3-acetamido-6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate | 1385049-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
• 英文别名: 3-acetamido-6-methoxy-7-acetoxycoumarin；acetamide；6-methoxy-3-acetamido-7-acetoxycoumarin；(3-Acetamido-6-methoxy-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 1385049-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: JMDLKXZQGANWFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(3-((3-amino-6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型的NO释放大麦草碱衍生物通过线粒体凋亡途径和细胞周期停滞诱导细胞死亡。

  摘要：

  在研究中设计并合成了一系列基于苯磺酰呋喃聚糖的NO释放大戟素衍生物。所有目标化合物对四种癌细胞系（MDA-MB-231，MCF-7，HepG2和A459）均具有明显改善的抗增殖活性，并且对正常肝LO2细胞的细胞毒性较低。衍生物47浓度依赖性地抑制MDA-MB-231细胞的集落形成。NO释放评估表明细胞内NO水平与抗增殖能力几乎呈正相关。释放最高量NO的化合物47对MDA-MB-231细胞显示出最佳效价（IC50 = 1.23μM）。机制研究首次揭示了47个通过激活线粒体凋亡途径并阻止G2 / M期细胞周期来阻断MDA-MB-231细胞的增殖。两者合计，作为一种新型的pole草苷衍生物，47对恶性癌细胞表现出优异的抑制作用，对正常细胞的毒性较低。因此，有必要对47进行深入评估，以探索其在癌症治疗中的全部治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112386
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-acetamido-6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型的NO释放大麦草碱衍生物通过线粒体凋亡途径和细胞周期停滞诱导细胞死亡。

  摘要：

  在研究中设计并合成了一系列基于苯磺酰呋喃聚糖的NO释放大戟素衍生物。所有目标化合物对四种癌细胞系（MDA-MB-231，MCF-7，HepG2和A459）均具有明显改善的抗增殖活性，并且对正常肝LO2细胞的细胞毒性较低。衍生物47浓度依赖性地抑制MDA-MB-231细胞的集落形成。NO释放评估表明细胞内NO水平与抗增殖能力几乎呈正相关。释放最高量NO的化合物47对MDA-MB-231细胞显示出最佳效价（IC50 = 1.23μM）。机制研究首次揭示了47个通过激活线粒体凋亡途径并阻止G2 / M期细胞周期来阻断MDA-MB-231细胞的增殖。两者合计，作为一种新型的pole草苷衍生物，47对恶性癌细胞表现出优异的抑制作用，对正常细胞的毒性较低。因此，有必要对47进行深入评估，以探索其在癌症治疗中的全部治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112386

文献信息

• NMR Fingerprints of the Drug-like Natural-Product Space Identify Iotrochotazine A: A Chemical Probe to Study Parkinson’s Disease
  作者：Tanja Grkovic、Rebecca H. Pouwer、Marie-Laure Vial、Luca Gambini、Alba Noël、John N. A. Hooper、Stephen A. Wood、George D. Mellick、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1002/anie.201402239

  日期：2014.6.10

  The NMR spectrum of a mixture of small molecules is a fingerprint of all of its components. Herein, we present an NMR fingerprint method that takes advantage of the fact that fractions contain simplified NMR profiles, with minimal signal overlap, to allow the identification of unique spectral patterns. The approach is exemplified in the identification of a novel natural product, iotrochotazine A (1)

