1-(1,2-丙二烯)-1H-吲哚 | 18998-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1,2-丙二烯)-1H-吲哚
• 英文名称: 1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(1-Indolyl)propa-1,2-diene
• CAS: 18998-55-5
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: DYGQCVHHKHFTAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-丙二烯)-1H-吲哚 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Broggini, Gianluigi; Bruche, Luca; Zecchi, Gaetano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 533 - 539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丙炔)-1H-吲哚 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(1,2-丙二烯)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Broggini, Gianluigi; Bruche, Luca; Zecchi, Gaetano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 533 - 539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allenamides Playing Domino: A Redox‐Neutral Photocatalytic Synthesis of Functionalized 2‐Aminofurans
  作者：Arianna Quintavalla、Ruben Veronesi、Laura Speziali、Ada Martinelli、Nelsi Zaccheroni、Liviana Mummolo、Marco Lombardo

  DOI：10.1002/adsc.202101015

  日期：2022.1.18

  designed synthetic approach also lies in the use of N-allenamides as substrates, which, after the addition of the first electrophilic radical, preserve a further reactive π-system, making possible the addition of a second α-keto radical and enabling the installation of a keto functionality at a remote position. The good yields, the broad scope, and the possibility to further synthetically elaborate

  提出了从 α-卤代羰基底物和N-丙二酰胺开始的功能化 2-氨基呋喃的光氧化还原催化合成。由于以下原因，该协议被证明是有效和可持续的：i ) 使用可见光作为绿色能源，ii ) 转化的氧化还原中性性质，允许避免添加剂和强氧化剂，iii ) 温和的反应条件和官能团耐受性，iv）低光催化剂负载和不存在过量试剂，v）在多米诺骨牌序列中一锅形成三个新键。根据我们的机械假设，转换被配置为双自由基-极性交叉反应，其中每产生一个 2-氨基呋喃分子，光催化剂被激发、氧化和还原两次。所设计的合成方法的新颖之处还在于使用N-丙二酰胺作为底物，在添加第一个亲电自由基后，它保留了进一步的反应性 π-系统，从而可以添加第二个 α-酮基自由基和能够在远程位置安装 keto 功能。良好的产量、​​广泛的范围以及进一步合成所获得的呋喃的可能性使该协议特别有希望用于构建有用的产品。
• Selective N-prop-2-ynylation of heterocycles induced by solid–liquid phase transfer catalysis without solvent and use of solid inorganic supports
  作者：Hervé Galons、Isabelle Bergerat、Claude Combet-Farnoux、Marcel Miocque、Guy Decodts、Georges Bram

  DOI：10.1039/c39850001730

  日期：——

  Complementary processes promote the N-prop-2-ynylation of heterocycles: solid-liquid phase transfer catalysis without added solvent in the presence or absence of alumina or titanium dioxide and alkylation on ‘basic’ alumina in ‘dry media’.

  互补过程促进杂环的N -prop-2-yylation：在存在或不存在氧化铝或二氧化钛的情况下，不添加溶剂的固-液相转移催化，以及在“干介质”中在“碱性”氧化铝上进行烷基化。
• Synthesis of 1,4,5,6-tetrahydropyridazines and pyridazines <i>via</i> transition-metal-free (4 + 2) cycloaddition of alkoxyallenes with 1,2-diaza-1,3-dienes
  作者：Qi Wu、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1039/c9ra02712b

  日期：——

  We developed an economical and practical protocol for the synthesis of 1,4,5,6-tetrahydropyridazines. A diverse range of alkoxyallenes and 1,2-diaza-1,3-dienes undergo (4 + 2) cycloaddition to generate the desired products in excellent yields. The high efficiency, wide substrate scope and good functional group tolerance of this process, coupled with operational simplicity, render the method synthetically

  我们开发了一种经济实用的 1,4,5,6-四氢哒嗪合成方案。各种烷氧基丙二烯和 1,2-二氮杂-1,3-二烯经过 (4 + 2) 环加成反应，以优异的收率生成所需的产物。该工艺的高效率、宽底物范围和良好的官能团耐受性，加上操作简单，使该方法具有综合吸引力。从 1,4,5,6-四氢哒嗪制备各种哒嗪也证明了环加成的效用。
• Facile One-Pot Syntheses of 1-Allenylpyrroles
  作者：O. A. Tarasova、L. Brandsma、B. A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-1993-25906

  日期：——

  A number of pyrroles have been N-allenylated in reasonable to good yields by treatment with anhydrous potassium hydroxide and propargyl chloride, 2,3-dichloro-1-propene or 1,2,3-trichloropropane in anhydrous dimethyl sulfoxide.

  用无水氢氧化钾和丙炔酰氯、2,3-二氯-1-丙烯或 1,2,3-三氯丙烷在无水二甲亚砜中进行处理，可以使一些吡咯类化合物发生 N-异烯丙基化反应，而且收率很高。
• Highly regio- and stereoselective nitro-oxoamination of mono-substituted allenes
  作者：Can Xue、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c4cc05743k

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective (up to 99/1) nitro-oxoamination reaction of mono-substituted allene occurs under mild conditions with readily available AgNO2 and a free radical trap TEMPO to form one C–N bond and one C–O bond in one step. Various functional groups and heterocycles could be tolerated in this conversion.

  在温和的条件下，单取代烯炔发生高度区域和立体选择性（高达99/1）的硝基氧基胺化反应，并一步形成1个C-N键和1个C-O键。在此转化过程中，各种官能团和杂环均可被接受。