2-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxolane | 4353-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: Hydroxy-methyldioxolane；2-methyl-1,3-dioxolan-2-ol
• CAS: 4353-36-0
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: OQYFUJBHUFYBFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxolane 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-乙二醇单乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环臭氧化过程中 HOOO-阴离子的证据：半原酸酯作为主要产物

  摘要：

  2-甲基-1,3-二氧戊环 (1a) 在丙酮-d6、乙酸甲酯和叔丁基甲基醚中的低温臭氧化（-78 摄氏度）产生相应的三氧化二氢缩醛（3a，ROOOH）和摩尔比为 1:5 的半原酸酯 (2a, ROH)。两种中间体均通过 1H、13C 和 17O NMR 光谱进行了充分表征，并且它们都在较高温度下分解为相应的羟基酯。提出了涉及通过臭氧提取氢阴离子形成离子对 R+ -OOOH 形成的 HOOO- 阴离子的机制，随后其坍塌为相应的半原酸酯 (ROH) 或缩醛三氧化二氢 (ROOOH)。PISA/B3LYP/6-311++G(3df,3pd)计算支持这种机制。

  DOI：

  10.1021/ja0276319
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环 在 水 、 双氧水 、 铁粉 、 铁粉 作用下， 生成 2-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Trifonova, V.N.; Zorin, V.V.; Zlot-skii, S.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 909 - 912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Methyltrioxorhenium(VII)-Catalyzed Transformation of Hydrotrioxides (ROOOH) into Dihydrogen Trioxide (HOOOH)
  作者：Ana Bergant、Janez Cerkovnik、Božo Plesničar、Tell Tuttle

  DOI：10.1021/ja806411a

  日期：2008.10.29

  Dihydrogen trioxide (HOOOH) is formed nearly quantitatively in the low-temperature (-70 degrees C) methyltrioxorhenium(VII) (MTO)-catalyzed transformation of silyl hydrotrioxides (R3SiOOOH), and some acetal hydrotrioxides, in various solvents, as confirmed by 1H, and 17O NMR spectroscopy. The calculated energetics (B3LYP) for the catalytic cycle, using H3SiOOOH as a model system, is consistent with

  三氧化二氢 (HOOOH) 在低温 (-70 摄氏度) 甲基三氧铼 (VII) (MTO) 催化的三氧化氢甲硅烷基 (R3SiOOOH) 和一些三氧化氢缩醛的转化中几乎定量形成，如 1H 所证实和 17O 核磁共振光谱。使用 H3SiOOOH 作为模型系统计算的催化循环能量学 (B3LYP) 与实验观察到的活化能 (9.5 +/- 2.0 kcal/mol) 和小的动力学溶剂同位素效应 (kH2O/kD2O = 1.1 + /- 0.1)，表明在限速步骤中三氧化氢甲硅烷基和 MTO 之间的初始协同反应。在下一步中加入水后，中间体发生 σ 键复分解反应以破坏 Re-OOOH 键并与第二个二羟基中间体一起形成 HOOOH。
• Tetrahedral intermediates 3
  作者：Brian Capon、Maria De Nazare De Matos Sanchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88634-8

  日期：1983.1

  whole series was studied in aqueous acetonitrile (cH2O= 8.33 M); 4b, 5b, and 6b were studied in aqueous acetonitrile (cH2O = 2.22 M) and 4b and 6b in water. Complete pcH-rate or pH-rate profiles were obtained for each reaction. The mechanisms of the hydronium-ion, hydroxide-ion and “water” catalysed reactions are discussed and compared to those for the breakdown of hemiacetals and the hydrolysis of orthoesters

  已经研究了由乙酸二烷氧基烷基酯或乙烯酮缩醛产生的半原酸酯分解的动力学。研究了以下化合物：半甲甲酸二甲酯（1b），半甲甲酸二乙酯（2b），2-羟基-1,3-二氧戊环（3b），2-羟基-4,4,5,5-四甲基-1、3-二氧戊环，（4b），2-羟基-2-甲基-1,3-二氧戊环（5b）和2-羟基-2,4,4,5,5-五甲基-1,3-二氧戊环（6b）。整体在乙腈水溶液中研究系列（C H 2 O = 8.33 M）；图4b，图5b，和图6B在乙腈水溶液中进行了研究（C ħ 2O = 2.22 M），以及水中的4b和6b。完整p Ç ħ对于每个反应，获得-rate或pH速率曲线。讨论了氢离子，氢氧根离子和“水”催化反应的机理，并将其与半缩醛的分解和原酸酯的水解进行了比较。
• Radiation chemical production, lifetimes, and structure-activity relations for .alpha.-dialkoxyalkyl carbocations in aqueous solutions: Importance of solvation for cation reactivity
  作者：Robert A. McClelland、Steen. Steenken

  DOI：10.1021/ja00225a042

  日期：1988.8

  partir d'acetals et d'orthoesters par reaction avec les radicaux H • et HO • suivie d'oxydation. Pour la substitution du groupe OR, l'ordre de reactivite observe est OMe>OEt>O-I-Pr. La reaction de ces cations avec H 2 O et OH − est etudiee

  Les carbocations 研究sont produits a partir d'acetals et d'orthoesters par reaction avec les radicaux H • et HO • suivie d'oxydation。倾泻替换 du groupe OR, l'ordre de reactive 观察 est OMe>OEt>OI-Pr。La 反应减少了 avec H 2 O et OH - est etudiee