  小分子混合物的核磁共振谱是其所有成分的指纹。在此，我们提出了一种 NMR 指纹方法，该方法利用馏分包含简化的 NMR 剖面、信号重叠最小的事实来识别独特的光谱模式。该方法在鉴定来自澳大利亚海洋海绵Iotrochota  sp.的新型天然产物 iotrochotazine A ( 1 ) 中得到了例证。在基于来自特发性帕金森病患者的人类嗅觉神经球衍生细胞 (hONS) 的表型分析中，化合物1被用作化学探针。化合物1在 1 μ M 没有细胞毒性，但特别影响溶酶体和早期内体的形态和细胞分布。
• 东莨菪素苯磺酰基呋咱氮氧化物类衍生物及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111233851A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明属于生物医药领域，公开了如式I所示的东莨菪素苯磺酰基呋咱氮氧化物类衍生物，R选自H、乙酰氨基、氨基，X选自–(CH2)n–，n＝2～6的整数。本发明所述的衍生物较于东莨菪素对MDA‑MB‑231、MCF‑7、HepG2、A549细胞株均具有较强的增殖抑制作用，对肿瘤细胞的增殖抑制作用显著优于东莨菪素，有望成为新的抗肿瘤药物。本发明还公开了所述的衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Design, synthesis and cytotoxic activities of scopoletin-isoxazole and scopoletin-pyrazole hybrids
  作者：Wei Shi、Jinglin Hu、Na Bao、Dongang Li、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.089

  日期：2017.1

  12 novel scopoletin-isoxazole and scopoletin-pyrazole hybrids were designed, synthesized and their chemical structures were confirmed by HR-MS, IR, 1H NMR and 13C NMR spectra. The anticancer activities of the newly synthesized compounds were evaluated in vitro against three human cancer cell lines including HCT-116, Hun7 and SW620 by MTT assay. The screening results showed that six compounds (9a, 9c

  设计，合成了12种新颖的草素-异恶唑和草素-吡唑杂化物，并通过HR-MS，IR，1 H NMR和13 C NMR谱图确认了它们的化学结构。通过MTT分析，体外评估了新合成的化合物对三种人类癌细胞系包括HCT-116，Hun7和SW620的抗癌活性。筛选结果表明，六种化合物（9a，9c，9d，12a，18b和18d）显示出有效的细胞毒活性，IC 50为值低于20μM。此外，我们进一步评估了六种化合物对人类正常组织细胞系HFL-1的生长抑制活性。特别是，化合物9d对正常细胞HFL-1表现出显着的抗增殖活性，IC 50值在8.76μM至9.83μM范围内，细胞毒性较弱，IC 50值为90.9μM，这表明基于异恶唑的of草素杂种是有效的化学修饰以提高东碱的抗癌活性。
• Design, synthesis, and cytotoxic evaluation of novel scopoletin derivatives
  作者：Wei Shi、Jinlu Zhang、Na Bao、Fuqin Guan、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1111/cbdd.13120

  日期：2018.2

  A series of scopoletin derivatives were synthesized and screened for cytotoxic activities against four human cancer cell lines with scopoletin as the positive control.

  合成了一系列sco碱衍生物，并以碱为阳性对照，针对四种人类癌细胞系筛选了细胞毒活性。
• Synthesis, in vitro and in vivo antitumor activity of scopoletin-cinnamic acid hybrids
  作者：Linhu Li、Peng Zhao、Jinglin Hu、Jinhong Liu、Yan Liu、Zhiqiang Wang、Yufeng Xia、Yue Dai、Li Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.040

  日期：2015.3

  A series of hybrids of scopoletin and substituted cinnamic acid were designed, synthesized and evaluated in vitro and in vivo against five human tumor cell lines [MCF-7, MDA-MB-231, A549, HCT-116, and HeLa] with doxorubicin as the positive control. Compounds 17a, 17b, 17c and 17g exhibited potent cytotoxic activity. Especially, compound 17b displayed broad spectrum activity with IC50 values ranging from 0.249 mu M to 0.684 mu M. Moreover, in a preliminary pharmacological study, 17b not only remarkably induced cellular apoptosis, but also clearly induced A549 cells cycle arrest at S phase. In vivo study showed that 17b significantly suppressed tumor growth in a dose-dependent manner without causing the loss of the mean body weight of mice, which was superior to doxorubicin. These preliminary results indicate that 17b is an optimal anti-cancer leading compound and merit further structural modification. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.