(Z)-3-[(2S,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]prop-2-en-1-ol | 118574-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[(2S,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 118574-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PRQIFFZUVHJAON-QDDHOEGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(2S,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]prop-2-en-1-ol 生成 (E,2R,5R)-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhex-3-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  MARSHALL, JAMES A.;TROMETER, JOSEPH D.;BLOUGH, BRUCE E.;CRUTE, THOMAS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4274-4282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3-[(2S,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  LiMe 2 Cu对手性无环乙烯基环氧乙烷的高度抗选择性S N 2'加成

  摘要：

  石灰添加2与Cu的反式与顺式-Z vinyloxiranes 8和10，几乎100％的反diastereoface选择性进行，得到顺式-Z二醇12和抗E二醇13作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82480-6