1,2-O-Isopropyliden-α-D-galactopyranose | 60945-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2-O-Isopropyliden-α-D-galactopyranose
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-α-D-galactopyranose；O¹,O²-Isopropyliden-α-D-galactopyranose；(3aR,5R,6R,7S,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 60945-40-6
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BMUGOMQMHSTJSC-DWOUCZDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-α-D-galactopyranose 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 O¹,O²-isopropylidene-O³,O⁴,O⁶-trimethyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 92, p. 257,259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 1,2-O-Isopropyliden-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 92, p. 257,259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild, Highly Efficient, and Chemoselective Deprotection of Trityl Ethers of Carbohydrates and Nucleosides Using Iodine Monobromide¹
  作者：K. P. Kartha、Satish Malik

  DOI：10.1055/s-0029-1217356

  日期：2009.7

  Iodine monobromide in dichloromethane-methanol or acetonitrile constitutes an effective reagent for the deprotection of O-trityl and O-dimethoxytrityl ethers of carbohydrates and nucleosides. Acid-labile functionalities (acetals, O-p-methoxybenzyl ethers, etc.) as well as base-labile groups (esters and amides) are stable under these conditions; and the method has been found to be superior to the hitherto known literature methods.

  在二氯甲烷-甲醇或乙腈中，一溴化碘构成了一种有效的试剂，用于去保护碳水化合物和核苷的O-三苯甲基和O-二甲氧基三苯甲基醚。酸性敏感功能团（如缩醛、O-对甲氧基苄基醚等）以及碱性敏感基团（如酯和酰胺）在这些条件下是稳定的；并且该方法已被发现优于迄今已知的文献方法。
• Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1925, vol. 64, p. 473
  作者：Levene、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Tipson et al., Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1959, vol. 62, p. 257,258
  作者：Tipson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 92, p. 257,259
  作者：Levene、Meyer

  DOI：——

  日期：——