1-(1,2-丁二烯-1-基)-4-氟苯 | 205108-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1,2-丁二烯-1-基)-4-氟苯
• 英文名称: 1-(buta-1,2-dien-1-yl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: Benzene, 1-(1,2-butadienyl)-4-fluoro-
• CAS: 205108-17-4
• 化学式: C₁₀H₉F
• 分子量: 148.18
• InChiKey: NEUANDJPBDPZOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-丁二烯-1-基)-4-氟苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hydrocarboxylation of Allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja974223+
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-3-丁炔-2-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-硝基苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(1,2-丁二烯-1-基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  配体在镍催化的内部丙二烯区域选择性硼氢化反应中的立体发散

  摘要：

  开发多取代烯基硼酸酯的立体发散合成方案将简化和统一多取代烯烃的Z和E立体异构体的合成。尽管已经做出巨大努力来设计立体选择性方法来访问Z - 或E-alkenylboronates，在其合成中催化剂控制的立体发散仍然极为罕见。在此，我们证明了这种立体分歧可以通过镍催化的内部丙二烯硼氢化反应实现，这使得从相同的起始试剂中可以方便地合成三取代烯基硼酸酯的两种立体异构体。机理研究表明，这些镍催化的丙二烯硼氢化反应不遵循使用金属氢化物或金属硼中间体的传统氢金属化或硼金属化途径。在潜在镍中间体的合成及其化学计量反应的基础上，我们提出了这种镍催化的丙二烯硼氢化反应的新途径，Z - 或E -烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.10.003

文献信息

• Enantioselective, Stereodivergent Hydroazidation and Hydroamination of Allenes Catalyzed by Acyclic Diaminocarbene (ADC) Gold(I) Complexes
  作者：Dimitri A. Khrakovsky、Chuanzhou Tao、Miles W. Johnson、Richard T. Thornbury、Sophia L. Shevick、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201601550

  日期：2016.5.10

  The gold‐catalyzed enantioselective hydroazidation and hydroamination reactions of allenes are presented herein. ADC gold(I) catalysts derived from BINAM were critical for achieving high levels of enantioselectivity in both transformations. The sense of enantioinduction is reversed for the two different nucleophiles, allowing access to both enantiomers of the corresponding allylic amines using the

  本文介绍了金催化的丙二烯的对映选择性氢化叠氮化和氢胺化反应。源自 BINAM 的 ADC 金 (I) 催化剂对于在两种转化中实现高水平的对映选择性至关重要。对于两种不同的亲核试剂，对映诱导的意义是相反的，允许使用相同的催化剂对映体获得相应烯丙胺的两种对映体。
• Ligand-controlled cobalt-catalyzed regiodivergent hydroboration of aryl,alkyl-disubstituted internal allenes
  作者：Caizhi Wu、Shaozhong Ge

  DOI：10.1039/c9sc06136c

  日期：——

  reactions were conducted with cobalt catalysts containing bisphosphines with large bite angles (e.g. 111° for xantphos and 114° for Nixantphos). A range of internal allenes underwent these Co-catalyzed hydroboration reactions in a regiodivergent manner to yield the corresponding (Z)-alkenylboronates in high isolated yields and with high regioselectivity. These reactions show good functional group compatibility

  我们报道了在由实验室稳定的 Co(acac) 2和双膦配体生成的钴催化剂存在下，芳基、烷基二取代的内丙二烯与频那醇硼烷 (HBpin) 的立体选择性区域发散硼氢化反应。确定了该硼氢化反应的区域选择性与双膦配体的咬角之间的有趣相关性。当使用含有中等咬角（例如dppb为98°，dppf为96°）的双膦的钴催化剂进行硼氢化时，HBpin选择性地加成到烷基取代的双键上。然而，当使用含有大咬角（例如xantphos为111°，Nixantphos为114°）双膦的钴催化剂进行反应时，HBpin选择性地加成到芳基取代的双键上。一系列内丙二烯以区域发散的方式经历这些共催化的硼氢化反应，以高分离产率和高区域选择性产生相应的( Z )-烯基硼酸酯。这些反应表现出良好的官能团相容性，并且无需使用干燥箱即可轻松放大至克级。此外，相同丙二烯底物的钴催化氢化硅烷化和硼氢化反应之间的区域选择性的比较表明，丙二烯的这种
• Lewis Acid Catalyzed Highly Regio- and Stereocontrolled <i>Trans</i>-Hydrosilylation of Alkynes and Allenes
  作者：Tomoko Sudo、Naoki Asao、Vladimir Gevorgyan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo9824293

  日期：1999.4.1

  Lewis acids such as AlCl3 or EtAlCl2 dramatically catalyzed the hydrosilylation of alkynes 1 with trialkylsilanes to produce the corresponding cis-vinylsilanes 2 in a regio- and trans-stereoselective manner. For example, the hydrosilylation of 1-dodecyne la with triethylsilane in the presence of 0.2 equiv of AlCl3 gave cis-1-(triethylsilyl)-1-dodecene in 93% yield. Other alkyl- and phenyl-substituted terminal and internal acetylenes also underwent trans-hydrosilylation very smoothly. In the case of alkoxy- or silyloxy-substituted acetylenes, the use of 1.2 equiv of AlCl3 or EtAlCl2 was essential to obtain the corresponding trans-hydrosilylation products in high yields. Moreover, AlCl3 catalyzed the hydrosilylation of aromatic allenes 11, producing the alkenylsilanes 12 with high regio- and stereoselectivities in moderate to high chemical yields. Not only the simple monosubstituted, but also the disubstituted and trisubstituted allenes, underwent the hydrosilylation reaction smoothly, serving as a useful tool for the synthesis of differently substituted vinylsilanes which are not easily available through the previously known methodologies. The mechanisms for these catalytic reactions of alkynes and allenes are proposed.
• Palladium-Catalyzed Hydrocarboxylation of Allenes
  作者：Mohammad Al-Masum、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja974223+

  日期：1998.4.1
• Ligand-enabled stereodivergence in nickel-catalyzed regioselective hydroboration of internal allenes
  作者：Xiaoxu Yang、Chunchen Yuan、Shaozhong Ge

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.10.003

  日期：2023.1

  extremely rare. Herein, we demonstrate that such stereodivergence can be achieved for nickel-catalyzed hydroboration of internal allenes, which enables convenient synthesis of both stereoisomers of trisubstituted alkenylboronates from the same starting reagents. Mechanistic studies reveal that these nickel-catalyzed allene hydroboration reactions do not follow conventional hydrometallation or borylmetallation

  开发多取代烯基硼酸酯的立体发散合成方案将简化和统一多取代烯烃的Z和E立体异构体的合成。尽管已经做出巨大努力来设计立体选择性方法来访问Z - 或E-alkenylboronates，在其合成中催化剂控制的立体发散仍然极为罕见。在此，我们证明了这种立体分歧可以通过镍催化的内部丙二烯硼氢化反应实现，这使得从相同的起始试剂中可以方便地合成三取代烯基硼酸酯的两种立体异构体。机理研究表明，这些镍催化的丙二烯硼氢化反应不遵循使用金属氢化物或金属硼中间体的传统氢金属化或硼金属化途径。在潜在镍中间体的合成及其化学计量反应的基础上，我们提出了这种镍催化的丙二烯硼氢化反应的新途径，Z - 或E -烯基硼酸盐。