2,5-Dimethoxy-4-pyrrol-1-ylaniline | 186390-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-Dimethoxy-4-pyrrol-1-ylaniline
• CAS: 186390-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: FOPLSHUVNOAMRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-methyl-5-deaza-6-bromomethylpteridine 、 2,5-Dimethoxy-4-pyrrol-1-ylaniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到6-[(2,5-Dimethoxy-4-pyrrol-1-yl-phenylamino)-methyl]-5-methyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有新型侧链取代基作为二氢叶酸还原酶抑制剂的非经典2,4-二氨基-5-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成及生物学评估。

  摘要：

  合成了9种2,4-二氨基-5-甲基-6-取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶2-10作为卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶（pcDHFR）和弓形体弓形虫二氢叶酸还原酶（tgDHFR）的潜在抑制剂）。化合物2-5被设计为曲美曲塞（TMQ）的构象受限类似物，其中围绕tau 3的旋转通过结合侧链氮作为二氢吲哚或吲哚环的一部分而受到限制。在侧链氮和苯环之间具有额外原子的类似物6，其氮为四氢异喹啉环的一部分。类似物7-9是表柔伯霉素（Ro 11-8958）类似物，并且与吡咯伯胺类似，在苯基环上含有吡咯环作为侧链取代的一部分。设计这些类似物以研究吡咯取代在2,4-二氨基-5-甲基-6-（苯胺基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶的苯环上的作用。分子模型表明，在侧链苯环邻位的吡咯取代基最有可能与pcDHFR相互作用，其方式与表必隆的吡咯部分相似。合成类似物10，其中苯环取代了甲氧基，以确定苯环对选择性，亲脂性和细胞渗透性的

  DOI：

  10.1021/jm960734f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4-硝基苯胺 在 Ra-Ni 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,5-Dimethoxy-4-pyrrol-1-ylaniline
  参考文献：
  名称：

  具有新型侧链取代基作为二氢叶酸还原酶抑制剂的非经典2,4-二氨基-5-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成及生物学评估。

  摘要：

  合成了9种2,4-二氨基-5-甲基-6-取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶2-10作为卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶（pcDHFR）和弓形体弓形虫二氢叶酸还原酶（tgDHFR）的潜在抑制剂）。化合物2-5被设计为曲美曲塞（TMQ）的构象受限类似物，其中围绕tau 3的旋转通过结合侧链氮作为二氢吲哚或吲哚环的一部分而受到限制。在侧链氮和苯环之间具有额外原子的类似物6，其氮为四氢异喹啉环的一部分。类似物7-9是表柔伯霉素（Ro 11-8958）类似物，并且与吡咯伯胺类似，在苯基环上含有吡咯环作为侧链取代的一部分。设计这些类似物以研究吡咯取代在2,4-二氨基-5-甲基-6-（苯胺基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶的苯环上的作用。分子模型表明，在侧链苯环邻位的吡咯取代基最有可能与pcDHFR相互作用，其方式与表必隆的吡咯部分相似。合成类似物10，其中苯环取代了甲氧基，以确定苯环对选择性，亲脂性和细胞渗透性的

  DOI：

  10.1021/jm960734f