2-(4-fluorophenyl)-8-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 847446-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-8-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 847446-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₀FIN₂
• 分子量: 352.15
• InChiKey: SPYVCHDGRITKMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-8-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine 、 (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-6-methyl-8-[(E)-2-phenylethenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应方便地合成烯基，炔基和烯基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  进行了碘化咪唑并[1,2- a ]吡啶的Stille和Sonogashira交叉偶联的系统研究，从而可以制备各种乙烯基，乙炔基和烯基取代的衍生物。这些方法由于它们的实验简单性和对于可以引入到咪唑并[1,2- a ]吡啶核的3、6或8位上的官能团的高度灵活性而特别有价值。对于引入的上述类型的不饱和基团，详细报道了在各种反应条件下有关不同取代位置和2-取代基的性质的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790241
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 、 2-氨基-3-碘-5-甲基吡啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-8-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the 2-Substituent Effect on the Reactivity of the 8-Haloimidazo[1,2-a]pyridine Series towards Suzuki-Type Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  这项工作的目的是完成我们开始进行的一项综合研究，即研究2-取代对8-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶参与Suzuki交叉偶联反应活性的影响，使用传统试剂以期获得操作简便、对官能团具有高度灵活性的（杂）芳基化方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.154

文献信息

• From the Particular Reactivity of 8-Iodoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine towards Copper- and Palladium-Catalyzed Aminations
  作者：Jean-Yves Kazock、Isabelle Théry、Jean-Michel Chezal、Olivier Chavignon、Jean-Claude Teulade、Alain Gueiffier、Cécile Enguehard-Gueiffier

  DOI：10.1246/bcsj.79.775

  日期：2006.5

  The reactivity of 8-iodoimidazo[1,2-a]pyridine towards copper- and palladium-catalyzed aminations is reported. The copper-based methodology led to the attempted coupling products in only poor yields due to difficult purifications. On the contrary, good coupling yields were obtained using palladium-catalyzed amination protocols. The superiority of Pd2dba3 was demonstrated over Pd(OAc)2.

  报告了 8-碘咪唑并[1,2-a]吡啶对铜催化和钯催化胺化的反应性。由于难以纯化，铜催化法只能获得产量较低的偶联产物。相反，使用钯催化的胺化方案则获得了较高的偶联产率。结果表明，Pd2dba3 比 Pd(OAc)2 更优越。