4-Benzyl-3-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-2,5-dimethylhex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one | 877833-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-Benzyl-3-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-2,5-dimethylhex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(Z,2S,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,5-dimethylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 877833-43-7
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₅Si
• 分子量: 571.789
• InChiKey: WDTRGPHUTPSEEI-DYUSVQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyl-3-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-2,5-dimethylhex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 6-Allyl-2-[3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylpropenyl]-3-methyl-4-triethylsilanyloxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the C1–C14 subunit of (−)-lasonolide A via a target oriented β-C-glycoside formation sequence

  摘要：

  An efficient synthesis of the C-1-C-14 Subunit resident in (-)-lasonolide A is reported herein. The key reaction features that were utilized include a Molander-Reformatsky SmI2 mediated intramolecular aldol reaction followed by a diastereoselective target oriented beta-C-glycoside formation sequence. Lastly, a chemo- and diastereoselective cross-metathesis of a terminal olefin in the presence of a trisubstituted alkene with acrolein and subsequent olefination of the aldehyde moiety allowed for the completion of the (E,E)-diene side chain. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.156
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-butynoate 在 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 diisobutylaluminum hydride 、 n-BuBOTf 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 4-Benzyl-3-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-2,5-dimethylhex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the C1–C14 subunit of (−)-lasonolide A via a target oriented β-C-glycoside formation sequence

  摘要：

  An efficient synthesis of the C-1-C-14 Subunit resident in (-)-lasonolide A is reported herein. The key reaction features that were utilized include a Molander-Reformatsky SmI2 mediated intramolecular aldol reaction followed by a diastereoselective target oriented beta-C-glycoside formation sequence. Lastly, a chemo- and diastereoselective cross-metathesis of a terminal olefin in the presence of a trisubstituted alkene with acrolein and subsequent olefination of the aldehyde moiety allowed for the completion of the (E,E)-diene side chain. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.156