2-Methyl-nonin-(4)-ol-(2) | 871-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-nonin-(4)-ol-(2)
• 英文别名: 2-Methylnon-4-yn-2-ol
• CAS: 871-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BFXCUTSFJUCNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-nonin-(4)-ol-(2) 在 水 、 mercuric triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-Hydroxy-2-methylnonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)2-Catalyzed Instantaneous Hydration of β- and δ-Hydroxy Internal Alkynes with Complete Regioselectivity

  摘要：

  在温和条件下，通过Hg(OTf)2催化的β-和δ-羟基内炔的水合反应可以瞬间完成，并且具有完全的区域选择性，生成酮类化合物，而没有羟基的内炔的水合反应则非常缓慢，且生成酮的混合物。如果羟基距离三键超过五个碳原子，那么它对水合反应几乎没有显著影响。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088153
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 1-hexynyllithium 生成 2-Methyl-nonin-(4)-ol-(2)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.

  DOI：

  10.1021/ja800986m

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Synthesis of Densely Substituted Benzofurans and Naphthopyrans from Phenolic Compounds and Propargylic Alcohols
  作者：Feng-Quan Yuan、Fu-She Han

  DOI：10.1002/adsc.201200804

  日期：2013.2.1

  propargylic alcohols in the presence of 5 mol% of iron(III) chloride hexahydrate (FeCl3⋅6 H2O) catalyst. On the other hand, pyran derivatives were obtained exclusively when tertiary propargylic alcohols were employed. Mechanistic studies revealed that presumably due to the discriminated steric effect of secondary and tertiary propargylic alcohols, the Fe-catalyzed Friedel–Crafts (F–C) reaction of phenols

  提出了一种由铁（III）催化的简单酚和炔丙醇合成多取代苯并呋喃和萘并吡喃的一锅级联反应。结果表明，呋喃和吡喃产物形成的结构特异性受炔丙醇的结构性质控制。即，苯并呋喃可以有效地从酚和合成的次级炔丙醇中的铁（III）六水合物（的FeCl 5摩尔％存在3 ⋅6ħ 2 O）催化剂。另一方面，仅当使用叔炔丙醇时才获得吡喃衍生物。机理研究表明，大概是由于在仲和叔炔丙醇中，铁与两种类型的醇的铁催化的弗里德-克拉夫茨（FC）反应通过不同的模型进行。最重要的是，我们首次证明了通过铁催化的一锅级联反应可以有效地合成完全2,3,4-取代的萘并吡喃。因此，本文提出的结果提供了从简单的酚类化合物和炔丙醇通用合成有价值的苯并呋喃和吡喃衍生物的直接途径。
• Rh‐Catalyzed Reaction of Propargylic Alcohols with Aryl Boronic Acids–Switch from β‐OH Elimination to Protodemetalation
  作者：Weiyi Wang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202000044

  日期：2020.4

  It is known that Rh‐catalyzed reaction of propargylic alcohols with aryl metallic reagents undergoes SN2’‐type reaction affording allenes via a sequential arylmetalation and β‐OH elimination process. Here we report a Rh/Ag‐cocatalyzed reaction of propargylic alcohols with organoboronic acids affording stereo‐defined (E)‐3‐arylallylic alcohols via arylmetalation and protodemetalation with a high regio‐

  众所周知，炔丙醇与芳基金属试剂的Rh催化反应会经历S N 2'型反应，这是通过顺序的芳基金属化和β-OH消除过程提供的。在此我们报道了炔丙醇与有机硼酸的Rh / Ag催化反应，在非常温和的条件下，通过芳基金属化和原金属脱金属以高区域和立体选择性提供了立体定义的（E）-3-芳基烯丙醇。该反应显示出良好的底物范围以及与合成有用的官能团的相容性，而对于旋光的炔丙醇没有外消旋作用。这种反应还可以扩展为具有显着的区域选择性和排他性E-立体选择性的均丙醇。
• Duchon d'Engenieres,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 201 - 204
  作者：Duchon d'Engenieres,M.

  DOI：——

  日期：——
• PEARSON, N. R.;HAHN, G.;ZWEIFEL, G., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3364-3366
  作者：PEARSON, N. R.、HAHN, G.、ZWEIFEL, G.

  DOI：——

  日期：——
• Hg(OTf)2-Catalyzed Instantaneous Hydration of β- and δ-Hydroxy Internal Alkynes with Complete Regioselectivity
  作者：Mugio Nishizawa、Takayuki Takemoto、Ikuo Sasaki、Mayo Nakano、Elisabeth Ho、Kosuke Namba、Hirofumi Yamamoto、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1055/s-0028-1088153

  日期：2009.4

  The hydration of β- and δ-hydroxy internal alkynes catalyzed by Hg(OTf)2 took place instantaneously to give ketones with complete regioselectivity under mild conditions, whereas the hydration of internal alkyne without hydroxy moiety was very slow and gave a mixture of ketones. If the hydroxy group is located more than five carbons from the triple bond it has no significant effect upon the hydration reaction.

  在温和条件下，通过Hg(OTf)2催化的β-和δ-羟基内炔的水合反应可以瞬间完成，并且具有完全的区域选择性，生成酮类化合物，而没有羟基的内炔的水合反应则非常缓慢，且生成酮的混合物。如果羟基距离三键超过五个碳原子，那么它对水合反应几乎没有显著影响。