1-tosyl-3-vinyl-1H-indole | 65037-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-3-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 3-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 65037-62-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: BVOYNRMPSBRSRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  490.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-3-vinyl-1H-indole 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以19%的产率得到3-[1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-4-nitrofuroxan
  参考文献：
  名称：

  炔基呋喃聚糖的合成。呋喃环上稀有的碳-碳键形成反应†

  摘要：

  已经开发了在呋喃环上罕见的碳-碳键形成反应。亲核芳族取代（S Ñ 4- nitrofuroxans与炔基锂具有高的产率进行，这使两个炔基氧化呋咱区域异构体的第一实际合成的Ar）反应。由于炔官能团的多功能性，所提供产品中碳-碳三键的各种衍生化是可能的。因此，这种发达的方法是一种适用于广泛的碳取代的呋喃聚糖的收敛方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00181a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 PdCl2 tris(p-methoxyphenyl)phosphine 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-tosyl-3-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺连接的亚烷基亚环丙烷丙烷与O2的氧化环化：选择性合成2-和3-Vinylindoles的简便协议。

  摘要：

  公开了一种新的钯催化的苯胺系链的亚烷基环丙烷的氧化钯的环化反应，该分子环氧化反应是利用分子氧作为末端氧化剂，通过β-碳的氨基缩合中间体的小量消除。该反应为...提供了有效的途径。

  DOI：

  10.1039/c6cc08731k

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Cu(I)-Catalyzed Intermolecular Diamination of Activated Terminal Olefins
  作者：Baoguo Zhao、Weicheng Yuan、Haifeng Du、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol702061s

  日期：2007.11.1

  This paper describes a novel intermolecular diamination process with CuCl as catalyst and di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide as nitrogen source. A variety of activated terminal olefins can be effectively diaminated in good yields under mild reaction conditions.

  本文介绍了一种以CuCl为催化剂，以二叔丁基噻二氮丙啶1，1-二氧化物为氮源的新型分子间重氮化工艺。在温和的反应条件下，各种活化的末端烯烃都可以有效地以高收率进行渗正。
• <i>trans</i>-Directing Ability of the Amide Group: Enabling the Enantiocontrol in the Synthesis of 1,1-Dicarboxy Cyclopropanes. Reaction Development, Scope, and Synthetic Applications
  作者：David Marcoux、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902066y

  日期：2009.12.4

  enantioselective formation of 1,1-cyclopropane diesters via the metal-catalyzed cyclopropanation of olefins. The strategies envisioned to achieve such a goal are discussed as well as the results that led us to the discovery of the powerful trans-directing ability of the amide group in Rh(II)-catalyzed cyclopropanation reactions. We show how this feature enables a solution for the stereoselective synthesis

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。
• Markovnikov-Selective Hydrothiolation of Styrenes: Application to the Synthesis of Stereodefined Trisubstituted Olefins
  作者：Markku A. Savolainen、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol4015909

  日期：2013.7.19

  BT-sulfones react with aromatic aldehydes to furnish trisubstituted alkenes with excellent Z stereoselectivity. These sulfones are synthesized by hydrothiolation of styrene and styrenyl derivatives (followed by oxidation). This method provides a conceptually novel way to prepare these important sulfur compounds.

  BT砜与芳族醛反应可制得具有出色Z立体选择性的三取代烯烃。这些砜是通过苯乙烯和苯乙烯基衍生物的加氢硫醇化反应（随后是氧化反应）合成的。该方法在概念上提供了制备这些重要硫化合物的新颖方法。
• Copper‐Catalyzed Radical Cross‐Coupling of Redox‐Active Oxime Esters, Styrenes, and Boronic Acids
  作者：Xiao‐Ye Yu、Quan‐Qing Zhao、Jun Chen、Jia‐Rong Chen、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201809820

  日期：2018.11.19

  visible‐light‐driven, copper‐catalyzed three‐component radical cross‐coupling of oxime esters, styrenes, and boronic acids has been developed. Key steps of this protocol involve catalytic generation of an iminyl radical from a redox‐active oxime ester and subsequent C−C bond cleavage to generate a cyanoalkyl radical. Upon its addition to styrene, the newly formed benzylic radical undergoes coupling with a boronic‐acid‐derived

  已经开发了一种由可见光驱动，铜催化的肟酯，苯乙烯和硼酸的三组分自由基交叉偶联反应。该协议的关键步骤涉及从氧化还原活性肟酯催化生成亚胺基，然后进行C-C键裂解，生成氰基烷基。在将其添加到苯乙烯中后，新形成的苄基与硼酸衍生的ArCu II配合物偶联，从而获得含1,1-二芳基甲烷的烷基腈。