7-hydroxy-6-methoxy-3-acetamidocoumarin | 1385049-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methoxy-3-acetamidocoumarin
• 英文别名: 3-acetamido-7-hydroxy-6-methoxycoumarin；N-(7-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide；N-(7-hydroxy-6-methoxy-2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 1385049-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: DJZQKBNCMRXQED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-methoxy-3-acetamidocoumarin 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-((3-acetamido-6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型的NO释放大麦草碱衍生物通过线粒体凋亡途径和细胞周期停滞诱导细胞死亡。

  摘要：

  在研究中设计并合成了一系列基于苯磺酰呋喃聚糖的NO释放大戟素衍生物。所有目标化合物对四种癌细胞系（MDA-MB-231，MCF-7，HepG2和A459）均具有明显改善的抗增殖活性，并且对正常肝LO2细胞的细胞毒性较低。衍生物47浓度依赖性地抑制MDA-MB-231细胞的集落形成。NO释放评估表明细胞内NO水平与抗增殖能力几乎呈正相关。释放最高量NO的化合物47对MDA-MB-231细胞显示出最佳效价（IC50 = 1.23μM）。机制研究首次揭示了47个通过激活线粒体凋亡途径并阻止G2 / M期细胞周期来阻断MDA-MB-231细胞的增殖。两者合计，作为一种新型的pole草苷衍生物，47对恶性癌细胞表现出优异的抑制作用，对正常细胞的毒性较低。因此，有必要对47进行深入评估，以探索其在癌症治疗中的全部治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112386
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64.8%的产率得到7-hydroxy-6-methoxy-3-acetamidocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型的NO释放大麦草碱衍生物通过线粒体凋亡途径和细胞周期停滞诱导细胞死亡。

  摘要：

  在研究中设计并合成了一系列基于苯磺酰呋喃聚糖的NO释放大戟素衍生物。所有目标化合物对四种癌细胞系（MDA-MB-231，MCF-7，HepG2和A459）均具有明显改善的抗增殖活性，并且对正常肝LO2细胞的细胞毒性较低。衍生物47浓度依赖性地抑制MDA-MB-231细胞的集落形成。NO释放评估表明细胞内NO水平与抗增殖能力几乎呈正相关。释放最高量NO的化合物47对MDA-MB-231细胞显示出最佳效价（IC50 = 1.23μM）。机制研究首次揭示了47个通过激活线粒体凋亡途径并阻止G2 / M期细胞周期来阻断MDA-MB-231细胞的增殖。两者合计，作为一种新型的pole草苷衍生物，47对恶性癌细胞表现出优异的抑制作用，对正常细胞的毒性较低。因此，有必要对47进行深入评估，以探索其在癌症治疗中的全部治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112386

文献信息

• 东莨菪素苯磺酰基呋咱氮氧化物类衍生物及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111233851A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明属于生物医药领域，公开了如式I所示的东莨菪素苯磺酰基呋咱氮氧化物类衍生物，R选自H、乙酰氨基、氨基，X选自–(CH2)n–，n＝2～6的整数。本发明所述的衍生物较于东莨菪素对MDA‑MB‑231、MCF‑7、HepG2、A549细胞株均具有较强的增殖抑制作用，对肿瘤细胞的增殖抑制作用显著优于东莨菪素，有望成为新的抗肿瘤药物。本发明还公开了所述的衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。
• 3-乙酰氨基东莨菪内酯酚醚衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN114249708A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及农药领域，公开了一种通式为(Ⅰ)的3‑乙酰氨基东莨菪内酯酚醚衍生物及其制备方法和用途。通式Ⅰ化合物制备方法为取代的卤代烃与3‑乙酰氨基东莨菪内酯反应制得，其制备方法简单，农药活性测定试验显示，通式(Ⅰ)具有很好的杀螨活性。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of novel scopoletin derivatives
  作者：Wukun Liu、Jie Hua、Jinpei Zhou、Huibin Zhang、Haiyang Zhu、Yanhua Cheng、Ronald Gust

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.014

  日期：2012.8

  Twenty scopoletin derivatives were developed by a systematic combinatorial chemical approach and their chemical structures were confirmed by MS, IR, H-1 NMR spectra and elemental analysis. Primary screening against mammary (MCF-7 and MDA-MB 231) and colon (HT-29) carcinoma cells indicated that five compounds (8d, 8g, 8j, 11b and 11g) displayed high antitumor potencies with IC50 values below 20 mu M whereas scopoletin showed IC50 values above 100 mu M. Moreover, the most promising compound 11g was more active than 5-fluorouracil. These results clearly indicated that the modification of the scopoletin structure could greatly increase its antitumor activity in vitro. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel NO-releasing scopoletin derivatives induce cell death via mitochondrial apoptosis pathway and cell cycle arrest
  作者：Zhixian Shi、Na Li、Cheng Chen、Yujin Wang、Zhichao Lei、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112386

  日期：2020.8

  Mechanism research revealed for the first time that 47 blocked the proliferation of MDA-MB-231 cells by activating mitochondrial apoptosis pathway and arresting cell cycle at G2/M phase. Taken together, as a novel scopoletin derivative, 47 exhibited excellent inhibitory effects against malignant cancer cells and lower toxicity on normal cells. Thus, an in-depth evaluation of 47 to explore its complete

  在研究中设计并合成了一系列基于苯磺酰呋喃聚糖的NO释放大戟素衍生物。所有目标化合物对四种癌细胞系（MDA-MB-231，MCF-7，HepG2和A459）均具有明显改善的抗增殖活性，并且对正常肝LO2细胞的细胞毒性较低。衍生物47浓度依赖性地抑制MDA-MB-231细胞的集落形成。NO释放评估表明细胞内NO水平与抗增殖能力几乎呈正相关。释放最高量NO的化合物47对MDA-MB-231细胞显示出最佳效价（IC50 = 1.23μM）。机制研究首次揭示了47个通过激活线粒体凋亡途径并阻止G2 / M期细胞周期来阻断MDA-MB-231细胞的增殖。两者合计，作为一种新型的pole草苷衍生物，47对恶性癌细胞表现出优异的抑制作用，对正常细胞的毒性较低。因此，有必要对47进行深入评估，以探索其在癌症治疗中的全部治疗潜力。