4-acetyl-3',5'-ditrifluoromethyl-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-3',5'-ditrifluoromethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-[4-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆O
• 分子量: 332.245
• InChiKey: HYWNTJDHLBXNJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3',5'-ditrifluoromethyl-1,1'-biphenyl 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以100 %的产率得到1-(3’,5’-bis(trifluoromethyl)-[1,1‘-biphenyl]-4-yl)-2-bromoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2024094566A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 [3,5-双(三氟甲基)苯基]三氟硼酸钾 在 3-(dicyclohexylphosphino)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到4-acetyl-3',5'-ditrifluoromethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  高效CPCy苯酚-磷-钯配合物催化水中的芳基氯化物与芳基三氟硼酸钾的一般Suzuki-Miyaura偶联反应

  摘要：

  摘要 给出了水中钯催化的芳基或杂芳基氯化物与芳基或杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般实例。发现由乙酸钯（II）和“ CPCy Phendole-phos”组成的钯络合物是用于该偶联反应且催化剂负载量低（低至0.005mol％Pd）的高效催化剂体系。 给出了水中钯催化的芳基或杂芳基氯化物与芳基或杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般实例。发现由乙酸钯（II）和“ CPCy Phendole-phos”组成的钯络合物是用于该偶联反应且催化剂负载量低（低至0.005mol％Pd）的高效催化剂体系。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338660

文献信息

• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。
• Efficient PdCl2-catalyzed Suzuki reactions using simple dicationic imidazolium salts as ligands in aqueous DMF
  作者：Qing Huang、Jiabin Qiu、Limei Li、Guohai Xu、Zhonggao Zhou

  DOI：10.1007/s11243-014-9847-4

  日期：2014.9

  Three new palladium catalysts, prepared via reactions of PdCl2 with readily obtained and inexpensive dicationic imidazolium salts, have been developed for the Suzuki reaction. The pre-catalyst was formed in situ using the imidazolium ligand, base and Pd metal precursor in 1,4-dioxane. This palladium catalyst provides a convenient and general method for the synthesis of biaryls from aryl bromides, activated

  通过 PdCl2 与容易获得且廉价的双阳离子咪唑鎓盐反应制备的三种新型钯催化剂已被开发用于 Suzuki 反应。使用咪唑鎓配体、碱和 Pd 金属前体在 1,4-二恶烷中原位形成预催化剂。这种钯催化剂提供了一种方便和通用的方法，用于在有氧条件下在含水 DMF 中从芳基溴化物、活化的芳基氯化物和含有吸电子取代基和给电子基团的芳基硼酸（19 个实例）合成联芳基化合物（所有 26 个实例）。图形摘要 三种由 PdCl2 制成的新型钯催化剂和容易获得的廉价双阳离子咪唑鎓盐已被开发用于 Suzuki 反应。
• Efficient Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions using phenolic Schiff base ligands under ambient conditions in aqueous media
  作者：Zhonggao Zhou、Zhenyun Zhou、Aichen Chen、Xiuhua Zhou、Qi Qi、Yongrong Xie

  DOI：10.1007/s11243-013-9704-x

  日期：2013.5

  The palladium complexes of a series of simple Schiff base ligands with or without phenolic hydroxyl groups have been found to be the excellent catalysts for the Suzuki–Miyaura reactions of aryl iodides, aryl bromides and activated aryl chlorides under ambient conditions in aqueous ethanol media. The introduction of phenolic hydroxyl and/or pyridine groups to the ligands increased the catalytic activity. Under optimal reaction conditions, satisfactory to excellent yields of biaryls were obtained with a wide range of substrates for relatively low loadings of catalyst. Phenolic hydroxyl group and N4-type Schiff base ligands (L1-2) have been proven to be the excellent catalysts for the Suzuki–Miyaura reactions of aryl iodides, aryl bromides and activated aryl chlorides in aqueous ethanol under ambient. Furthermore, a diverse choice of functionalized arylboronic acids bearing difluoro, trifluoro and trifluoromethyl substituents were successfully coupled (>97 %) .

  一系列简单的希夫碱配体（无论是否含有酚羟基）的钯配合物已被发现是Suzuki-宫浦反应（芳基碘化物、芳基溴化物和活化的芳基氯化物）在乙醇水溶液中常温条件下反应的优秀催化剂。向配体中引入酚羟基和/或吡啶基团能提高催化活性。在最佳反应条件下，使用低剂量的催化剂就能在广泛底物范围内获得令人满意的至极佳的双芳基产率。含有酚羟基的N4型希夫碱配体（L1-2）已证明是在乙醇水溶液中常温条件下催化芳基碘化物、芳基溴化物和活化的芳基氯化物的Suzuki-宫浦反应的优秀催化剂。此外，多种含二氟、三氟和三氟甲基取代的官能化芳基硼酸成功耦合（产率>97%）。
• Palladium Catalysed Cross-Coupling of Aryl Bromides with Functionalised Arylboronic Acids in the Presence of a Tetraphosphine Ligand
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Marie Feuerstein、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2002-34896

  日期：——

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the cross-coupling of aryl bromides with functionalised arylboronic acids. The electronic properties of the arylboronic acids seem to have a minor influence on the reaction rate. Better results were generally obtained for the reaction of electron poor aryl bromides associated with electron rich arylboronic acids rather than the contrary.

  Cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)-环戊烷/[PdCl(C3H5)]2系统有效地催化芳基溴化物与官能化芳基硼酸的交叉偶联。芳基硼酸的电子特性似乎对反应速率的影响很小。与富电子芳基硼酸相关的缺电子芳基溴化物的反应通常获得更好的结果，而不是相反。
• Copper + Nickel-in-Charcoal (Cu−Ni/C): A Bimetallic, Heterogeneous Catalyst for Cross-Couplings
  作者：Bruce H. Lipshutz、Danielle M. Nihan、Ekaterina Vinogradova、Benjamin R. Taft、Žarko V. Bošković

  DOI：10.1021/ol801676u

  日期：2008.10.2

  catalyst composed of copper and nickel oxide particles supported within charcoal has been developed. It catalyzes cross-couplings that traditionally use palladium, nickel, or copper, including Suzuki-Miyaura reactions, Buchwald-Hartwig aminations, vinylalane alkylations, etherifications of aryl halides, aryl halide reductions, asymmetric conjugate reductions of activated olefins, and azide-alkyne "click"

  已经开发出一种由负载在木炭中的铜和氧化镍颗粒组成的新型多相催化剂。它催化传统上使用钯、镍或铜的交叉偶联反应，包括 Suzuki-Miyaura 反应、Buchwald-Hartwig 胺化、乙烯基丙烷烷基化、芳基卤化物的醚化、芳基卤化物还原、活化烯烃的不对称共轭还原和叠氮炔”点击”反应。