(2-甲基烯丙基)三苯基氯化膦 | 4303-59-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲基烯丙基)三苯基氯化膦
• 英文名称: 2-methylallyltriphenylphosphonium chloride
• 英文别名: methallyltriphenylphosphonium chloride；(2-Methylallyl)triphenylphosphonium chloride；2-methylprop-2-enyl(triphenyl)phosphanium;chloride
• CAS: 4303-59-7
• 化学式: C₂₂H₂₂P*Cl
• 分子量: 352.843
• InChiKey: JDFGGWZVSCEWOJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  217-219°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基烯丙基)三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Isobutylentriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  使用不对称氢乙烯基化进行绝对立体化学控制的广泛适用的立体选择性合成 Serrulatane、Amphilectane 二萜及其非对映异构同系物

  摘要：

  立构中心位于其所连接的环中手性碳旁边的环外位置，是许多生物活性天然产物中普遍存在的结构基序，包括二萜和三萜和类固醇。这些中心的安装一直是有机化学中长期存在的问题。很少有几类化合物比锯齿烷和两性烷更能说明这个问题，因为它们带有多个带有甲基的环外手性中心。乙烯基芳烃和 1,3-二烯（例如 1-乙烯基环烯烃）的镍催化不对称氢乙烯基化 (AHV) 提供了一种引入这些手性中心的极其简便的方法。本文记录了我们努力证明 AHV 的通用性，不仅可以获取天然产物，还可以获取其各种非对映异构衍生物。成功的关键是高度可调的亚磷酰胺 Ni(II) 配合物的可用性，可用于克服手性中间体固有的选择性。氢乙烯基化 (HV) 反应的产率非常好，所需异构体的选择性在 92-99% 范围内。新型、构型变化但空间要求较低的 2,2'-联苯酚衍生的亚磷酰胺 Ni 配合物（通过 X 射线完全表征）的发现对于几个 HV 反应的成功至

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03549
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 甲基丙烯酰氯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 19.0h， 以74.5%的产率得到(2-甲基烯丙基)三苯基氯化膦
  参考文献：
  名称：

  茄酮的制备方法及其合成中间体

  摘要：

  本发明涉及茄酮的制备方法及其合成中间体。课题在于提供利用较少的工序且安全的方法在工业上大量制备作为香料化合物而重要的茄酮的方法。解决手段在于通过使用N-（3-甲基-1-丁烯基）哌啶和4-丙烯酰基吗啉进行迈克尔加成反应，接着利用酸水解生成新型的醛，使该醛发生维悌希反应，从而作为茄酮的有效制备方法的合成中间体而提供新型的吗啉酰胺化合物，进而使该化合物与格氏试剂发生反应，从而利用工业方法大量制备茄酮。

  公开号：

  CN105367517A
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氯化钛 、 (2-甲基烯丙基)三苯基氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.16h， 生成 (Z)-6-(3-methylbuta-1,3-dienyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4109 - 4115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhaltsstoffe tropischer Arzneipflanzen, 29. Mitt. Synthese des Annonidin B. Constituents of Tropical Medicinal Plants, XXIX: Synthesis of Annonidine B
  作者：Hans Achenbach、Dieter Franke

  DOI：10.1002/ardp.19873200619

  日期：——

  Synthese du compose du titre et d'α',α'-dimethyl isoprenyl-7' propenylene-3,3' bis-indole a partir de methyl-3' butadiene-1',3' yl-3 tosyl-1 indole

  Synthesis du compose du titre et d'α', α'-二甲基异戊二烯-7'丙烯基-3,3'bis-indole a partir demethyl-3' butadiene-1', 3' yl-3 tosyl-1 indole
• Absolute configuration of (-)-biflora-4,10(19),15-triene, a diterpene from a termite soldier, as determined by the synthesis of its (1R, 6S, 7S, 11R)-(+)-isomer
  作者：Kenji Mori、Michiru Waku

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91176-7

  日期：1984.1

  (1R, 6S, 7S, 11R)-(+)-Biflora-4, 10(19),15-triene was synthesized starting from (r)-(+)-citronellic acid. This enabled us to assign (1S), 6R, 7R, (11S)-stereochemistry to the naturally occurring (-)-enantiomer isolated from soldiers of the termite species Cubitermes umbratus.

