3-((5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl)-1H-indole | 1581727-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-((1H-indol-3-yl)methyl)-5-chloro-1H-indole；5-chloro-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indole
• CAS: 1581727-05-0
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂
• 分子量: 280.757
• InChiKey: PNSSUVWLGSMRPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二腈 、 3-((5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl)-1H-indole 在 硫代苯甲酸 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以62 %的产率得到4-((5-chloro-1H-indol-3-yl)(1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化还原中性合成杂三芳基甲烷

  摘要：

  多种对称和不对称BIM的C(sp3)−H键脱氰芳基化已成功完成。在可见光照射下，在硫代苯甲酸（TBA）存在下，使用芳香腈作为组分。这些氧化还原中性方案为合成各种双（吲哚基）取代和单（吲哚基）取代的杂三芳基甲烷提供了高效且实用的策略。此外，这种合成方法已扩展到构建带有全碳四元立构中心的吲哚取代的三芳基甲烷。值得注意的是，利用该方法有效地制备了天然产物Arsindolin A。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300752
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 iron(II) triflate 、 1,10-菲罗啉 、 盐酸羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-((5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铁-类异戊二烯络合物的Curtius样重排及其在仿生合成双吲哚甲烷中的应用

  摘要：

  发现了异羟肟酸酯的Curtius状重排为异氰酸酯。该反应是由铁（II）-类异戊二烯络合物引发的，该络合物是由铁（II）催化的官能化异羟肟酸酯的N-O键裂解而产生的。为了证明这种新的类似于Curtius的重排方法在合成化学中的效率，开发了一种仿制策略，用于一锅法制备双吲哚基甲烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00864

文献信息

• General Synthesis of Unsymmetrical 3,3′-(Aza)diindolylmethane Derivatives
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Ewelina Gorska、Gregor Schnakenburg、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01349

  日期：2018.9.7

  Diindolylmethane (DIM) and its derivatives have recently been in the focus of interest due to their significant biological activities, specifically in cancer prevention and therapy. Molecular targets of DIM have been identified, e.g., the immunostimulatory G protein-coupled receptor GPR84. However, most of the reported and investigated DIM derivatives are symmetrical because general methods for obtaining unsymmetrical

  由于其重要的生物学活性，特别是在癌症的预防和治疗中，二吲哚基甲烷（DIM）及其衍生物最近已成为人们关注的焦点。已经确定了DIM的分子靶标，例如，免疫刺激性G蛋白偶联受体GPR84。但是，由于缺乏获得非对称DIM的通用方法，因此大多数已报道和研究的DIM衍生物都是对称的。为了优化DIM衍生物与其蛋白质靶标的相互作用，需要非对称取代。在本研究中，我们通过（3-吲哚基甲基）三甲基碘化碘与各种取代的吲哚衍生物的反应，开发了一种新的，温和而有效的途径，可用于不对称取代的3,3'-DIM。7-氮杂吲哚也导致了3,3'连接的DIM类似物，X射线晶体学证实为N 1-氮原子。反应在水中进行而无需催化剂或其他添加剂。这种新方法的其他优点还包括宽范围的基板范围，操作简便，对环境无害的后处理以及高产量。经证明，该合成方案适合用于药理研究的放大规模以产生克量。该程序将允许制备各种新颖的，不对称的DIM衍生物，以开发其作为新型药物的潜力。
• Photocatalytic Redox-Neutral Approach to Diarylmethanes
  作者：Guozhe Guo、Yong Yuan、Xiazhen Bao、Xuehui Cao、Tongzhi Sang、Jiayuan Wang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02523

  日期：2021.9.3

  reaction of indole-3-acetic acid NHPI esters with indoles using a Ru photosensitizer to deliver a wide range of symmetrical and unsymmetrical 3,3′-bisindolylmethane derivatives. Furthermore, the reaction is readily adapted to the preparation of a wide variety of diarylmethane derivatives.

  我们报告了吲哚-3-乙酸NHPI 酯与吲哚的可见光诱导的氧化还原-中性脱羧交叉偶联反应，使用 Ru 光敏剂来提供各种对称和不对称的 3,3'-双吲哚甲烷衍生物。此外，该反应很容易适用于制备多种二芳基甲烷衍生物。
• One-Pot Access to 3,3’-Bisindolylmethanes through the Intermolecular Pummerer Reaction
  作者：Minoru Ishikura、Takumi Abe、Toshiaki Ikeda、Tomoki Itoh、Noriyuki Hatae、Eiko Toyota

  DOI：10.3987/com-13-s(s)31

  日期：——

  A one-pot synthesis of 3,3'-bisindolylmethanes was developed through the intermolecular Pummerer reaction using indole as a nucleophile.