2,4-diphenyl-6-(4-methoxyphenyl)leucoverdazyl | 17127-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-diphenyl-6-(4-methoxyphenyl)leucoverdazyl
• 英文别名: 6-(4-methoxy-phenyl)-2,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1,2,4,5]tetrazine；6-(4-Methoxyphenyl)-2,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,4,5-tetraazine；6-(4-methoxyphenyl)-2,4-diphenyl-1,3-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 17127-02-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O
• 分子量: 344.416
• InChiKey: BZNPJGHCQNVMRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-6-(4-methoxyphenyl)leucoverdazyl 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.197 g的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1,5-diphenylverdazyl
  参考文献：
  名称：

  Triarylverdazyl 自由基作为可充电有机电池的有希望的氧化还原活性成分

  摘要：

  提出了一种基于带有各种取代基的稳定 Verdazyl 自由基的可充电有机电池电活性组件的新设计。verdazyl 部分的 3 位芳香取代基影响还原电位，几乎不影响氧化电位，而 1 位芳香取代基相反影响该自由基的氧化电位，而对还原电位没有任何影响。获得的电化学数据使我们能够揭示阴极和阳极过程的结构-电位关系，这提供了具有破纪录的“电化学间隙”参数的三芳基戊二烯自由基的设计。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2905-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,4-diphenyl-6-(4-methoxyphenyl)leucoverdazyl
  参考文献：
  名称：

  Triarylverdazyl 自由基作为可充电有机电池的有希望的氧化还原活性成分

  摘要：

  提出了一种基于带有各种取代基的稳定 Verdazyl 自由基的可充电有机电池电活性组件的新设计。verdazyl 部分的 3 位芳香取代基影响还原电位，几乎不影响氧化电位，而 1 位芳香取代基相反影响该自由基的氧化电位，而对还原电位没有任何影响。获得的电化学数据使我们能够揭示阴极和阳极过程的结构-电位关系，这提供了具有破纪录的“电化学间隙”参数的三芳基戊二烯自由基的设计。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2905-5

文献信息

• A Direct One-Step Preparation of Triarylverdazylium Salts from the Corresponding Triarylformazans
  作者：Alan R. Katritzky、Sergei A. Belyakov

  DOI：10.1055/s-1997-1516

  日期：1997.1

  6-(4-Substituted-phenyl)-2,4-diphenylverdazylium salts 2 (8 examples, 55-93%) were prepared by the reaction of 3-(4-substituted-phenyl)-1,5-diphenylformazans 1 with formaldehyde and different organic and inorganic acids in a two-phase chloroform/water medium by brief and gentle heating. Self-phase-transfer catalysis is apparently involved. Subsequent reductions of the salts 2 with excess ascorbic acid in the two-phase system give the corresponding verdazyl radicals, while in methanol the reduction proceeds to form leuco-verdazyls.

  6-(4-取代苯基)-2,4-二苯基verdazylium盐2（8个例子，产率55-93%）是通过将3-(4-取代苯基)-1,5-二苯基福尔马赞1与甲醛及不同有机和无机酸在双相氯仿/水介质中进行短暂温和加热反应制备的。显然涉及自相转移催化。随后在双相系统中用过量抗坏血酸还原盐2，生成相应的verdazyl自由基，而在甲醇中还原则形成亚甲基verdazyl。
• Ponomareva, E. A.; Premyslov, V. Kh.; Degtyareva, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 4, p. 795 - 799
  作者：Ponomareva, E. A.、Premyslov, V. Kh.、Degtyareva, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Ponomareva, E. A.; Tarasenko, P. V.; Yurchenko, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 481 - 493
  作者：Ponomareva, E. A.、Tarasenko, P. V.、Yurchenko, A. G.、Dvorko, G. F.

  DOI：——

  日期：——
• Polumbrik, O.M.; Ryabokon', I.G.; Skorobagat'ko, E.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 922 - 927
  作者：Polumbrik, O.M.、Ryabokon', I.G.、Skorobagat'ko, E.P.、Nesterenko, A.M.、Markovskii, L.N.

  DOI：——

  日期：——
• Misyura, A. V.; Polumbrik, O. M.; Markovskii, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 2.2, p. 381 - 387
  作者：Misyura, A. V.、Polumbrik, O. M.、Markovskii, L. N.

  DOI：——

  日期：——