8-hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonate | 57206-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 8-hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonate
• 英文别名: pyranine；8-hydroxy-1,3,6-pyrenetrisulfonate；HPTS；3-Oxido-8-sulfopyrene-1,6-disulfonate；3-oxido-8-sulfopyrene-1,6-disulfonate
• CAS: 57206-23-2
• 化学式: C₁₆H₇O₁₀S₃
• 分子量: 455.424
• InChiKey: OBJOZRVSMLPASY-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  百草枯 、 8-hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonate 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A facile fluorescent “turn-off” method for sensing paraquat based on pyranine-paraquat interaction

  摘要：

  Development of a technically simple yet effective method for paraquat (PQ) detection is of great importance due to its high clinical and environmental relevance. In this study, we developed a pyranine-based fluorescent "turnoff" method for PQsensing based on pyranine-PQinteraction. We investigated the dependence of analytical performance of this method on the experimental conditions, such as the ion strength, medium pH, and so on. Under the optimized conditions, the method is sensitive and selective, and could be used for PQ detection in real-world sample. This study essentially provides a readily accessible fluorescent system for PQsensing which is cheap, robust, and technically simple, and it is envisaged to find more interesting clinical and environmental applications. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2018.03.042
• 作为产物：
  描述：

  pyrenyl-8-oxy-1,3,6-trisulfonate acetate 在 硫酸镉盐(1:1)单水合物 、 C₃₅H₅₃N₅O₅ 作用下， 生成 8-hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonate
  参考文献：
  名称：

  辅因子转运的跨膜信号转导

  摘要：

  生物系统中的信息处理和细胞信号传导依赖于跨脂双层膜传递化学信号，但能够实现这一过程的合成系统的例子很少见。已经开发出一种合成换能器，其响应于将金属离子添加到外部囊泡溶液中而触发脂质囊泡内酯底物的催化水解。在囊泡的内部隔室中产生的输出信号是通过将金属离子辅因子与换能器上的头部基团结合以形成具有催化能力的复合物而产生的。信号转导机制基于金属离子辅因子通过换能器跨双层的传输，通过添加镉（II)和乙二胺四羧酸分别输入信号。该换能器还配备有一个酰肼部分，它允许通过与醛的共价结合来调节活性。与糖衍生物缀合会消除活性，因为所得腙极性太强而无法穿过双层，而与吡啶衍生物缀合会增加活性。将运输与催化耦合为使用简单组件生成复杂系统提供了一种直接的机制。

  DOI：

  10.1039/d1sc03910e

文献信息

• COLORIMETRIC DETERMINATION OF AQUEOUS NITRATE CONCENTRATION
  申请人：Hach Company

  公开号：US20180031535A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  A method of measuring nitrate concentration in an aqueous sample include mixing the aqueous sample with a water-soluble thioether compound including a chromophore group in the presence of a water soluble catalyst; measuring a color change, and correlating the color change to nitrate concentration.

  测量水样中硝酸盐浓度的方法包括将水样与一种含有色团基团的水溶性硫醚化合物在水溶性催化剂存在下混合；测量颜色变化，并将颜色变化与硝酸盐浓度相关联。
• A porphyrin-pyranine dyad for ratiometric fluorescent sensing of intracellular pH
  作者：Jinghui Zhang、Mengliang Zhu、Jiawen Cui、Chiming Wang、Ziwen Zhou、Tianhang Wang、Lei Gong、Chaorui Su、Dongdong Qi、Yongzhong Bian、Hongwu Du、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112524

  日期：2020.6

  buffer. The two pKa values (pKa1 = 3.92 and pKa2 = 6.46) obtained can be assigned to the successive and reversible protonation/deprotonation of the meso-pyridyl groups and inner pyrrole units of the porphyrin moiety, respectively. Por-Py 1 also exhibits good cell permeability, lysosome-targeting ability, and low cytotoxicity, ensuring its further application for pHi calibration by fluorescence ratio imaging

  对于细胞生物学和医学，非常需要通过荧光成像来检测细胞内pH（pH i）。在这项研究中，我们开发了一种基于FRET的卟啉-吡喃二聚体（Por-Py 1），由吡喃基部分作为能量供体和卟啉部分作为pH响应能量受体，用于pH i的比例荧光传感。在PBS缓冲液中pH从2.59变为8.58时，Por-Py 1显示出95倍的荧光强度比（F 660 / F 435）增强。这两个p K a值（p K a1  = 3.92和p K a2 ＝ 6.46）可以分别分配给卟啉部分的中吡啶基和内吡咯单元的连续和可逆的质子化/去质子化。Por-Py 1还表现出良好的细胞渗透性，溶酶体靶向能力和低细胞毒性，从而确保了其在活细胞中通过荧光比率成像在pH i校准中的进一步应用。
• Confinement effect on hydrolysis in small lipid vesicles
  作者：Ben Woods、Katherine C. Thompson、Nicolas Szita、Shu Chen、Lilia Milanesi、Salvador Tomas

  DOI：10.1039/d2sc05747f

  日期：——

  relates the Ce to the radius of a spherical vesicle and the packing parameter of the lipids. These results suggest that the shape of the compartment where a molecule is located plays a major role in controlling the chemical reactivity of non-enzymatic reactions. Moreover, the mathematical treatment we propose offers a useful tool for the design of vesicles with predictable reaction rates of the confined

  在生物体中，大多数化学反应发生在脂质膜结合区室的范围内，而限制在脂质膜范围内被认为是自然发生的关键步骤。在之前的工作中，我们证明了限制在脂质囊泡的水腔中可以防止水解，我们在这里称之为限制效应 ( C e )的现象，我们将其归因于与脂质膜的相互作用。在这里，我们表明囊泡腔的大小和形状都会调节C e。我们将这一观察与膜曲率变化后脂质的堆积联系起来，并制定了一个与 C e相关的数学模型球形囊泡的半径和脂质的堆积参数。这些结果表明，分子所在隔室的形状在控制非酶促反应的化学反应性方面起着重要作用。此外，我们提出的数学处理为设计具有可预测的受限分子反应速率的囊泡提供了有用的工具，例如，具有受限前药的药物递送囊泡。结果还表明，信号转导的粗略形式没有复杂的生物机制，可以通过任何能显着改变膜结构的外部刺激来实现，例如本研究中使用的渗透压休克。
• <i>p</i>-Octiphenyl β-Barrels with Ion Channel and Esterase Activity
  作者：Bodo Baumeister、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ol016914n

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]Design, synthesis, and esterase and ion channel activity of a novel barrel-stave supramolecule with hydrophobic exterior and histidine-rich interior are reported. Voltage-dependent binding of pyrenyl-8-oxy-1,3,6-trisulfonates by histidines within p-octiphenyi,beta -barrels (and not monomers) via ionic (and not hydrophobic) interactions (K-D, K-l, K-M < 1 muM) is the basis for superb esterolytic proficiency up to (k(cat)/K-M)/k(uncat) = 9.6 x 10(5) in water and bilayer membranes. The conductance of labile ion channels formed in planar bilayer membranes is shown to be reduced by 8-hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonate on the single- and multichannel level.
• 10.t02vjacs/6b11103
  作者：Rodríguez, Jéssica、Mosquera, Jesús、Couceiro, José R.、Nitschke, Jonathan R.、Vázquez, M. Eugenio、Mascareñas, José L.

  DOI：10.t02vjacs/6b11103

  日期：——