2-methyldeca-3,5-diyn-2-ol | 64290-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyldeca-3,5-diyn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-decadiin-(3.5)-ol-(2)；2-Methyl-3,5-decadiyn-2-ol
• CAS: 64290-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: KXQKRIJUYHCFMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.8973 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyldeca-3,5-diyn-2-ol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 nona-2,4-diynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905221
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,5-hexadiyn-2-ol 在 盐酸 作用下， 生成 2-methyldeca-3,5-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905221

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Unsymmetrical 1,3‐Butadiyne Derivatives and their Application in the Synthesis of Unsymmetrical 2,5‐Diarylthiophenes
  作者：Camila B. Andrade、Diego B. Carvalho、Ozildéia S. Trefzger、Najla M. Kassab、Palimécio G. Guerrero、Sandro L. Barbosa、Cristiane Y. K. Shiguemoto、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/ejoc.201801242

  日期：2019.1.31

  A one‐pot, fast, and efficient protocol was developed to synthesize unsymmetrical 1,3‐diynes, consisting of a retro‐Favorskii reaction to furnish a terminal diacetylenic compound, and its coupling with organic iodide in a Sonogashira reaction under reflux in toluene for ten minutes. The described protocol was also extended to prepare 2,5‐diarylthiophenes through in situ thiocyclization of 1,3‐butadiynes

  开发了一种单锅，快速，高效的方案以合成不对称的1,3-二炔，包括后Favorskii反应以提供末端的二乙炔化合物，以及该化合物与Sonodashira反应中的有机碘化物在甲苯中回流回流反应，以制得不对称的1,3-二炔。 10分钟。所描述的方案还扩展为通过原位1,3-丁二炔硫环化制备2,5-二芳基噻吩。
• Palladium-Catalyzed [4+2] <i>Cross</i>-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Miyako Homma、Naoki Sadayori、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja990749d

  日期：1999.7.1

  4-trisubstituted benzenes 8a−j, 1,2,3-trisubstituted benzenes 9a−i, 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes 11a−k, 1,2,3,4-tetrasubstituted benzenes 11l,m, and 1,2,3,4,5-pentasubstituted benzenes 11n−p in moderate to quantitative yields. In all cases the reaction was found to be regiospecific with regard to substitution at the benzene ring. The palladium-catalyzed [4+2] cycloaddition of monosubstituted conjugated

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...
• Electrophilic Cyclization of Aryldiacetylenes in the Synthesis of Functionalized Enediynes Fused to a Heterocyclic Core
  作者：N. A. Danilkina、A. E. Kulyashova、A. F. Khlebnikov、S. Bräse、I. A. Balova

  DOI：10.1021/jo501396s

  日期：2014.10.3

  variety of asymmetrically substituted acyclic enediynes fused to heterocycles. The tolerance of the developed methodology to a variety of functional groups is a great advantage in the synthesis of macrocyclic enediyne systems fused to a heterocyclic core. Synthesis of indole-fused 12-membered macrocyclic dienediyne was achieved using ring-closing metathesis as a key step.

  开发了一种有效的策略，用于合成与苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚稠合的不对称取代烯二炔。所提出的方法基于联乙炔的亲电环化和Sonogashira偶联。因此，易得邻位的碘环化-官能化的（buta-1,3-diynyl）芳烃被用作合成2-ethynyl-3-iodoheteroindeness的直接方法。这些底物及其修饰的衍生物很容易通过Sonogashira与乙炔的偶合转化为稠合到杂环上的各种不对称取代的无环烯二炔。所开发的方法对各种官能团的耐受性是在稠合至杂环核心的大环烯二炔系统合成中的巨大优势。以闭环复分解为关键步骤，完成了吲哚稠合的12元大环二烯二炔的合成。
• Synthesis of 1-methyl-4-alkyl-1,3-diacetylenes. Prototropic rearrangement in 1-alkyl-1,3-diacetylenes
  作者：Miguel J Dabdoub、Vânia B Dabdoub、Eder J Lenardão

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00046-6

  日期：2001.3

  lkyl-3,5-diacetylenes with powdered NaOH was used for the synthesis of terminal 1-alkyl-1,3-butadiynes that can be isolated (54–97%) or used in situ. In an attempt to increase the yields of some of the obtained products, different experimental conditions were studied and we found that by using CTAB as a catalyst, a prototropic rearrangement was promoted to afford the 1-methyl-4-alkyl-1,3-diacetylenes

  用NaOH粉末处理2-甲基-2-羟基-6-烷基-3,5-二乙炔用于合成末端1-烷基-1,3-丁二炔，可以分离（54–97％）或使用原地。为了提高某些获得的产品的收率，研究了不同的实验条件，我们发现通过使用CTAB作为催化剂，促质子重排可以提供1-甲基-4-烷基-1,3-乙炔的产率在62-94％之间。
• Functionalized buta-1,3-diynyl- N -methylpyrazoles by sequential “diacetylene zipper” and Sonogashira coupling reactions
  作者：Anastasiya I. Govdi、Alexandra E. Kulyashova、Sergey F. Vasilevsky、Irina A. Balova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.032

  日期：2017.2

  A reaction sequence consisting of the “Diacetylene zipper” of buta-1,3-diynes from internal to terminal isomers, followed by Sonogashira cross-coupling with 3-,4- or 5-iodopyrazoles, was investigated as a new approach to buta-1,3-diynyl-N-methylpyrazoles. Various pyrazoles bearing alkyl and hydroxyalkyl containing buta-1,3-diyne substituents in the 3-,4- or 5-position and functional groups at the neighboring

  研究了由内部异构体到末端异构体的Buta-1,3-diynes的“二乙炔拉链”，然后将Sonogashira与3-，4-或5-碘吡唑交叉偶联的反应顺序，是一种新的Buta- 1,3-二炔基-N-甲基吡唑。得到了各种带有在3-，4-或5-位上含有buta-1，3-diyne取代基和在环的相邻位置上具有官能团的烷基和羟烷基的吡唑。