1,1'-diheptyl-4,4'-bipyridinium dibromide | 6159-05-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-diheptyl-4,4'-bipyridinium dibromide
• 英文别名: heptylviologen dibromide；1,1’-di-n-heptyl-4,4’-bipyridinium dibromide；1-Heptyl-4-(1-heptylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 6159-05-3
• 化学式: 2Br*C₂₄H₃₈N₂
• 分子量: 514.387
• InChiKey: LRJNRMNPNGPKMG-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  285 °C (dec.) (lit.)
• 密度：
  1.2527 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  7.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 1,1′-Diheptyl-4,4′-bipyridinium dibromide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C24H38Br2N2
分子式
: 514.38 g/mol
分子量
成分 浓度
1,1'-Diheptyl-4,4'-bipyridinium dibromide
-
化学文摘编号(CAS No.) 6159-05-3
EC-编号 228-178-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 285 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

DHBP（1,1'-二庚基-4,4'-联吡啶鎓）是一种用于电致色记忆显示剂的紫罗碱，能够抑制由2 mM咖啡因和2 μg/ml多熔素诱导的钙释放，其IC50值分别为5 μg/ml和4 μg/ml。

体外研究

DHBP以剂量依赖的方式抑制[3H]-ryanodine与受体结合，在2.5 μg/mL时即可见显著效应，并且在20-30 μg/mL时可完全抑制。此外，当咖啡因存在时，DHBP能抑制SR（肌浆网）对钙的摄取；这种抑制作用可以通过同时添加DHBP而被逆转。直接电刺激肌肉引起的抽搐和由10 mM咖啡因或1 fM ryanodine诱导的收缩均可被DHBP预先处理所阻断。这些结果显示，DHBP通过与钙释放通道（即ryanodine受体）的直接相互作用来阻止SR中的钙释放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-diheptyl-4,4'-bipyridinium dibromide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以63%的产率得到N,N'-diheptyl-4,4'-bipyridylium diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  Polishchuk; Grineva; Polishchuk, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 9, p. 1490 - 1496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 1-溴代庚烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,1'-diheptyl-4,4'-bipyridinium dibromide
  参考文献：
  名称：

  利用聚合物离子液体的低工作电压的高度稳定的基于紫精的电致变色器件

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一种引入聚离子液体（PIL）凝胶作为电解质的有效途径，以抑制电致变色器件（ECD）切换过程中紫精自由基阳离子的二聚体形成。ECD是基于由各种紫精，PIL和二茂铁（Fc）组成的离子凝胶制成的。我们发现掺入PIL有助于抑制二聚体产生。抑制二聚体的形成可以为ECD提供更高的着色效率，更快的切换时间，更长的循环寿命以及潜在地降低成本。结果表明，经过4000个循环的切换，其初始透射率的96％都具有出色的循环稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2020.137434
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲醛 在 sodium dithionite 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 1,1'-diheptyl-4,4'-bipyridinium dibromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 (9S)-9-(3-bromo-4-chlorophenyl)-1,1-dioxo-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-thieno[3,2-b]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of a Novel Series of 2,3,5,6,7,9-Hexahydrothieno[3,2-b]quinolin-8(4H)-one 1,1-Dioxide K_ATP Channel Openers:  Discovery of (−)-(9S)-9-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-2,3,5,6,7,9- hexahydrothieno[3,2-b]quinolin-8(4H)-one 1,1-Dioxide (A-278637), a Potent K_ATP Opener That Selectively Inhibits Spontaneous Bladder Contractions

  摘要：

  Structure-activity relationships were investigated on a novel series of sulfonyldihydropyridine-containing K-ATP openers. Ring sizes, absolute stereochemistry, and aromatic substitution were evaluated for K-ATP activity in guinea pig bladder cells using a fluorescence-based membrane potential assay and in a pig bladder strip assay. The inhibition of spontaneous bladder contractions in vitro was also examined for a select group of compounds. All compounds studied showed greater potency to inhibit spontaneous bladder contractions relative to their potencies to inhibit contractions elicited by electrical stimulation. In an anesthetized pig model of myogenic bladder overactivity, compound 14 and (-)-cromakalim 1 were found to inhibit spontaneous bladder contractions in vivo at plasma concentrations lower than those that affected hemodynamic parameters. Compound 14 showed approximately 5-fold greater selectivity than I in vivo and supports the concept that bladder-selective K-ATP channel openers may have utility in the treatment of overactive bladder.

  DOI：

  10.1021/jm030356w

文献信息

• Pyrano, piperidino, and thiopyrano compounds and methods of use
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06642222B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  The present invention provides novel compounds of formula I which may be useful in hyperpolarizing cell membranes, opening potassium channels, relaxing smooth muscle cells, and inhibiting bladder contractions.

