phenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-benzyl-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 1225199-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-benzyl-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl-2-deoxy-2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino-3-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1225199-04-1
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₃NO₇S
• 分子量: 578.898
• InChiKey: KTDZVEDUQFNWMK-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-benzyl-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 phenyl-2-deoxy-2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino-3-O-fluorenylmethyloxycarbonyl-4-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Repeating Unit of O-Polysaccharide of Providencia alcalifaciens O22 via One-Pot Glycosylation

  摘要：

  The first total synthesis of the phosphorylated trisaccharide repeating unit of Providencia alcalifaciens O22 is reported. The trisaccharide contains rare deoxyamino sugar AAT at the reducing end and D-glyceramide 2-phosphate at the other end. The efficient synthesis involves one-pot assembly of trisaccharide and late-stage phosphorylation as key steps.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02791
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-benzyl-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）：单罐制备正交保护的糖苷的多功能催化剂

  摘要：

  制备正交保护的糖苷结构单元的通用方法和便捷方法对于有效合成复杂寡糖至关重要。在这里，我们描述了一种新的方法，该方法使用三氟甲磺酸铜（II）作为通用催化剂，从相应的未保护对应物一锅制备正交保护的硫代和O型糖苷。条件温和，易于处理，适用于两个和三个一锅串联转化，包括亚芳基乙缩醛化，酯化，区域选择性还原性乙缩醛开环，糖基化和甲硅烷基化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100228

文献信息

• [bmim][OTf] as co-solvent/promoter in room temperature reactivity-based one-pot glycosylation reactions
  作者：M. Carmen Galan、Anh Tuan Tran、Simon Whitaker

  DOI：10.1039/b926177j

  日期：——

  [bmim][OTf] can promote regio- and chemo-selective glycosylation reactions at room temperature. Furthermore, the applicability to ambient three-component reactivity-based one-pot glycosylation reactions is demonstrated for the synthesis of several trisaccharides.

  [bmim][OTf]可以促进室温下的区域选择性和化学选择性糖基化反应。此外，还展示了其在环境条件下基于三组分反应性的糖基化反应中的应用，用于合成多种三糖。