(R)-6-Benzyloxymethyl-5,6-dihydro-2-pyrone | 120996-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-Benzyloxymethyl-5,6-dihydro-2-pyrone
• 英文别名: (2R)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 120996-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OUWILTFOWQJUND-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-Benzyloxymethyl-5,6-dihydro-2-pyrone 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (3S,5R)-6-benzyloxy-5-hydroxy-3-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  A convergent enantiocontrolled route to mevalonolactone and vitamin E from (S)-O-benzylglycidol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94459-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-6-Benzyloxymethyl-5,6-dihydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  （+）-曲霉内酯C的全合成

  摘要：

  对映体全合成的曲霉内酯C是一种新的14元大环内酯类化合物，它是从海洋真菌曲霉曲霉01F313菌株中分离出来的，它是采用高度非对映选择性分子内氧-迈克尔反应作为关键步骤而完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.078

文献信息

• Enantio-and Stereo-controlled Construction of Tertiary and Quaternary Carbon Centers Using Chiral<i>O</i>-Benzylglycidol as Template
  作者：Seiichi Takano、Youichi Shimazaki、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1990.1177

  日期：1990.7

  An efficient method for the enantio- and stereo-controlled construction of tertiary and quaternary carbon centers in a highly functionalized system has been developed using chiral O-benzylglycidol as template.

  已经开发了一种高效的方法，通过使用手性O-苄基甘油醇作为模板，在高功能化体系中实现了对三碳和四碳中心的对映体和立体选择性构建。
• A Unified Procedure for Diastereo- and Enantiocontrolled Construction of Compactin Lactone and Calcitriol Enyne
  作者：Mitsuru Oizumi、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1997-1550

  日期：1997.9

  A unified diastereo- and enantiocontrolled entry into compactin lactone, an essential structural moiety for the biological activity of compactin, and calcitriol enyne, an A-ring precursor of calcitriol, has been developed by use of the same stereocontrol procedure starting from enantiomeric epichlorohydrins.

  通过使用相同的立体控制程序，从对映体环氧氯丙烷开始，开发出了一种统一的非对映和对映体控制的方法，可用于制备紧凑素内酯（紧凑素生物活性的重要结构分子）和降钙素三醇的 A 环前体降钙素三醇炔。
• Asymmetric hydrogenation of 3,5-Dioxoesters catalyzed by Ru-binap complex: A short step asymmetric synthesis of 6-substituted 5,6-dihydro-2-pyrones
  作者：Liming Shao、Hiroyuki Kawano、Masahiko Saburi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86300-6

  日期：1993.3

  Asymmetric hydrogenation of 3,5-dioxoesters 1a-c using Ru2Cl4((R) or (S)-binap)2(NEt3) as the catalyst gave dominantly anti 3,5-dihydroxyesters 2, which were then converted into unsaturated lactones 5a-b (ca. 80% e.e.). The pathway of the hydrogenation reaction was also investigated by asymmetric hydrogenation of (R)- or (S)-5-hydroxy-3-oxoesters 8a-c. It was revealed that the Ru-binap catalyzed hydrogenation of 1a-b proceed dominantly via the beta-diketone mode. A convenient asymmetric synthesis of hydroxylactone 3c and unsaturated lactone 5c was presented.
• Total synthesis of (R)-(+)-goniothalamin and (R)-(+)-goniothalamin oxide: first application of the sulfoxide-modified Julia olefination in total synthesis
  作者：Jiří Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.054

  日期：2006.8

  A short and efficient synthesis of (R)-(+)-goniothalamin 1 and (R)-(+)-goniothalamin oxide 2 is described. During this approach, the sulfoxide-modified Julia olefination was used as a key step to connect aldehyde 5 to sulfoxide 6. The desired styryl-containing adduct is obtained in good yield and with excellent E/Z selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;MORIYA, MINORU;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1177-1180
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、MORIYA, MINORU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——