2-(phenylselanyl)-1,3,2-dithiaphosphinane-2-oxide | 325828-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)-1,3,2-dithiaphosphinane-2-oxide
• 英文别名: 2-phenylselanyl-[1,2,3]-dithiaphosphinane-2-oxide；2-Phenylselanyl-1,3,2lambda5-dithiaphosphinane 2-oxide；2-phenylselanyl-1,3,2λ5-dithiaphosphinane 2-oxide
• CAS: 325828-12-4
• 化学式: C₉H₁₁OPS₂Se
• 分子量: 309.251
• InChiKey: DNNNXGPKNDNJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)-1,3,2-dithiaphosphinane-2-oxide 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(phenylselanyl)-1,3,2-dithiaphosphinane-2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基和膦酰基三硫代酰基：生成和研究将其加成到烯烃上的方法。

  摘要：

  用苯硒基氯处理亚苄基二烷基亚磷酸酯和二硫代亚磷酸酯产生Arbuzov型转化，导致二烷基硒代磷酸酯19a和19b以及硒代二硫代磷酸酯21a和21b。这些底物与Lawesson试剂的相互作用产生了相应的硒代硫代磷酸硫代酸酯20a和20b以及硒代硫代磷酸三硫代酸酯22a和22b。当在氢供体和烯烃的存在下用自由基引发剂处理时，所有八个磷（V）前体均会经历P-Se键的均相裂解，从而生成膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基或膦酰基三硫代酰基。这些化合物中的大多数已显示会添加到富电子和贫电子的烯烃上，以公平地达到优异的收率交付预期的加合物。环状前体19b显示出特殊的行为，并且 在反应条件下，仅产生相应的环状亚磷酸酯。该自由基链方法的应用是在呋喃糖基3-异亚甲基衍生物37上进行的，以非对映选择性地提供了五个新的3-膦酰基甲基-，3-膦酰基硫代甲基-和3-膦酰基二硫代甲基-3-脱氧呋喃糖酶38a-c和3

  DOI：

  10.1021/jo0348064
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 2-benzyloxy-[1,2,3]-dithiaphosphinane 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2-(phenylselanyl)-1,3,2-dithiaphosphinane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基和膦酰基三硫代酰基：生成和研究将其加成到烯烃上的方法。

  摘要：

  用苯硒基氯处理亚苄基二烷基亚磷酸酯和二硫代亚磷酸酯产生Arbuzov型转化，导致二烷基硒代磷酸酯19a和19b以及硒代二硫代磷酸酯21a和21b。这些底物与Lawesson试剂的相互作用产生了相应的硒代硫代磷酸硫代酸酯20a和20b以及硒代硫代磷酸三硫代酸酯22a和22b。当在氢供体和烯烃的存在下用自由基引发剂处理时，所有八个磷（V）前体均会经历P-Se键的均相裂解，从而生成膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基或膦酰基三硫代酰基。这些化合物中的大多数已显示会添加到富电子和贫电子的烯烃上，以公平地达到优异的收率交付预期的加合物。环状前体19b显示出特殊的行为，并且 在反应条件下，仅产生相应的环状亚磷酸酯。该自由基链方法的应用是在呋喃糖基3-异亚甲基衍生物37上进行的，以非对映选择性地提供了五个新的3-膦酰基甲基-，3-膦酰基硫代甲基-和3-膦酰基二硫代甲基-3-脱氧呋喃糖酶38a-c和3

  DOI：

  10.1021/jo0348064

文献信息

• Generation of dialkyl phosphonodithioyl radicals and their addition onto alkenes. Synthesis of 3-phosphonodithiomethyl-3-deoxofuranosides
  作者：Chrystel Lopin、Arnaud Gautier、Géraldine Gouhier、Serge R Piettre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01830-x

  日期：2000.12

  An efficient. three-step preparation of the new 2-phenylselanyl-[1,2,3]-dithiaphosphinane-2-oxide (8) from PCI, is described. The reagent is shown to behave as a precursor of the corresponding phosphonodithioyl radical, when placed in the presence of tin or silyl radicals. A novel synthesis of S,S-dialkyl phosphonodithioates is described based on these results. Application of this methodology to exocyclic 3-methylene-3-deoxofuranosides leads to the highly diastereoselective formation of 3-phosphonodithiomethyl-3-deoxofuranosides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.