能化丁二烯6-亚甲基-7-辛烯酸。Diels-Alder加合物与马来酸酐和环戊烯3,5-二酮形成。
• Type 2 Intramolecular <i>N</i>-Acylnitroso Diels−Alder Reaction:  Stereoselective Synthesis of Bridged Bicyclic Oxazinolactams
  作者：Chun P. Chow、Kenneth J. Shea、Steven M. Sparks

  DOI：10.1021/ol026075k

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] The type 2 intramolecular N-acylnitroso Diels-Alder reaction has been employed for the synthesis of substituted bridged bicyclic oxazinolactams. Upon oxidation of hydroxamic acid 6, a 3-benzylated oxazinolactam (7) was synthesized with complete diastereoselectivity. Elaboration of cycloadduct 7 liberated a cis-3,7-disubstituted azocin-2-one (9).

  [反应：见正文] 2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应已用于合成取代的桥连双环恶嗪内酰胺。在异羟肟酸6氧化后，以完全非对映选择性合成了3-苄基化的恶嗪内酰胺（7）。环加合物7的精制释放出顺式3，7-二取代的偶氮素-2-酮（9）。
• Type 2 Intramolecular Nitroso Diels−Alder Reaction. Synthesis and Structure of Bridgehead Oxazinolactams
  作者：Steven M. Sparks、Jesse D. Vargas、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol005811m

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] The type 2 intramolecular Diels-Alder cycloaddition utilizing N-acylnitroso dienophiles provides an efficient entry into bridged oxazinolactams. In contrast to the bimolecular counterpart, the reaction is completely regioselective. Structural characterization of the cycloadducts allows for evaluation of the olefin distortion and the degree of pyramidalization of the bridgehead

  [反应-见正文]利用N-酰基亚硝基二烯亲和体的2型分子内Diels-Alder环加成反应可有效地连接桥接的恶嗪内酰胺。与双分子对应物相比，该反应是完全区域选择性的。环加合物的结构表征可以评估烯烃的畸变和桥头恶嗪基内酰胺的锥体化程度。
• CARDINALE G.; LAAN J. A. M.; WARD J. P., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 106,(1987) N 2, 62-64
  作者：CARDINALE G.、 LAAN J. A. M.、 WARD J. P.

  DOI：——

  日期：——