  本发明提供了一种公式I的新化合物，可能在超极化细胞膜、打开钾通道、放松平滑肌细胞和抑制膀胱收缩方面有用。
• The synthesis and electrochemical study of new electrochromic viologen-based materials
  作者：John A. Barltrop、Andrew C. Jackson

  DOI：10.1039/p29840000367

  日期：——

  using electrochemical and spectroscopic techniques. It was determined that the stability of the radical film deposited on cathodic reduction of aqueous solutions of these salts may be strongly influenced by symmetry, steric, and electronic factors. From this basis, it was possible to design a viologen, 1,1′-bis-(2-methylbenzyl)-2-methyl-4,4′-bipyridinium dibromide (9), having electrochromic properties

  制备了一系列4,4'-联吡啶和3,8-菲咯啉的二季盐，随后使用电化学和光谱技术进行了筛选。已经确定，通过阴极还原这些盐的水溶液而沉积的自由基膜的稳定性可能受到对称性，空间和电子因素的强烈影响。在此基础上，有可能设计出一种用于电子显示的电致变色性能优于其的变色剂，即1,1'-双-（2-甲基苄基）-2-甲基-4,4'-联吡啶二溴化物（9）。已经存在。发现由混合成分组成的自由基薄膜比由单独的两性盐生成的薄膜更不易受到老化的影响。
• 一种用于电致变色器件中的阴极电致变色化合物及其制备方法
  申请人：宁波祢若电子科技有限公司

  公开号：CN106916099A

  公开（公告）日：2017-07-04

  该阴极电致变色化合物的结构式为中间的吡啶环通过C-C键连接于两侧吡啶环上的任意碳原子；R1选自含2-20个碳原子的烷基；R2-R12为碳原子上的取代基，各独立选自H、含1-50个碳原子的烷基、环烷基、多环烷基、芳基、杂环烷基、芳烷基和烷芳基或在1-50个碳原子的烷基、环烷基、多环烷基、芳基、杂环烷基、芳烷基和烷芳基中含卤素、N、O、S、Si、P或不饱和键的基团；X选自甲基苯基磺酸根阴离子、四氟硼酸根阴离子、六氟硼酸根阴离子、高氯酸根阴离子、双草酸硼酸根阴离子、草酸二氟硼酸根阴离子、双(三氟甲磺酰)亚胺阴离子和三(三氟甲磺酰)甲基阴离子。采用本发明的变色器件，其使用寿命长，颜色深和能够大幅度地降低在通电状态下对可见光的透过率。
• Infrared spectroelectrochemical evidence for alkyl viologen radical monomers in acetonitrile
  作者：St�phane H. R. Brienne、Ralph P. Cooney、Graham A. Bowmaker

  DOI：10.1039/ft9918701355

  日期：——

  Fourier-transform infrared reflection–absorption spectra of the electrogenerated radical monocation of N,N′-diheptyl-4,4′-dipyridinium dibromide (HV) in monomeric (acetonitrile solutions) and dimeric-film (aqueous media) forms were obtained using potential-difference and polarisation-modulation techniques. By comparison with results for the radical products obtained by the electroreduction of N,N′-dimethyl-4,4′-dipyridinium (MV) and 2,2′-dicyano-N,N′-dimethyl-4,4′-dipyridinium (DCMV) in both media, evidence was obtained for an intramolecular intensity enhancement of selected modes for the solution monomer.

  利用电位差和极化调制技术，获得了 N,N′-二庚基-4,4′-二吡啶鎓二溴化物（HV）在单体（乙腈溶液）和二聚体薄膜（水介质）形式下的电生自由基一价的傅立叶变换红外反射吸收光谱。通过与 N,N′-二甲基-4,4′-二吡啶鎓（MV）和 2,2′-二氰基-N,N′-二甲基-4,4′-二吡啶鎓（DCMV）在这两种介质中的电还原所得到的自由基产物的结果进行比较，得到了溶液单体的选定模式的分子内强度增强的证据。
• A study of the interaction between inverted cucurbit[7]uril and symmetric viologens
  作者：Zhongzheng Gao、Dong Bai、Lixia Chen、Zhu Tao、Xin Xiao、Timothy J. Prior、Carl Redshaw

  DOI：10.1039/c6ra24780f

  日期：——

  The interaction between inverted cucuribit[7]uril (iQ[7]) and a series of symmetric viologen derivatives bearing aliphatic substituents of variable length, namely dicationic dialkyl-4,4′-bipyridinium guests where the alkyl is CH3(CH2)n with n = 0 to 6, has been studied in aqueous solution by 1H NMR spectroscopy, electronic absorption spectroscopy, isothermal titration calorimetry and mass spectrometry

  倒瓜氨酸[7] uril（iQ [7]）与一系列带有可变长度脂族取代基的对称紫精衍生物之间的相互作用，即烷基为CH 3（CH 2）的二烷基-，4,4'-联吡啶二羧酸客体n在n = 0到6之间，已经通过1 H NMR光谱，电子吸收光谱，等温滴定量热法和质谱在水溶液中进行了研究。在n = 5（HV 2+）和6（SV 2+）的情况下，单晶X射线衍射显示组成为[（iQ [7]）2（HV）2 ] [CdCl 3 Br]。 [H 3O + ] 2 [H 2 O] 12.5和（iQ [7]）2（C7-SV）1.5 [CdCl 4 ] 4（H 3 O +）5（H 2 O）8，两者均采用外部B型结构（紫精的烷基链位于iQ [7]内）。