4-chlorobenzyl 4-methoxybenzoate | 108939-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-methoxy-, (4-chlorophenyl)methyl ester；(4-chlorophenyl)methyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 108939-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: FEUAMKKMPAXGDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)benzene 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 对苯二酚 作用下， 反应 16.0h， 以28%的产率得到4-chlorobenzyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化1,4-氢醌或其生物可再生糖苷熊果苷作为预氧化剂对苄基sp 3 C–H键的氧化

  摘要：

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc03741d

文献信息

• N-Aroylbenzotriazoles as Efficient Reagents for o-Aroylation in Absence of Organic Solvent
  作者：Baramee Phungpis、Viwat Hahnvajanawong

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23358

  日期：——

  N-Aroylbenzotriazoles have been shown to be efficient reagents for esterification in the absence of organic solvent. Grinding of N-aroylbenzoytiazoles with twofold excess of alcohols for a couple of hours at room temperature gave corresponding esters in high percentage of yields.

  N-芳酰基苯并三唑已被证明是在无机溶剂情况下进行酯化反应的高效试剂。在室温下将N-芳酰基苯并三唑与两倍量的醇磨碎数小时，可以得到相应酯类产物，收率高。
• Cobalt-Catalyzed Esterification of Amides
  作者：Yann Bourne-Branchu、Corinne Gosmini、Grégory Danoun

  DOI：10.1002/chem.201702608

  日期：2017.7.26

  The first cobalt-catalyzed amide activation of N-Boc-amides, and their conversion into esters, is reported here. This new methodology presents a very practical process that does not require an inert atmosphere, uses an inexpensive cobalt catalyst, and proceeds under mild reaction conditions. This catalytic system has a broad substrate scope and has been shown to be highly efficient, with catalyst loadings

  这里报道了N -Boc-酰胺的首次钴催化的酰胺活化，以及它们转化成酯的过程。这种新方法提供了一种非常实用的方法，不需要惰性气氛，使用廉价的钴催化剂，并且可以在温和的反应条件下进行。该催化体系具有广泛的底物范围，并且已经证明是高效的，催化剂负载量低至1mol％。
• Flavin Catalysis Employing an N(5)-Adduct: an Application in the Aerobic Organocatalytic Mitsunobu Reaction
  作者：Michal März、Martin Babor、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/ejoc.201900397

  日期：2019.6.2

  An N(5)‐flavin adduct was utilized in a catalytic Mitsunobu reaction with triphenylphosphane (triphenylphosphine), in which flavin acts as a Mitsunobu reagent instead of dialkyl azodicarboxylate. Flavin is used in a catalytic amount after regeneration by dioxygen.

  N（5）-黄素加合物用于三苯膦（三苯基膦）催化的Mitsunobu反应中，其中黄素充当Mitsunobu试剂而不是偶氮二羧酸二烷基酯。黄素在通过双氧再生后以催化量使用。
• Rhodium-catalyzed synthesis of esters from aryl iodides and alcohols: use of alcohols with/without the assistance of aldehydes as carbon monoxide and nucleophile sources
  作者：Ju Hyun Kim、Hawon Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c6ra25723b

  日期：——

  A CO-gas-free rhodium-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl iodide with alcohols has been developed. Alcohols, with/without the aid of an aldehyde, were used as a carbon monoxide and nucleophile source. The former synthesis afforded better yields of the alkoxycarbonylated products. Moreover, phenols also afforded phenoxycarbonylation products with high yields.

  已经开发出无醇的铑的芳族碘化物与醇的无CO-气体铑催化的烷氧基羰基化。在/不使用醛的情况下，将醇用作一氧化碳和亲核试剂的来源。前一种合成提供了更高收率的烷氧羰基化产物。此外，酚还以高收率提供了苯氧羰基化产物。
• The Thiolate-Catalyzed Intermolecular Crossed Tishchenko Reaction: Highly Chemoselective Coupling of Two Different Aromatic Aldehydes
  作者：Simon P. Curran、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201206343

  日期：2012.10.22

  Crossed products: Ortho‐substituted benzaldehydes react with other aromatic aldehydes in a highly selective, atom‐economical Tishchenko disproportionation (see scheme) in the presence of a readily prepared, inexpensive thiolate‐based catalyst. The methodology is of exceptionally wide scope and exhibits a high functional‐group tolerance.

  交叉产物：在现成的，廉价的基于硫醇盐的催化剂的存在下，邻位取代的苯甲醛与其他芳香族醛类发生高度选择性，原子经济的蒂申科歧化反应（参见方案）。该方法的适用范围非常广泛，并且具有很高的功能组容忍度。