α-Propyl-ψ-butyl-allencarbonsaeure-aethylester | 5717-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Propyl-ψ-butyl-allencarbonsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2-propylocta-2,3-dienoate
• CAS: 5717-45-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: UUATYJSBHTZSCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119 °C
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 α-Propyl-ψ-butyl-allencarbonsaeure-aethylester 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-(n-butyl)-4-phenylselanyl-3-(n-propyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙基酯与PhSeCl的亲电加成反应研究

  摘要：

  在水的存在下，由2,3-脲基甲酸酯和PhSeCl制备β-Organoselenium取代的丁烯化物。产品的产率主要取决于2，3-烯丙基酯的结构。加水对于某些亲电环化至关重要。简单的未取代的2，3-丁二烯酸甲酯的反应以良好的收率和立体选择性提供了4-氯-3-苯基硒基丁酸2-（Z）-烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.053
• 作为产物：
  描述：

  Triphenyl-α-ethoxycarbonyl-n-butylidenphosphoran 、 己酰氯 以 苯 为溶剂， 生成 α-Propyl-ψ-butyl-allencarbonsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.-J.; Hartung,H., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1198 - 1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic Interaction of 2,3-Allenoates with PhSeCl. An Unexpected Highly Stereoselective Synthesis of 3-Phenylseleno-4-oxo-2(<i>E</i>)-alkenoates
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo061680c

  日期：2006.12.1

  We have previously reported an efficient synthesis of beta-phenylselenium-substituted butenolides via electrophilic cyclization of 2,3-allenoates with PhSeCl in aqueous MeCN. However, when 2,3-allenoates were treated with PhSeCl in MeCN, 3-phenylseleno-4-oxo-2(E)-alkenoates were formed unexpectedly. The addition of Li2CO3 improved the yield and the selectivity of the reaction. A possible mechanism involving a decomposition of selenate esters was proposed.