(E,E)-2,8,10-undecatrienoic acid chloride | 104461-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E,E)-2,8,10-undecatrienoic acid chloride
• 英文别名: (E,E)-2,8,10-undecatrienoyl chloride；(2E,8E)-undeca-2,8,10-trienoyl chloride
• CAS: 104461-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: RRDPMJAVZSGOIE-SCPMJEMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,8,10-undecatrienoic acid chloride 在 正丁基锂 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (4R)-3-((4'R,5'R,6'S)-bicyclo<4.4.0>decene-4'-carbonyl)-4-cyclohexyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a037
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-hepta-4,6-dien-1-ol 在 水 、 草酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E,E)-2,8,10-undecatrienoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-樟脑-苏丹三烯的不对称分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  在-20°下用EtAlCl 2处理三烯酰亚胺4，得到结晶的环加合物5，其提供对映体纯的双环醇9并具有手性助剂的再生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98228-5

文献信息

• A Novel Decalin-Based Bicyclic Scaffold for FKBP51-Selective Ligands
  作者：Xixi Feng、Claudia Sippel、Fabian H. Knaup、Andreas Bracher、Stefania Staibano、Maria F. Romano、Felix Hausch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01157

  日期：2020.1.9

  inhibition of FKBP51 has emerged as possible novel treatment for diseases like major depressive disorder, obesity, chronic pain, and certain cancers. The current FKBP51 inhibitors are rather large, flexible, and have to be further optimized. By using a structure-based rigidification strategy, we hereby report the design and synthesis of a novel promising bicyclic scaffold for FKBP51 ligands. The structure-activity

  对FKBP51的选择性抑制已成为对诸如重度抑郁症，肥胖症，慢性疼痛和某些癌症等疾病的可能新疗法。当前的FKBP51抑制剂相当大，柔韧性，并且必须进一步优化。通过使用基于结构的刚性化策略，我们在此报告FKBP51配体的新型有前途的双环支架的设计和合成。结构活性分析表明，十氢化萘支架是FBKP51选择性选择性亚口袋的最佳部分。所得化合物保留了对FKBP51的高效力，并且与紧密同源的FKBP52相比具有出色的选择性。在这个新系列的高级配体的共晶体结构中，我们展示了十氢化萘如何以典型的FKBP51选择性结合构象锁定配体的关键选择性诱导环己基部分。最好的化合物29在HeLa衍生的KB细胞系中产生细胞死亡，Hela衍生的KB细胞系是宫颈腺癌的细胞模型，其中FKBP51高度表达。我们的结果表明，在保持FKBP51选择性的同时，如何可以使FKBP51抑制剂刚性化和扩展。此类抑制剂可能是治疗FKBP51失调的人类癌症的新型工具。
• OPPOLZER, W.;DUPUIS, D., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 44, 5437-5440
  作者：OPPOLZER, W.、DUPUIS, D.

  DOI：——

  日期：——
• EVANS, D. A.;CHAPMAN, K. T.;BISAHA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1238-1256
  作者：EVANS, D. A.、CHAPMAN, K. T.、BISAHA, J.

  DOI：——

  日期：——