  从（r）-（+）-香茅酸开始合成（1 R，6 S，7 S，11 R）-（+）-Biflora-4，10（19），15-三烯。这使我们能够将（1 S），6 R，7 R，（11 S）-立体化学分配给从白蚁物种Cubitermes umbratus士兵分离的天然（-）-对映异构体。
• Photochemisches Verhalten von 1- und 2-alkylierten 1,2-Dihydronaphtalinen
  作者：H. Heimgartner、L. Ulrich、H. -J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19710540771

  日期：1971.11.1

  Irradiation of 1-alkyl-substituted 1,2-dihydronaphthalenes (10, 11, 12) with a lowpressure mercury lamp yields by ring opening ω-vinyl-o-quinodimethanes, which undergo [1, 7] H-shifts to give 1,2-divinyl-benzenes (8, 18, 23; cf. schemes 2, 3 and 4). In a further photoreaction of the divinylbenzenes, benzobicyclo [3.1.0]hex-2-enes (17, 19, 22) are formed. 2-Alkyl-substituted 1,2-dihydronaphthalenes

  的1-烷基取代的1,2-二氢萘（照射10，11，12）与由低压汞灯的产量开环ω乙烯基- ø -quinodimethanes，其经历[1,7] H-移，得到1， 2二乙烯基苯（8，18，23 ;参见方案2，3和4）。在二乙烯基苯的进一步的光反应，benzobicyclo [3.1.0]己-2-烯类（17，19，22）形成。通过辐射将2-烷基取代的1,2-二氢萘（13，14，15，15，16）转化为ω-乙烯基-邻-quinodimethanes，在这种情况下，它们显示出[1，7] H位移，从而生成2-（丁1'，3'-二烯基）甲苯（9，25，26，27 ;参见方案6和7）。1-甲基-（10）和使用高压汞灯的1-乙基-1,2-二氢萘（11）除使用低压灯照射的产物外，还生成2-乙基-烯基苯（24）和（由11生成）4-外-乙基-苯并双环[3.1.0]己-2-烯（exo - 20）和2-丙基-烯基苯（
• Synthesis of (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene, the Racemate of the Male-Produced Sex Pheromone of the SandflyLutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil
  作者：Satoshi Sano、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o

  日期：1999.7

  Four stereoisomers (1a–d) of (±)-3-methyl-α-himachalene were synthesized by employing the intramolecular Diels–Alder reaction of (±)-14 to (±)-18 as the key-step. The male-produced sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis was shown to possess the structure and relative configuration as depicted in 1c.

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。
• Enantioselective synthesis of (1S,3S,7R)-3-methyl-α-himachalene, the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil
  作者：Kenji Mori、Takuya Tashiro、Satoshi Sano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00831-5

  日期：2000.7

  (1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene, the sex pheromone of the male sandfly (Lutzomyia longipalpis) from Jacobina, Brazil, was synthesized enantioselectively by employing Evans’ or Oppolzer’s asymmetric methylation as the key step. The absolute configuration at the ring junction of this pheromone is opposite to that of the known (1R,7R)-α-himachalene of plant origin.

  （1 S，3 S，7 R）-3-甲基-α-himachalene，来自巴西雅可比那的雄性fly（Lutzomyia longipalpis）的性信息素，是利用Evans或Oppolzer的不对称甲基化作为关键步骤选择性合成的。该信息素的环连接处的绝对构型与植物来源的已知（1 R，7 R）-α-喜马林烯的构型相反。