(+/-)-2-deuterio-2-phenylpropanoic acid | 16428-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+/-)-2-deuterio-2-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2-Deuterio-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 16428-58-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 151.169
• InChiKey: YPGCWEMNNLXISK-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-deuterio-2-phenylpropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-deuterio-2-phenylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Substitution at Saturated Carbon. XXII. Intramolecular Hydrogen Transfer Reactions in Base-Catalyzed Allylic Rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01078a019
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-2-deuterio-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924

文献信息

• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids:  Substrate Specificity and Mechanistic Investigation
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/jo034253x

  日期：2003.9.1

  A new enzymatic method for the preparation of optically active alpha-substituted carboxylic acids is reported. This technique is called deracemization reaction, which provides us with a route to obtain the enantiomerically pure compounds, theoretically in 100% yield starting from the racemic mixture. This means that the synthesis of a racemate is almost equal to the synthesis of the optically active

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，
• 1,3,2‐Diazaphospholenes Catalyze the Conjugate Reduction of Substituted Acrylic Acids
  作者：John H. Reed、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/cctc.202000662

  日期：2020.9.4

  nucleophilicity and remarkably low basicity of 1,3,2‐diazaphospholenes (DAPs) is exploited in a catalytic, metal‐free 1,4‐reduction of free α,β‐unsaturated carboxylic acids. Notably, the reduction occurs without a prior deprotonation of the carboxylic acid moiety and hence does not consume an additional hydride equivalent. This highlights the excellent nucleophilic character and low basicity of DAP‐hydrides

  1,3,2-二氮杂磷烯（DAP）的强亲核性和极低的碱性被用于催化的，无金属的1,4-还原的游离α，β-不饱和羧酸的催化作用。值得注意的是，还原反应是在没有羧酸部分预先去质子化的情况下发生的，因此不消耗额外的氢化物当量。这突出了DAP氢化物的出色的亲核特性和低碱度。在DAP催化过程中，对传统的过渡金属催化剂可能存在问题的Cbz基团或卤代烷等官能团具有很好的耐受性。此外，该转变的特征在于催化剂负载低，在环境温度下温和的反应条件以及快速的反应时间和高产率。描述了催化对映体选择形式的原理证明。
• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，
• An efficient laboratory synthesis of α-deuteriated profens
  作者：Gregory S. Coumbarides、Marco Dingjan、Jason Eames、Anthony Flinn、Julian Northen

  DOI：10.1002/jlcr.1105

  日期：2006.9

  An efficient and practical laboratory synthesis of a series of 2-deuterio-2-arylpropionic acids (α-deuterioprofens) is described. The levels of deuterium incorporation are high and the products are synthetically useful. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了一系列 2-deuterio-2-arylpropionic 酸 (α-deuterioprofens) 的高效实用实验室合成。氘的掺入水平很高，产品具有合成用途。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• New Strategy for Forging Contiguous Quaternary Carbon Centers via H2O2-Mediated Ring Contraction
  作者：Weiqing Xie、Jiadong Hu、Xin Yu

  DOI：10.1055/s-0036-1590979

  日期：2017.12

  product synthesis. A general protocol that enables stereospecific construction of all stereoisomers of such a moiety remains elusive. In this article, we will discuss the oxidative ring contraction of all-substituted cyclic α-formyl ketones mediated by H2O2, which provides a facile access to the stereospecific construction of contiguous quaternary carbon centers.

  连续四元碳中心的立体有择构建构成了天然产物合成的主要挑战。使这种部分的所有立体异构体的立体特异性构建成为可能的通用协议仍然难以捉摸。在本文中，我们将讨论由 H2O2 介导的全取代环状 α-甲酰基酮的氧化环收缩，这为连续季碳中心的立体有择构建提供了便利。