2-溴-1-(苯基磺酰基)-1H-吲哚 | 121963-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(苯基磺酰基)-1H-吲哚
• 英文名称: 2-bromo-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 2-Bromo-1-(phenylsulphonyl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-2-bromoindole
• CAS: 121963-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 336.209
• InChiKey: DILGYNXRWCVNEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(苯基磺酰基)-1H-吲哚 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以5%的产率得到2-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 2-nitroindoles

  摘要：

  The reaction of 2-iodo- and 2-bromoindoles with silver nitrite in aqueous acetone affords the corresponding 2-nitroindoles in modest to good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.112
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 lithium diisopropyl amide 、 溴化氰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-溴-1-(苯基磺酰基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的双吲哚使微管不稳定并在前列腺癌中显示出有效的体外和体内抗肿瘤活性。

  摘要：

  目的微管是化学疗法中最有用的亚细胞靶标之一。我们确定了一种新型的吲哚，（3-（1H-吲哚-2-基）苯基）（1H-吲哚-2-基）甲酮（15），它抑制微管蛋白的作用并在各种临床前模型中表现出有效的抗肿瘤活性。方法采用SRB或MTT法检测人癌细胞系中的体外癌细胞生长抑制作用。在LNCaP和PC-3细胞中检测了15诱导的凋亡。通过体外模型研究了15对细胞周期分布和微管蛋白的影响。在小鼠中进行了体内毒性和异种移植功效研究。结果吲哚15抑制了许多人类癌细胞系的体外生长，其中包括过度表达P-糖蛋白，多药耐药相关蛋白，和乳腺癌耐药蛋白，IC（50）值在34-162 nM之间。如抗组蛋白ELISA和DNA标记法所证实，该化合物的纳摩尔浓度导致bcl-2的下调，诱导的PARP裂解以及LNCaP和PC-3前列腺癌细胞的凋亡。体外研究表明，该化合物抑制纯化的微管蛋白的聚合，并诱导PC-3细胞中的强和浓度依赖性G（

  DOI：

  10.1007/s00280-010-1319-8

文献信息

• The Selective Cross-Coupling of Secondary Alkyl Zinc Reagents to Five-Membered-Ring Heterocycles Using Pd-PEPPSI-IHept^Cl
  作者：Bruce Atwater、Nalin Chandrasoma、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Matthew Pompeo、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201503941

  日期：2015.8.10

  leads to β‐hydride elimination. Whereas catalysts have been reported that provide decent selectivity for the expected (non‐rearranged) cross‐coupled product with aryl or heteroaryl oxidative‐addition partners, none have shown reliable selectivity with five‐membered‐ring heterocycles. In this report, a new, rationally designed catalyst, Pd‐PEPPSI‐IHeptCl, is demonstrated to be effective in selective

  交联仲烷基中心的能力存在许多问题，包括难以进行的还原性消除，这通常导致β-氢化物消除。尽管据报道，催化剂可以为预期的（未重排）与芳基或杂芳基氧化加成伙伴交叉偶联的产物提供良好的选择性，但没有一种催化剂对五元环杂环显示出可靠的选择性。在本报告中，证明了一种经过合理设计的新型催化剂Pd-PEPPSI-IHept Cl可有效地与多种烷基呋喃，噻吩和苯并稠合衍生物（例如，吲哚，苯并呋喃），在大多数情况下，首次生产的清洁产品的迁移量极小（如果有的话）。
• A New Route to 5-Aryl and 5-Heteroaryl-2-pyrones via Suzuki Coupling of a 2-Pyrone-5-boronate ester
  作者：Keith Jones、Edward C. Gravett、Philip J. Hilton、Jean-Marie Péron

  DOI：10.1055/s-2003-36789

  日期：——

  The synthesis of the 2-pyrone-5-boronate ester 5 is described along with its palladium-catalysed coupling reactions with a range of aryl and heteroaryl halides and triflates.

  本文介绍了 2-吡喃酮-5-硼酸酯 5 的合成及其与一系列芳基和杂芳基卤化物和三酸盐的钯催化偶联反应。
• Indoles, Derivatives, and Analogs Thereof and Uses Therefor
  申请人：Dalton James

  公开号：US20090142832A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Indole derivatives and analog compounds and pharmaceutical compositions comprising the same are provided. Also provided are methods of using these compounds to inhibit tubulin polymerization in a cell associated with a proliferative disease or to treat a cancer.

  本发明提供了吲哚衍生物和类似化合物以及包含其的制药组合物。同时还提供了使用这些化合物来抑制与增殖性疾病相关的细胞中的微管聚合或治疗癌症的方法。
• INDOLES, DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF AND USES THEREFOR
  申请人：DALTON James T.

  公开号：US20120022121A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Indole derivatives and analogous compounds and pharmaceutical compositions comprising the same are provided. Also provided are methods of using these compounds to inhibit tubulin polymerization in a cell associated with a proliferative disease or to treat cancer, metastatic cancer, resistant cancer or multidrug resistant cancer, including inter-alia: prostate cancer, breast cancer, melanoma, colon cancer and bladder cancer.

  本文提供吲哚衍生物及其类似化合物和含有这些化合物的制药组合物。还提供了使用这些化合物抑制与增殖性疾病相关的细胞中的微管聚合或治疗癌症、转移性癌症、耐药癌症或多药耐药癌症的方法，包括但不限于前列腺癌、乳腺癌、黑色素瘤、结肠癌和膀胱癌。
• Rhodium(II)‐Catalyzed C(sp ³ )−H Diamination of Arylcyclobutanes
  作者：Xinyu Liu、Zhifan Wang、Qiwei Wang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1002/anie.202205493

  日期：2022.7.25

  In a short time, direct C(sp3)−H diamination of arylcyclobutanes catalyzed by rhodium(II) was successfully achieved in one step. Unlike the classical rhodium(II) nitrene reaction, this cascade reaction consists of nine elementary steps, in which the multiple consecutive oxidative radical-polar crossovers, desaturation, and nitrogen-radical addition are the major chemical transformations.

  在很短的时间内，一步成功地实现了由铑(II)催化的芳基环丁烷的直接C(sp 3 )-H二化反应。与经典的铑 (II) 氮烯反应不同，该级联反应由九个基本步骤组成，其中多个连续的氧化自由基-极性交叉、去饱和和氮自由基加成是主要的化学转化。