(E)-3-isobutoxyallyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetate | 1080004-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-isobutoxyallyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetate
• 英文别名: [(E)-3-(2-methylpropoxy)prop-2-enyl] 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate
• CAS: 1080004-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: SLUFBCCYLRGXDU-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  453.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-isobutoxyallyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基α-氨基酸的爱尔兰-克莱森方法。

  摘要：

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol802169j
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 、 (E)-3-(isobutyloxy)prop-2-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(E)-3-isobutoxyallyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基α-氨基酸的爱尔兰-克莱森方法。

  摘要：

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol802169j

文献信息

• An Ireland−Claisen Approach to β-Alkoxy α-Amino Acids
  作者：James P. Tellam、Gabriele Kociok-Köhn、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol802169j

  日期：2008.11.20

  A diastereoselective Ireland-Claisen approach to beta-alkoxy alpha-amino acid esters is reported. Amino acid esters of enol ethereal allylic alcohols undergo facile syn-selective [3,3]-sigmatropic rearrangement via silyl ketene acetals. Substrate synthesis, rearrangement development, stereoselectivity, and product elaboration are discussed.

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。