1-cyclopropyl-2-(3-methoxyphenyl)ethanone | 952722-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-(3-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: cyclopropyl 3-methoxybenzyl ketone；1-Cyclopropyl-2-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 952722-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD12782296
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HTXAACPNDIKMJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-(3-methoxyphenyl)ethanone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3-(2-chloroethyl)-5-(3-methoxyphenyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier−Haack Reaction of 1-Cyclopropyl-2-arylethanones

  摘要：

  A convenient and efficient method to synthesize 3-(2-chloroethyl)-5-aryl-4H-pyran-4-ones 2 and 2-chloro-3-(2-chloroethyl)-1-naphthaldehydes 3 in moderate to good yields was developed via the Vilsmeier-Haack reaction of readily available 1-cyclopropyl-2-arylethanones 1 at different temperature. This reaction proceeds via sequential enolization, ring opening, haloformylation, and intramolecular nucleophilic cyclization or Friedel-Crafts alkylation reactions to produce 2 or 3.

  DOI：

  10.1021/jo801492k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基环丙烷羧酰胺 、 3-甲氧基氯苄 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以72.2%的产率得到1-cyclopropyl-2-(3-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2009068923A3

文献信息

• Lewis Acid Mediated Reactions of 1-Cyclopropyl-2-arylethanones with Allenic Esters:  A Facile Synthetic Protocol for the Preparation of Dihydrofuro[2,3-<i>h</i>]chromen-2-one Derivatives
  作者：Min Shi、Xiang-Ying Tang、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1021/ol701713y

  日期：2007.9.1

  TMSOTf-mediated reactions of 1-cyclopropyl-2-arylethanones with allenic esters afford a novel method for the synthesis of dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one derivatives in moderate to good yields. This process is a sequential reaction involving a nucleophilic ring-opening reaction of the cyclopropane by H(2)O, two intermolecular aldol-type reactions and one intramolecular aldol-type reaction, a cyclic transesterification

  TMSOTf介导的1-环丙基-2-芳基酮与烯丙酸酯的反应提供了一种以中等至良好收率合成二氢呋喃并[2,3-h] chromen-2-one衍生物的新方法。此过程是一个顺序反应，涉及通过H（2）O进行环丙烷的亲核开环反应，两个分子间醇醛型反应和一个分子内醇醛型反应，循环酯交换，脱水和路易斯酸介导的芳构化。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES
  申请人：Mezei Tibor

  公开号：US20100274020A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention relates to a process for the preparation of cyclopropyl benzyl ketone compounds of formula (II) wherein R 1 represents fluorine or chlorine atom or C 1-4 alkoxy group, by the reaction of a Grignard reagent, obtained from the reaction of compound of formula (V), wherein X represents chlorine or fluorine atom, with the compound of formula (IV), wherein R 2 represents C 1-4 alkyl group, having a straight or branched chain. The process can be applied preferably on industrial scale. Compound of formula (II), wherein R represents a fluorine atom in position 2 is an intermediate of the preparation process of prasugrel, which is a platelet inhibitor used in the therapy.

  本发明涉及一种制备环丙基苯甲酮化合物的方法，其化学式为（II），其中R1代表氟或氯原子或C1-4烷氧基团，该方法通过将化学式为（V）的化合物（其中X代表氯或氟原子）与化学式为（IV）的化合物（其中R2代表直链或支链的C1-4烷基团）反应得到Grignard试剂，可在工业规模上进行。其中，化学式为（II），其中R代表2位的氟原子是prasugrel制备过程的中间体，prasugrel是一种用于治疗的血小板抑制剂。
• Process for the preparation of pharmaceutical intermediates
  申请人：Mezei Tibor

  公开号：US08394993B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  The invention relates to a process for the preparation of cyclopropyl benzyl ketone compounds of formula (II) wherein R1 represents fluorine or chlorine atom or C1-4 alkoxy group, by the reaction of a Grignard reagent, obtained from the reaction of compound of formula (V), wherein X represents chlorine or fluorine atom, with the compound of formula (IV), wherein R2 represents C1-4 alkyl group, having a straight or branched chain. The process can be applied preferably on industrial scale. Compound of formula (II), wherein R represents a fluorine atom in position 2 is an intermediate of the preparation process of prasugrel, which is a platelet inhibitor used in the therapy.

  该发明涉及一种制备环丙基苯甲酮化合物的过程，其化学式为（II），其中R1代表氟或氯原子或C1-4烷氧基团，通过将化学式为（V）的化合物，其中X代表氯或氟原子，与化学式为（IV）的化合物反应获得的Grignard试剂反应。化学式（IV）中，R2代表直链或支链的C1-4烷基团。该过程可以在工业规模上应用。在制备prasugrel的制备过程中，化学式为（II）的化合物，其中R代表2位的氟原子是一种中间体，prasugrel是一种用于治疗的血小板抑制剂。
• US8394993B2
  申请人：——

  公开号：US8394993B2

  公开（公告）日：2013-03-12