1-chloro-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)benzene | 132912-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-((4-methoxybenzyloxy)methyl)benzene；1-(4-chloro-benzyloxymethyl)-4-methoxy-benzene；1-(4-Chlor-benzyloxymethyl)-4-methoxy-benzol；1-Chloro-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]benzene
• CAS: 132912-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₂
• 分子量: 262.736
• InChiKey: NOSGJHOJDPNQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)benzene 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 对苯二酚 作用下， 反应 16.0h， 以28%的产率得到4-chlorobenzyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化1,4-氢醌或其生物可再生糖苷熊果苷作为预氧化剂对苄基sp 3 C–H键的氧化

  摘要：

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc03741d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 4-氯苯甲醇 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到1-chloro-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化1,4-氢醌或其生物可再生糖苷熊果苷作为预氧化剂对苄基sp 3 C–H键的氧化

  摘要：

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc03741d

文献信息

• Benzylic ethers as arylcarboxy surrogates in substrate directed ortho C–H functionalisation catalysed by copper
  作者：Nilufa Khatun、Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c5ra03462k

  日期：——

  A copper catalysed o-benzoxylation of 2-arylpyridines has been accomplished using benzylic ethers as the alternative arylcarboxy sources (ArCOO–).

  一种铜催化的2-芳基吡啶的o-苯甲氧基化反应已经成功地利用苄基醚作为替代芳基羧酸源（ArCOO–）。
• Reaction Rates by Distillation. VI. The Etherification of Benzyl and Related Alcohols
  作者：Ernest F. Pratt、Porter W. Erickson

  DOI：10.1021/ja01582a023

  日期：1956.1
• Novel Triarylimidazole Redox Catalysts: Synthesis, Electrochemical Properties, and Applicability to Electrooxidative C–H Activation
  作者：Cheng-chu Zeng、Ni-tao Zhang、Chiu Marco Lam、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/ol300195c

  日期：2012.3.2

  A new class of metal-free, easy to synthesize redox catalysts based on a triarylimidazole framework is described. With those synthesized thus far, one can access a potential range of ca. 410 mV. They proved to be useful mediators for the activation of benzylic C-H bonds under mild conditions.
• 647. The relative stabilising influences of substituents on free alkyl radicals. Part VI. The cleavage of substituted dibenzyl ethers by Grignard reagents in the presence of cobaltous chloride
  作者：R. L. Huang、Surinder Singh

  DOI：10.1039/jr9590003183

  日期：——
• Visible light mediated oxidation of benzylic sp³ C–H bonds using catalytic 1,4-hydroquinone, or its biorenewable glucoside, arbutin, as a pre-oxidant
  作者：Laura C. Finney、Lorna J. Mitchell、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c7gc03741d

  日期：——

  a sustainable alternative for the late stage oxidative functionalization of benzylic C–H bonds. It is applicable to a range of cyclic benzylic ethers such as isochromans and phthalans, and simple benzyl alkyl ethers. It can also be applied in the oxidation of benzylic amines into amides, and of diarylmethanes into the corresponding ketones. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds by

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。