dimethyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate | 42298-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: dimethyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-naphthalin-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 42298-60-2
• 化学式: C₂₄H₂₄O₈
• 分子量: 440.45
• InChiKey: XRFVAWJMPIVMMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 dehydrodimethylretrodendrin
  参考文献：
  名称：

  作为有效拓扑异构酶抑制剂的芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成

  摘要：

  背景：芳萘木脂素内酯是一类含有苯基-萘基骨架的天然产物。一些芳基萘木脂素内酯已在临床实践中用作抗肿瘤剂，因为它们具有细胞毒性和对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和拓扑异构酶 II (Topo II) 的抑制活性。 目的：本研究介绍了芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成。测定了这些化合物对Topo I和Topo IIα的抑制活性和抗肿瘤活性。 方法：以Diels-Alder反应和Suzuki反应为关键步骤，设计合成了一系列芳基萘木脂素内酯衍生物。通过硫罗丹明 B 测定对人乳腺癌 MDAMB-231、MDA-MB-435 和人宫颈癌 HeLa 细胞的抗增殖活性进行评估。使用 DNA 弛豫试验来检测化合物 1-22 在体外对 Topo I 和 Topo IIα 的抑制活性。进行流式细胞术分析以研究药物对细胞周期进程的影响。 结果：七种化合物表现出适度的抗增殖活性，IC 50值介于 1.36

  DOI：

  10.2174/1573406416666200610190417
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4,4'-Tetramethoxy-stilbene oxide 在 盐酸 、 2,6-di-tert-butylanthracene-9,10-dicarbonitrile 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 dimethyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原产生的羰基叶立德实现了芳基四氢萘，二氢萘和芳基萘木质素的模块化方法。

  摘要：

  描述了由环氧化物和常见的双亲性物一锅合成二氢萘和芳基萘。该反应通过环氧化合物的光氧化还原活化进行，以羰基酰化，然后与偶极亲和剂一起进行[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃或2,5-二氢呋喃。在同一烧瓶中，酸促进的重排分别在整个氧化还原中性转化顺序中提供了密集官能化的二氢萘和芳基萘。据报道，吡喃蒽二烯B和C以及正义素E的精简总合成（4-6步）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02286

文献信息

• Palladium-Promoted [2 + 2 + 2] Cocyclization of Arynes and Unsymmetrical Conjugated Dienes: Synthesis of Justicidin B and Retrojusticidin B
  作者：Ramesh M. Patel、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol3028658

  日期：2013.1.4

  A facile synthesis of natural and unnatural arylnaphthalenes has been demonstrated via the unprecedented palladium-promoted [2 + 2 + 2] cocyclization of arynes and unsymmetrical conjugated dienes using the N-heterocyclic carbene as a ligand. The unsymmetrical dienes used herein are actually α-coupled acrylate–cinnamate combinations bearing two β-positive carbons and follow the key [2 + 2 + 2] cocyclization

  天然和非天然芳基萘的简便合成已通过以N杂环卡宾为配体的钯促进的芳烃和不对称共轭二烯的[2 + 2 + 2]共环化而得到了空前的证明。本文使用的不对称二烯实际上是带有两个β阳性碳的α-偶联丙烯酸酯与肉桂酸酯的组合，并遵循关键的[2 + 2 + 2]共环化途径。
• Erdtman, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 229,237
  作者：Erdtman

  DOI：——

  日期：——
• 142. The constituents of natural phenolic resins. Part II. “Sulphite-liquors lactone.”
  作者：Robert D. Haworth、George Sheldrick

  DOI：10.1039/jr9350000636

  日期：——
• Traverso, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 653,669
  作者：Traverso

  DOI：——

  日期：——
• OGIKU, TSUYOSHI;SEKI, MASAHIKO;TAKAHASHI, MASAMI;OHMIZU, HIROSHI;IWASAKI,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5487-5490
  作者：OGIKU, TSUYOSHI、SEKI, MASAHIKO、TAKAHASHI, MASAMI、OHMIZU, HIROSHI、IWASAKI,+

  DOI：——

  日期：——