6-((phenylselanyl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 71404-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-((phenylselanyl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(Phenylselanylmethyl)oxan-2-one
• CAS: 71404-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂Se
• 分子量: 269.202
• InChiKey: CVBAEMILZYKRRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±27.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-((phenylselanyl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Selenolactonization by Superelectrophilic Benzeneselenenyl Triflate

  摘要：

  苯硒三氟甲磺酸酯是由苯硒氯化物和三氟甲磺酸银制备的。它能够促进β,γ-、γ,δ-和δ,ε-不饱和羧酸的硒诱导环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.849

文献信息

• Oxidative Cleavage of Diselenide by<i>m</i>-Nitrobenzenesulfonyl Peroxide. Novel Method for the Electrophilic Benzeneselenenylations of Olefins and Aromatic Rings
  作者：Masato Yoshida、Shuichi Sasage、Kyoko Kawamura、Takashi Suzuki、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.64.416

  日期：1991.2

  acetic acid, phenol, and anisole could be employed; oxyselenenylated ((Remark: Graphics omitted.) : R=H, Me, Ac, and Ph) and arylselenenylated ((Remark: Graphics omitted.) : R=H and Me) adducts were afforded. Phenol gave oxyselenenylated products in cyclohexene or 1-octene and arylselenenylated products in styrene. Efficient intramolecular cyclizations of unsaturated alcohols and carboxylic acids were

  发现二苯基二硒化物通过用间硝基苯磺酰过氧化物处理很容易转化为间硝基苯磺酸苯硒基酯 (PhSeOSO2C6H4NO2-m)。当如此形成的硒基磺酸盐在各种亲核试剂的存在下与烯烃如环己烯、1-辛烯或苯乙烯原位反应时，得到苯硒基基团和亲核试剂的加合物。亲核试剂水、甲醇、乙酸、苯酚和苯甲醚均可使用；得到氧硒烯化（（备注：省略图示。）：R=H、Me、Ac 和 Ph）和芳​​基硒酰化（（备注：图示省略。）：R=H 和 Me）加合物。苯酚在环己烯或 1-辛烯中生成氧化硒化产物，在苯乙烯中生成芳基硒化产物。不饱和醇和羧酸的有效分子内环化同样通过磺酸硒进行，得到相应的苯硒化环醚和内酯。硒基磺酸盐也被发现是一种高...
• Oxidation of Diphenyl Diselenide with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). A New Method for the Electrophilic Phenylselenenylation of Alkenes under Mild Conditions
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2001-18091

  日期：——

  The oxidation of diphenyl diselenide with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) represents a convenient mild method to produce a strongly electrophilic phenylselenium reagent. Clean phenylseleno methoxylations and hydroxylations of alkenes containing different types of functional groups can be effected by working in methanol or in acetonitrile and water, respectively. This new electrophilic reagent can also be employed to promote efficient cyclization reactions of alkenols to tetrahydrofurans or of alkenoic acids to lactones.

  二苯二硒化物与2,3-二氯-5,6-二氰苯醌（DDQ）的氧化反应是一种方便温和的方法，可以生成强亲电子性的苯基硒试剂。在甲醇或乙腈和水的条件下，可以对含有不同类型官能团的烯烃进行干净的苯基硒醚化和羟基化。这种新的亲电子试剂还可以用于促进烯醇向四氢呋喃或烯酸向内酯的高效环化反应。
• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。
• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。
• Electrochemical Difunctionalization of Olefines: Access to Selenomethyl‐Substituted Cyclic Ethers or Lactones
  作者：Xiu‐Jin Meng、Ping‐Fu Zhong、Yu‐Mei Wang、Heng‐Shan Wang、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201901115

  日期：2020.2.6

  A metal‐ and oxidant‐free electrochemical method for preparing selenomethyl‐substituted cyclic ethers or lactones via difunctionalization of olefines is presented. A series of selenomethyl‐substituted cyclic ethers, particularly 9‐ and 11‐ membered, selenomethyl‐substituted lactones (4‐6 membered), and selenomethyl‐substituted phthalides can be obtained via this reaction. This method features convenient

  提出了一种无金属和无氧化剂的电化学方法，用于通过烯烃的双官能化制备硒代甲基取代的环醚或内酯。通过该反应，可以获得一系列硒代甲基取代的环醚，尤其是9和11元的硒代甲基取代的内酯（4-6元）和硒代甲基取代的邻苯二甲酸酯。该方法具有操作简便，以电子为氧化剂，以碘化铵为电解质的特点，是一种绿色的合成方法。