1-acetyl-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 156385-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: N-Acetyl-<2-methylindolaldehyd-(3)>；1-acetyl-2-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 156385-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: LCFYICYGLAFRRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到1-acetyl-3-formyloxy-2-methyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3H-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2H-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation

  摘要：

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25488
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 以56%的产率得到1-acetyl-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3H-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2H-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation

  摘要：

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25488

文献信息

• [4+2] versus [2+2] cycloadditions with 1-ethoxyethene and heterocyclic aldehydes; formation of vinyl compounds
  作者：Jean-Yves Mérour、Anne-Sophie Bourlot、Eric Desarbre

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00551-m

  日期：1995.5

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of ethoxyethene with heterocyclic aldehydes afforded a mixture of cycloadducts and vinyl compounds resulting from a competing [2+2] pathway.

  逆电子需求乙氧基乙烯与杂环醛的Diels-Alder反应提供了竞争性[2 + 2]途径产生的环加合物和乙烯基化合物的混合物。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of dihydrocarbazoles via a formal [4+2] cycloaddition of in situ generated o-quinodimethanes with enals
  作者：Bo-Qi Gu、Hao Zhang、Ruo-Heng Su、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.077

  日期：2016.10

  An organocatalytic asymmetric [4+2] eliminative cycloaddition reaction of 2-methyl-indolyl methylenemalononitriles with α,β-unsaturated aldehydes via in situ generated indole-ortho-quinodimethane intermediates has been developed. This approach provides straightforward access to 2,9-dihydro-1H-carbazole-3-carbaldehydes, as well as its analogous dihydrodibenzofuran and dihydrodibenzothiophene in good

  通过原位生成的吲哚-邻-邻-喹二甲烷中间体，开发了2-甲基-吲哚基亚甲基丙二腈与α，β-不饱和醛的有机催化不对称[4 + 2]消除环加成反应。这种方法可直接获得2,9-二氢-1 H-咔唑-3-甲醛及其类似的二氢二苯并呋喃和二氢二苯并噻吩，且收率高且对映选择性高。