4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-methoxy-<1,1'-biphenyl>-3-ol | 92448-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-methoxy-<1,1'-biphenyl>-3-ol
• 英文别名: 5-methoxy-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)(1,1'-biphenyl)-3-ol；3-hydroxy-5-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyl)bibenzene；3-Hydroxy-5-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyl)biphenyl；3-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-5-phenylphenol
• CAS: 92448-72-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: YLHIMUFBHPWZQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-methoxy-<1,1'-biphenyl>-3-ol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  贯叶连翘含量的其他见解：免疫调节性根提取物的超联苯A和B的分离，总合成和绝对构型

  摘要：

  的根提取物的植物化学物质调查贯叶连翘导致了两个的联苯衍生物的命名hyperbiphenyls甲分离和B（1和2）和四个已知呫（3 - 6）。通过光谱学和光谱学方法（包括UV，NMR和HRMS）阐明了这些结构。联苯衍生物的绝对构型由两种不同的方法定义：外消旋超联苯A的仿生全合成，然后进行1 H和19 F NMR Mosher's酯分析以及超联苯B的立体选择性全合成，从而可以指定S两种化合物的绝对构型。化合物的生物活性1 - 6朝向一组生物分子，包括主要组织相容性复合体（MHC）对血管内皮细胞上表达的分子，进行测定。结果表明，主要的黄酮，即5 - O-甲基-2-异戊二烯基蒽二酮B（3），是有效抑制MHC的有效分子，可有效降低细胞表面的HLA-E，MHC-II和MICA生物分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00325
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-苯基苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-methoxy-<1,1'-biphenyl>-3-ol
  参考文献：
  名称：

  贯叶连翘含量的其他见解：免疫调节性根提取物的超联苯A和B的分离，总合成和绝对构型

  摘要：

  的根提取物的植物化学物质调查贯叶连翘导致了两个的联苯衍生物的命名hyperbiphenyls甲分离和B（1和2）和四个已知呫（3 - 6）。通过光谱学和光谱学方法（包括UV，NMR和HRMS）阐明了这些结构。联苯衍生物的绝对构型由两种不同的方法定义：外消旋超联苯A的仿生全合成，然后进行1 H和19 F NMR Mosher's酯分析以及超联苯B的立体选择性全合成，从而可以指定S两种化合物的绝对构型。化合物的生物活性1 - 6朝向一组生物分子，包括主要组织相容性复合体（MHC）对血管内皮细胞上表达的分子，进行测定。结果表明，主要的黄酮，即5 - O-甲基-2-异戊二烯基蒽二酮B（3），是有效抑制MHC的有效分子，可有效降低细胞表面的HLA-E，MHC-II和MICA生物分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00325

文献信息

• Two antibacterial biphenyls from rhynchosia suaveolens
  作者：Khalid A. Khan、Aboo Shoeb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85020-7

  日期：1984.4

  Abstract Two new biphenyls characterized as 4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-methoxy-[1,1′-biphenyl]-3-ol 1 and 2-carboxy-4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-methoxy- [1,1′-biphenyl]-3-ol 5 have been isolated from Rhynchosia suaveolens . Both compounds displayed antibacterial activity.

  摘要 表征为 4-(3-甲基-丁-2-烯基)-5-甲氧基-[1,1'-联苯]-3-醇 1 和 2-羧基-4-(3-甲基-丁-2-enyl)-5-甲氧基-[1,1'-联苯]-3-ol 5 已从 Rhynchosia suaveolens 中分离出来。两种化合物均显示出抗菌活性。
• Compositions containing hypoglycemically active stilbenoids
  申请人：——

  公开号：US20020058701A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The use of isolated or purified stilbenoid compounds including longistyline A-2-carboxylic acid as hypoglycemic agents or to lower serum glucose levels is described. The invention also relates to the use of such stibenoid compounds in combination with other hypoglycemic agents.

  本发明描述了分离或纯化的石杉碱类化合物（包括龙葵碱 A-2-羧酸）作为降血糖剂或降低血清葡萄糖水平的用途。本发明还涉及将这类石杉碱类化合物与其他降血糖药结合使用。
• COMPOSITIONS CONTAINING HYPOGLYCEMICALLY ACTIVE STILBENOIDS
  申请人：Insmed Incorporated

  公开号：EP1311257A2

  公开（公告）日：2003-05-21
• US6410596B1
  申请人：——

  公开号：US6410596B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• US6552085B2
  申请人：——

  公开号：US6552085B2

  公开（公告）日：2003-04-22