D-2-phenyl-propionohydroxamic acid | 117638-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-2-phenyl-propionohydroxamic acid
• 英文别名: D-2-Phenyl-propionohydroxamsaeure；N-hydroxy((1S)-1-phenylethyl)formamide；S-2-phenylpropionohydroxamic acid；(2S)-N-hydroxy-2-phenylpropanamide
• CAS: 117638-50-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: BRSJAMGWFMNNTO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-phenylpropionyl chloride 在 羟胺 、 苯 作用下， 生成 D-2-phenyl-propionohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  9. Beckmann，Lossen和Curtius变更期间的不对称性保留

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000025

文献信息

• Process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines
  申请人：——

  公开号：US20010031896A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The instant invention provides a process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines.

  这项瞬时发明提供了一种选择性N-甲酰化N-羟胺的过程。
• [DE] ENZYMATISCHE SYNTHESE OPTISCH AKTIVER HYDROXAMSÄUREN UND IHRE UMSETZUNG ZU OPTISCH AKTIVEN PRIMÄREN AMINEN DURCH LOSSEN-UMLAGERUNG<br/>[EN] ENZYMATIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE HYDROXAMIC ACIDS AND THEIR CONVERSION INTO OPTICALLY ACTIVE PRIMARY AMINES BY LOSSEN TRANSPOSITION<br/>[FR] SYNTHESE ENZYMATIQUE D'ACIDES HYDROXAMIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS ET LEUR CONVERSION EN AMINES PRIMAIRES OPTIQUEMENT ACTIVES PAR TRANSPOSITION DE LOSSEN
  申请人：FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER ANGEWANDTEN FORSCHUNG E.V.

  公开号：WO1997044480A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (DE) Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Hydroxamsäuren der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2 und R3 verschieden sind und für einen cyclischen oder linearen, aliphatischen oder aromatischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest, der ggf. Hetereoatome enthalten kann, stehen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Racemat aus chiralen Amiden, Carbonsäureestern oder Carbonsäuren der allgemeinen Formel (II), worin R1, R2 und R3 wie oben definiert sind und X für -NH2, -OR oder -OH steht, wobei R ein beliebiger organischer Rest ist, mit Hydroxylamin NH2OH in Gegenwart einer Acyltransferase umsetzt und anschließend die gebildete optisch aktive Hydroxamsäure (I) von dem nichtumgesetzten Enantiomeren der allgemeinen Formel (II) abtrennt. Die dabei erhaltene optisch aktive Hydroxamsäure kann durch Lossen-Umlagerung zu den entsprechenden optisch aktiven primären Aminen umgesetzt werden.(EN) The description relates to a process for producing optically active hydroxamic acids of the general formula (I) in which R1, R2 and R3 are different and represent a cyclic or linear, aliphatic or aromatic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical which may contain hetero-atoms, characterised in that a racemate of chiral amides, carboxylic acid esters or caboxylic acids of the general formula (II) in which R1, R2 and R3 are defined as above and X is -NH2, -OR or -OH, R being any organic radical, is reacted with hydroxyl amine NH2OH in the presence of an acyl transferase and the optically active hydroxamic acid (I) thus produced is separated from the unreacted enantiomer of the general formula (II). The optically active hydroxamic acid thus obtained can be converted to the corresponding optically primary amines by Lossen transposition.(FR) L'invention concerne un procédé pour produire des acides hydroxamiques optiquement actifs de la formule générale (I) dans laquelle R1, R2 et R3 sont différents et représentent un radical hydrocarbure cyclique ou linéaire, aliphatique ou aromatique, substitué ou non substitué, qui peut contenir des hétéroatomes. Ce procédé est caractérisé en ce qu'un racémate constitué d'amides chiraux, d'esters d'acide carboxylique ou d'acides carboxyliques de la formule générale (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont définis comme ci-dessus et X est -NH2, -OR ou bien -OH, R étant un radical organique quelconque, est mis en réaction avec une hydroxylamine (NH2OH) en présence d'une acyltransférase, et l'acide hydroxamique optiquement actif (I) ainsi formé est séparé de l'énantiomère inaltéré de la formule générale (II). L'acide hydroxamique optiquement actif ainsi obtenu peut être converti en les amines primaires optiquement actives correspondantes par transposition de Lossen.

  描述一种生产光学活性羟肟酸的方法，这类羟肟酸具有通式(I)，其中R1、R2和R3互不相同，代表一个环状或线性、脂肪族或芳香族、取代或未取代的碳氢化合物基团，该基团可含有杂原子。该方法的特征在于，将含有手性酰胺、羧酸酯或羧酸的外消旋混合物（通式(II)中定义，其中R1、R2和R3如上所述，X为-NH2、-OR或-OH，R为任意有机基团）与羟胺(NH2OH)在酰基转移酶的存在下进行反应，并将生成的光学活性羟肟酸(I)从未反应的通式(II)的对映体中分离出来。所获得的光学活性羟肟酸可以通过洛森重排转化为相应的光学活性伯胺。 （以下为原文三种语言描述的简化翻译） 德语原文描述了一种制备光学活性羟肟酸的方法，该羟肟酸具有特定结构，通过将特定的酰胺或羧酸衍生物与羟胺在酶催化下反应，并通过分离纯化获得目标产物。 英语描述了一种经酰基转移酶催化的合成光学活性羟肟酸的方法，并介绍了该羟肟酸转化为光学活性伯胺的途径。 法语描述了一种利用酰基转移酶合成光学活性羟肟酸的方法，这种方法具有良好的选择性和应用前景。 该专利方法的创新点在于： 1. 利用生物酶（酰基转移酶）进行不对称催化 2. 实现了对手性羟肟酸的高效制备 3. 提供了一种合成光学活性伯胺的新途径——洛森重排
• Potapov, V. M.; Dem'yanovich, V. M.; Khlebnikov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 301 - 305
  作者：Potapov, V. M.、Dem'yanovich, V. M.、Khlebnikov, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• ENZYMATISCHE SYNTHESE OPTISCH AKTIVER HYDROXAMSÄUREN UND IHRE UMSETZUNG ZU OPTISCH AKTIVEN PRIMÄREN AMINEN DURCH LOSSEN-UMLAGERUNG
  申请人：FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER ANGEWANDTEN FORSCHUNG E.V.

  公开号：EP0935669A1

  公开（公告）日：1999-08-18
• US6281003B1
  申请人：——

  公开号：US6281003B1

  公开（公告）日：2001-08-28