itralamide A | 1187486-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: itralamide A
• 英文别名: N-[(3S,6R,9S,12R,15S,18S,19R)-6-benzyl-3,7,9,10,12,16,19-heptamethyl-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-15-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16-pentazacyclononadec-18-yl]-4,4-dichloro-N,3-dimethylbutanamide
• CAS: 1187486-24-3
• 化学式: C₃₆H₅₄Cl₂N₆O₈
• 分子量: 769.766
• InChiKey: KCTXBLDAYCJREC-AQWYKPIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  itralamide A 、 NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.55h， 生成 L-FDLA-L-Ala 、 、 N-(5-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-N-methyl-L-valine 、 、
  参考文献：
  名称：

  来自东加勒比海蓝细菌 Lyngbya majuscula 收集的卤代脂肪酸酰胺和环缩肽†

  摘要：

  东加勒比收集的Lyngbya majuscula的亲脂性提取物产生了两种新的卤代脂肪酸酰胺，手榴弹胺 B ( 1 ) 和 C ( 2 )，以及两种新的缩肽，依曲酰胺 A ( 3 ) 和 B ( 4 )，以及已知的化合物八氯环素和脱乙酰八氯环素。最近报道的缩酚肽 carriebowmide ( 5 ) 也存在于提取物中，并作为其砜类人工制品被分离 ( 6 )。化合物1 - 4通过光谱方法鉴定。3 , 4 , 6氨基酸残基的构型通过酸水解产物的非对映异构衍生物的 LC-MS 分析（高级 Marfey 方法）确定。基于6的构型分析，与真正的carriebowmide ( 5 )直接比较，提出了对5的微小结构修正。化合物1和2对甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）显示出边际活性。化合物1 - 4和6进行了评估在人胚胎肾（HEK293）细胞一般小区毒性。只有依曲酰胺 B ( 4 ) 显示出显着的细胞毒性，IC

  DOI：

  10.1021/np900173d