3,3',5,5'-tetra-(pyrid-2-yl)biphenyl | 150239-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetra-(pyrid-2-yl)biphenyl
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetra-(2-pyridyl)biphenyl；3,3',5,5'-Tetra(pyrid-2-yl)-1,1'-biphenyl；2-[3-(3,5-dipyridin-2-ylphenyl)-5-pyridin-2-ylphenyl]pyridine
• CAS: 150239-90-0
• 化学式: C₃₂H₂₂N₄
• 分子量: 462.553
• InChiKey: XANHULZFWARIJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 trichloro(trimethyl-4,4',4''-tricarboxylate-2,2':6',2''-terpyridine)ruthenium 、 3,3',5,5'-tetra-(pyrid-2-yl)biphenyl 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 以47%的产率得到[Ru₂(trimethyl-4,4',4''-tricarboxylate-2,2':6',2''-terpyridine)₂(3,3',5,5'-tetra(pyrid-2-yl)biphenyl)](PF₆)₂
  参考文献：
  名称：

  由 3,3',5,5'-Tetra(pyrid-2-yl)biphenyl 桥接的环金属化二钌配合物：通过末端配体效应调节电子特性和区间电荷转移

  摘要：

  制备了6个由3,3,5,5-四(吡啶-2-基)联苯桥接的环金属化二钌配合物，其中1(2+)、3(2+)和5(2+)为对称配合物具有不同的末端配体 [2,6-双(N-甲基苯并咪唑基)吡啶 (Mebip), 4-tolyl-2,2:6,2-terpyridine (ttpy), and trimethyl-4,4,4-tricarboxylate-2, 2:6,2-三联吡啶（分别为 Me(3)tctpy）]。其他三种具有混合终端配体的复合物（Mebip-Me(3)tctpy 用于 6(2+)；Mebip-ttpy 用于 7(2+)；ttpy-Me(3)tctpy 用于 8(2+)）在结构上是非对称的。这些配合物显示出两个连续的 Ru(III/II) 氧化还原对，介于 0.20 和 0.90 V 与 Ag/AgCl 之间，电位分裂范围从 150（对于 5（2+））到 280 mV（对于 6（2+））

  DOI：

  10.1002/ejic.201500498
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3,3',5,5'-tetra-(pyrid-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过CC芳族偶联及其双核钌（II）配合物合成双环金属化NCN六齿配体

  摘要：

  通过结合基于芳族锡烷或利用硼酸或酯（铃木反应）的钯催化CC偶联步骤，可以制备各种双环金属化NCN配体。它们的二钌（II）配合物也已合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60485-9

文献信息

• Beley, Marc; Chodorowski, Sandrine; Collin, Jean-Paul, Inorganic Chemistry, 1994, vol. 33, # 12, p. 2543 - 2547
  作者：Beley, Marc、Chodorowski, Sandrine、Collin, Jean-Paul、Sauvage, Jean-Pierre、Flamigni, Lucia、Barigelletti, Francesco

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Quadripod as a Noncovalent Interfacial Coupling Reagent for Forming Immobilized Coordination Assemblies
  作者：Jian-Hong Tang、Zhenfeng Cai、Dong Yan、Kun Tang、Jiang-Yang Shao、Chuanlang Zhan、Dong Wang、Yu-Wu Zhong、Li-Jun Wan、Jiannian Yao

  DOI：10.1021/jacs.8b07777

  日期：2018.10.3

  A pyrene-cored molecular quadripod 1,3,6,8-tetra(di(p-pyrid-4-ylphenyl)amino)pyrene (TAPyr) is presented as a noncovalent interfacial coupling reagent for the immobilization of coordination assemblies. This bench-stable molecule is readily available and has a quadripod shape with four pyridine legs and four pyridine handles on the top exterior. By a simple and short dipping procedure under ambient conditions, TAPyr is firmly immobilized on electrode surfaces in an upright fashion as probed by electrochemical, absorption spectral, atomic force microscopy, and scanning tunneling microscopy analysis. Using Pd(PhCN)(2)Cl-2 as a metallolinker, 4-ferrocenylpyridine, a pyridine-terminated monoruthenium complex 1, and a diruthenium complex 2 with two pyridine ends have been grafted onto the ITO/TAPyr surface. The obtained thin films exhibit good electrochemical stability that is comparable or superior to those prepared by the state-of-the-art Si-O-Sn covalent functionalization. Appealing electrochromism is demonstrated with the thin films of ruthenium complexes on ITO.
• Synthesis of bis-cyclometallating N-C-N hexadentate ligands via C-C aromatic couplings and their dinuclear ruthenium(II) complexes
  作者：Marc Beley、Sandrine Chodorowski、Jean-Paul Collin、Jean -Pierre Sauvage

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60485-9

  日期：1993.4

  By combining palladium catalyzed C-C coupling procedures either based on aromatic stannanes or utilizing boronic acids or esters (Suzuki's reaction), various bis-cyclometallating N-C-N ligands could be prepared. Their di-ruthenium(II) complexes have also been synthesized.

  通过结合基于芳族锡烷或利用硼酸或酯（铃木反应）的钯催化CC偶联步骤，可以制备各种双环金属化NCN配体。它们的二钌（II）配合物也已合成。
• Cyclometalated Diruthenium Complexes Bridged by 3,3′,5,5′‐Tetra(pyrid‐2‐yl)biphenyl: Tuning of Electronic Properties and Intervalence Charge Transfer by Terminal Ligand Effects
  作者：Wen‐Wen Yang、Jiang‐Yang Shao、Yu‐Wu Zhong

  DOI：10.1002/ejic.201500498

  日期：2015.7

  splitting ranging from 150 (for 5(2+)) to 280 mV (for 6(2+)). The mixed-valent states of these complexes have been generated by stepwise electrolysis. The symmetric complexes show intervalence charge transfer (IVCT) transitions at similar energy (E-op approximate to 5750 cm(-1)), with the electronic coupling parameter V-ab of 1240, 1220, and 970 cm(-1) for 1(3+), 3(3+), and 5(3+), respectively. The nonsymmetric

  制备了6个由3,3,5,5-四(吡啶-2-基)联苯桥接的环金属化二钌配合物，其中1(2+)、3(2+)和5(2+)为对称配合物具有不同的末端配体 [2,6-双(N-甲基苯并咪唑基)吡啶 (Mebip), 4-tolyl-2,2:6,2-terpyridine (ttpy), and trimethyl-4,4,4-tricarboxylate-2, 2:6,2-三联吡啶（分别为 Me(3)tctpy）]。其他三种具有混合终端配体的复合物（Mebip-Me(3)tctpy 用于 6(2+)；Mebip-ttpy 用于 7(2+)；ttpy-Me(3)tctpy 用于 8(2+)）在结构上是非对称的。这些配合物显示出两个连续的 Ru(III/II) 氧化还原对，介于 0.20 和 0.90 V 与 Ag/AgCl 之间，电位分裂范围从 150（对于 5（2+））到 280 mV（对于 6（2+））