(Z)-2-octen-4-yl propionate | 58367-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-octen-4-yl propionate
• 英文别名: (Z)-crotyl propanoate；cis-Crotylpropionat；(Z)-2-Butenylpropanoat；[(Z)-but-2-enyl] propanoate
• CAS: 58367-52-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: UCXAUVOTLFMULL-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-octen-4-yl propionate 在 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到syn-2,3-dimethyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过船状过渡态的酯烯醇克莱森重排

  摘要：

  发现酯烯醇化物与带有大环戊二烯基配体的适当金属离子的克莱森重排通过船状过渡态进行，导致产物具有与椅子状过渡态预期不同的构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.351
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-醇 、 丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-octen-4-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  The ester enolate Claisen rearrangement. Stereochemical control through stereoselective enolate formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00426a033

文献信息

• Stereochemical control in the silyl triflate-mediated Claisen rearrangement of allylic esters
  作者：Masatada Kobayashi、Katsuhisa Masumoto、Ei-ichi Nakai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00485-6

  日期：1996.4

  The titled Claisen modification is shown to proceed with a remarkably high level of diastereoselection and asymmetric transmission by virtue of the proper choice of the combination of the silyl triflate and the tertiary amine used.

  由于适当地选择了三氟甲硅烷基甲硅烷基酯和所用叔胺的组合，标题为Claisen的修饰显示出很高的非对映选择性和不对称传递。
• UCHIYAMA HARUMI; KAWANO MIKA; KATSUKI TSUTOMU; YAMAGUCHI MASARU, CHEM. LETT.,(1987) N 2, 351-354
  作者：UCHIYAMA HARUMI、 KAWANO MIKA、 KATSUKI TSUTOMU、 YAMAGUCHI MASARU

  DOI：——

  日期：——
• The ester enolate Claisen rearrangement. Stereochemical control through stereoselective enolate formation
  作者：Robert E. Ireland、Richard H. Mueller、Alvin K. Willard

  DOI：10.1021/ja00426a033

  日期：1976.5
• Ester Enolate Claisen Rearrangement via Boat-Like Transition State
  作者：Harumi Uchiyama、Mika Kawano、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.351

  日期：1987.2.5

  The Claisen rearrangement of ester enolates with appropriate metal ions bearing bulky cyclopentadienyl ligands was found to proceed through a boat-like transition state leading to the products with the different configuration from that expected from a chair-like transition state.

  发现酯烯醇化物与带有大环戊二烯基配体的适当金属离子的克莱森重排通过船状过渡态进行，导致产物具有与椅子状过渡态预期不同的构型。