2,3,-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl diethyl phosphite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3,-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl diethyl phosphite
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannopyranosyl diethyl phosphite；[(2R,4aR,7S,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] diethyl phosphite
• 化学式: C₃₁H₃₇O₈P
• 分子量: 568.604
• InChiKey: DXUVGTQOUCONCW-RDNGJLCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 2,3,-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl diethyl phosphite 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到6-O-[2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α/β-D-mannopyranosyl]-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  以4,6 - O-亚苄基保护的亚甲基甘露糖基二乙酯为供体直接和立体选择性合成β-d-甘露糖苷

  摘要：

  描述了构建β-甘露糖苷键的直接和实用的方法。虽然发现在TMSOTf促进的2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖基亚磷酸二乙酯的糖基化反应中的β选择性高度依赖于受体醇的反应性，但2,3-二-O亚甲基-苄基-4,6- O-亚苄基-d-甘露糖基二乙基酯在TMSOTf存在下于-45°C在CH 2 Cl 2中与多种受体醇反应，以高收率得到β-甘露糖苷高β选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.090

文献信息

• Environmentally benign β-stereoselective glycosidations of glycosyl phosphites using a reusable heterogeneous solid acid, montmorillonite K-10
  作者：Hideyuki Nagai、Kaname Sasaki、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.025

  日期：2005.2

  Environmentally benign and stereoselective beta-glycosidations of glycopyranosyl phosphites and alcohols using a reusable heterogeneous solid acid, montmorillonite K-10, as an activator have been developed. By these glycosidations, beta-gluco-, 2-deoxy-betagluco-, and beta-mannopyrano sides were selectively produced in good to high yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct and stereoselective synthesis of β-d-mannosides using 4,6-O-benzylidene-protected mannosyl diethyl phosphite as a donor
  作者：Toshifumi Tsuda、Ryoichi Arihara、Shinya Sato、Miyuki Koshiba、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.090

  日期：2005.11

  A direct and practical method for the construction of β-mannosidic linkages is described. While β-selectivities in the TMSOTf-promoted glycosidation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-mannosyl diethyl phosphite are found to be highly dependent on the reactivity of acceptor alcohols, 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-d-mannosyl diethyl phosphite reacts with a wide range of acceptor alcohols in the presence

  描述了构建β-甘露糖苷键的直接和实用的方法。虽然发现在TMSOTf促进的2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖基亚磷酸二乙酯的糖基化反应中的β选择性高度依赖于受体醇的反应性，但2,3-二-O亚甲基-苄基-4,6- O-亚苄基-d-甘露糖基二乙基酯在TMSOTf存在下于-45°C在CH 2 Cl 2中与多种受体醇反应，以高收率得到β-甘露糖苷高β选择性。