2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2-methylpropanal | 1433460-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2-methylpropanal
• 英文别名: 2-methyl-2-[(2S,6R)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]propanal
• CAS: 1433460-05-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KAVHNGSVXLSNLT-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2-methylpropanal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 dirhodium tetraacetate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (1R,3E,7S,9E,13S)-9-hydroxy-7-((R,Z)-4-(hydroxymethyl)hex-2-en-2-yl)-12,12-dimethyl-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-3,9-diene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  面向脑白藜芦醇苷类似物的功能导向合成

  摘要：

  已经开发了一种融合和快速合成原始的C2，C3不饱和，C11，C13-酮-烯醇大环化合物，并具有蛇绿苷A骨架的方法。这些原始的不饱和大环化合物构成了有价值的平台，可用于获得高度多样性的鹅膏苷A类似物。实施的四段式策略具有两个醛醇型偶联剂，与中央C12–C14构造单元TES-重氮丙酮和晚期闭环复分解反应。Enantiopure类似物18ab对NCI和MCF7肿瘤细胞系具有低微摩尔范围的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00413
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(5-己烯基氧基)二甲基硅烷 在 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 三氟化硼乙醚 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Peloruside A 受限类似物合成的收敛策略

  摘要：

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201728

文献信息

• Convergent Strategy Towards the Synthesis of Restricted Analogues of Peloruside A
  作者：Nicolas Zimmermann、Pierre Pinard、Bertrand Carboni、Pascal Gosselin、Catherine Gaulon-Nourry、Gilles Dujardin、Sylvain Collet、Jacques Lebreton、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1002/ejoc.201201728

  日期：2013.4

  A rapid convergent strategy to access unsaturated analogues of peloruside A has been demonstrated. This is depicted as an original C11-C12 aldol connection between a C12-C20 ketone fragment and a C2-C11 pyran fragment bearing an aldehyde function, with high yield and a good level of diastereoselectivity. The desired unsaturated macrocycle was obtained by a late-stage ring closing metathesis reaction

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。
• Function-Oriented Synthesis toward Peloruside A Analogues
  作者：Anne-Caroline Chany、Frédéric Legros、Heloua Haroun、Uday Kumar Kundu、Bohdan Biletskyi、Sergii Torlak、Monique Mathé-Allainmat、Jacques Lebreton、Aurélie Macé、Bertrand Carboni、Brigitte Renoux、Pascal Gosselin、Gilles Dujardin、Catherine Gaulon-Nourry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00413

  日期：2019.5.3

  A convergent and rapid synthesis of original C2,C3-unsaturated, C11,C13-keto–enol macrocycles with a peloruside A skeleton has been developed. These original unsaturated macrocycles constitute valuable platforms to access peloruside A analogues with high diversity. The four-fragment strategy implemented features two aldol-type couplings with the central C12–C14 building block TES-diazoacetone and a

  已经开发了一种融合和快速合成原始的C2，C3不饱和，C11，C13-酮-烯醇大环化合物，并具有蛇绿苷A骨架的方法。这些原始的不饱和大环化合物构成了有价值的平台，可用于获得高度多样性的鹅膏苷A类似物。实施的四段式策略具有两个醛醇型偶联剂，与中央C12–C14构造单元TES-重氮丙酮和晚期闭环复分解反应。Enantiopure类似物18ab对NCI和MCF7肿瘤细胞系具有低微摩尔范围的抗增殖活性。