3-(3-ethynylphenyl)-2-fluoropyridine | 918483-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-ethynylphenyl)-2-fluoropyridine
• CAS: 918483-33-7
• 化学式: C₁₃H₈FN
• 分子量: 197.212
• InChiKey: HAMITBFHAHYBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-ethynylphenyl)-2-fluoropyridine 、 4-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-fluoro-3-(3-(pyridin-4-ylethynyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyridinyl aminohydantoins as small molecule BACE1 inhibitors

  摘要：

  A novel class of pyridinyl aminohydantoins was designed and prepared as highly potent BACE1 inhibitors. Compound (S)-4g showed excellent potency with IC50 of 20 nM for BACE1. X-ray crystallography indicated that the interaction between pyridine nitrogen and the tryptophan Trp76 was a key feature in the S2' region of the enzyme that contributed to increased potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.136
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-吡啶硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(3-ethynylphenyl)-2-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  基于硅罗丹明的β-位淀粉样前体蛋白裂解酶1的表面扩散分析和高级荧光成像的新型荧光小分子标记工具：SiR-BACE1

  摘要：

  β位APP裂解酶1（BACE1）是阿尔茨海默氏病发病机理的主要参与者。结构和功能性荧光显微镜提供了一种强大的方法来了解这种蛋白酶的生理学和病理生理学。但是，到目前为止，常用的标记技术需要进行基因操作，使用大抗体或与活细胞成像不兼容。与目标蛋白质特异性结合的荧光小分子可以克服这些限制。在这里，我们介绍了BACE1抑制剂S-39和SiR647的共轭物SiR-BACE1，作为BACE1的新型荧光，无标签和无抗体的标签。我们介绍其化学发展，表征其光物理和药理特性，并评估其在溶液，过表达系统和天然脑组织中的行为。我们证明了其在共聚焦，受激发射耗竭和动态单分子显微镜中的适用性。使用SiR-BACE1对BACE1的表面迁移率进行的首次功能研究揭示了明显受限的扩散模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00387

文献信息

• Amino-5-(5-membered)hetero-arylimidazolone compounds and the use thereof for beta-secretase modulation
  申请人：Malamas Sotirios Michael

  公开号：US20070004786A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles

  本发明提供了一种式I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• AMINO-5-(5-MEMBERED)HETERO-ARYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF FOR beta-SECRETASE MODULATION
  申请人：Malamas Michael Sotirios

  公开号：US20080306091A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles

  本发明提供了一种式为I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• Amino-5-(5-membered)hetero-arylimidazolone compounds and the use thereof for β-secretase modulation
  申请人：Wyeth

  公开号：US07417047B2

  公开（公告）日：2008-08-26

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供一种公式为I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• Amino-5-(5-membered)heteroarylimidazolone Compounds And The Use Thereof For Beta-secretase Modulation
  申请人：Malamas Michael Sotirios

  公开号：US20100168106A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles

  本发明提供了一种式为I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• AMlNO-5-(5-MEMBERED)HETEROARYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF FOR -SECRETASE MODULATION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1896454A1

  公开（公告）日：2008-03-12