乙硫酮,1-(1H-吡咯-3-基)-(9CI) | 134161-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 乙硫酮,1-(1H-吡咯-3-基)-(9CI)
• 中文别名: 乙酮2,2,2-三氟-1-(3-丙基苯基)-(9CI)
• 英文名称: 3-thioacetylpyrrole
• 英文别名: 1-(1H-Pyrrole-3-yl)ethanethione；1-(1H-pyrrol-3-yl)ethanethione
• CAS: 134161-62-9
• 化学式: C₆H₇NS
• mdl: MFCD12923577
• 分子量: 125.194
• InChiKey: UOSVINQJQQWHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 乙硫酮,1-(1H-吡咯-3-基)-(9CI) 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1-Benzylsulfanyl-vinyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  硫取代的3-乙烯基吡咯的改进制备方法及其在创新霉素衍生物合成中的应用。

  摘要：

  硫取代的3-乙烯基吡咯10是由3-硫代乙酰基吡咯9通过在环氧丙烷存在下用烷基卤化物烷基化而制备的。通过3-乙烯基吡咯10与亲二烯体的Diels-Alder反应制备官能化的4-烷硫基吲哚。通过使用一些官能化的4-烷基硫代吲哚作为关键中间体合成了创新霉素类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1198
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡咯 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 乙硫酮,1-(1H-吡咯-3-基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized indoles by Diels-Alder reaction utilizing the diene generated by the alkylation of N-methyl-3-thioacetylpyrrole.

  摘要：

  由 1-甲基-3-硫代乙酰基吡咯烷基化生成的 3-乙烯基吡咯与二烯烃发生环加成反应，生成了官能化吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.489

文献信息

• MURASE, MASAYUKI;YOSHIDA, SHINYA;HOSAKA, TOSHIHIRO;TOBINAGA, SEISHO, CHEM. AND PHASM. BULL., 39,(1991) N, C. 489-492
  作者：MURASE, MASAYUKI、YOSHIDA, SHINYA、HOSAKA, TOSHIHIRO、TOBINAGA, SEISHO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of functionalized indoles by Diels-Alder reaction utilizing the diene generated by the alkylation of N-methyl-3-thioacetylpyrrole.
  作者：Masayuki MURASE、Shinya YOSHIDA、Toshihiro HOSAKA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.39.489

  日期：——

  Cycloaddition reaction of 3-vinylpyrroles, generated by the alkylation of 1-methyl-3-thioacetylpyrrole, with dienophiles provided functionalized indoles.

  由 1-甲基-3-硫代乙酰基吡咯烷基化生成的 3-乙烯基吡咯与二烯烃发生环加成反应，生成了官能化吲哚。
• Improved Preparation of Sulfur Substituted 3-Vinylpyrrole and Its Application to the Syntheses of Chuangxinmycin Derivatives.
  作者：Takuji YOSHIDA、Ai ITO、Kei IBUSUKI、Masayuki MURASE、Eiichi KOTANI

  DOI：10.1248/cpb.49.1198

  日期：——

  Sulfur substituted 3-vinylpyrrole 10 was prepared from 3-thio-acetylpyrrole 9 by alkylation with alkyl halide in the presence of propylene oxide. Functionalized 4-alkylthioindoles were made by Diels-Alder reaction of the 3-vinylpyrrole 10 with dienophiles. Chuangxinmycin analogues were synthesized by using some of the functionalized 4-alkylthioindoles as key intermediates.

  硫取代的3-乙烯基吡咯10是由3-硫代乙酰基吡咯9通过在环氧丙烷存在下用烷基卤化物烷基化而制备的。通过3-乙烯基吡咯10与亲二烯体的Diels-Alder反应制备官能化的4-烷硫基吲哚。通过使用一些官能化的4-烷基硫代吲哚作为关键中间体合成了创新霉素类似物。