(E)-2-ethyl-2-hexenoic acid | 101489-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-ethyl-2-hexenoic acid
• 英文别名: 2-Ethylhex-2-enoic acid；(E)-2-ethylhex-2-enoic acid
• CAS: 101489-01-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WOWYPHJOHOCYII-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9507 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethyl-2-hexenoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (R)-2-ethylhexanol
  参考文献：
  名称：

  Di[(R)-2-ethylhexyl] Phthalate, a Bioactive Metabolite First Isolated from Three Different Bacillus Species, and its Synthesis

  摘要：

  辛酸二(2-乙基己基)酯（DEHP）是最常见的邻苯二甲酸酯，被用作生产许多聚合物，特别是聚氯乙烯（PVC）的增塑剂。许多其他研究小组合成了meso-DEHP，表明对这种分子很感兴趣，但我们是第一个合成出对映纯度的二[(R)-2-乙基己基]邻苯二甲酸酯的团队。我们在此报道了首次从苏云金芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌和维莱兹尼斯芽孢杆菌菌株培养物中分离出对映纯度良好且收率较高的二[(R)-2-乙基己基]邻苯二甲酸酯：对其对抗细菌和真菌的生物活性进行了探究，并首次完成了其合成。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190718125617
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-ethyl-2-hexenal 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(E)-2-ethyl-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Di[(R)-2-ethylhexyl] Phthalate, a Bioactive Metabolite First Isolated from Three Different Bacillus Species, and its Synthesis

  摘要：

  辛酸二(2-乙基己基)酯（DEHP）是最常见的邻苯二甲酸酯，被用作生产许多聚合物，特别是聚氯乙烯（PVC）的增塑剂。许多其他研究小组合成了meso-DEHP，表明对这种分子很感兴趣，但我们是第一个合成出对映纯度的二[(R)-2-乙基己基]邻苯二甲酸酯的团队。我们在此报道了首次从苏云金芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌和维莱兹尼斯芽孢杆菌菌株培养物中分离出对映纯度良好且收率较高的二[(R)-2-乙基己基]邻苯二甲酸酯：对其对抗细菌和真菌的生物活性进行了探究，并首次完成了其合成。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190718125617

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• Highly Efficient Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II)-Dipyridylphosphine Complexes
  作者：Liqin Qiu、Yue-Ming Li、Fuk Yee Kwong、Wing-Yiu Yu、Qing-Hua Fan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200600410

  日期：2007.3.5

  P-Phos and Xyl-P-Phos were applied in the asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids. The cationic complexes [RuL(benzene)Cl]Cl were found to be superior to the corresponding neutral complex Ru(OCOCH3)2L in this type of reactions. The catalysts exhibited excellent activities and enantioselectivities (up to 97 % ee) in the asymmetric hydrogenation.

  具有二吡啶基膦配体P-Phos和Xyl-P-Phos的两种催化剂[RuL（苯）Cl] Cl和Ru（OCOCH 3）2 L被用于α，β-不饱和羧酸的不对称氢化。该阳离子配合物[RUL（苯）CL]氯被认为是优于相应的中性配合物的Ru（OCOCH 3）2 L的这种类型的反应。该催化剂在不对称氢化中表现出出色的活性和对映选择性（最高97％ee）。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• Process for producing optically active carboxylic acid
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05563295A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  A process for the production of an optically active carboxylic acid (I), which comprises subjecting an olefinic carboxylic acid (II) to asymmetric hydrogenation using a complex as a catalyst consisting of an optically active phosphine (III) and a ruthenium compound. Complex of ##STR1## with a ruthenium compound ##STR2## According to the process of the present invention, optically active carboxylic acids can be produced with high yield.

  生产光学活性羧酸（I）的方法包括将烯基羧酸（II）经过不对称加氢，使用由光学活性膦（III）和钌化合物组成的复合物作为催化剂。具有钌化合物的复合物##STR1##。根据本发明的方法，可以高产率地生产光学活性羧酸。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] METHODE SERVANT A PREPARER UN ACIDE CARBOXYLIQUE POSSEDANT UNE ACTIVITE OPTIQUE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2004087632A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A method for producing a desired optically active carboxylic acid with a high optical purity, wherein a complex catalyst used can be recovered and reused as an aqueous solution. The method contains the step of subjecting an α,β-unsaturated carboxylic acid in water or a mixed solvent of water and a water-insoluble organic solvent in the presence of a sulfonated BINAP-Ru complex represented by the formula [3]: [RuX(arene)(SO?3#191M)?2#191-BINAP}]X [3]wherein X represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, arene represents a benzene or an alkyl-substituted benzene,M represents an alkaline metal atom, and BINAP represents 2,2'-bis(diphenylphosphine)-1,1'-binaphthyl to an asymmetric hydrogenation. The sulfonated BINAP-Ru complex can be recycled.

  一种用于生产具有高光学纯度的所需光学活性羧酸的方法，其中所使用的复合催化剂可以作为水溶液被回收和重复使用。该方法包括在水中或水和水不溶性有机溶剂的混合溶剂中，在存在由公式[3]表示的磺化BINAP-Ru复合物的情况下，使α，β-不饱和羧酸经历不对称氢化的步骤：[RuX(arene)(SO?3#191M)?2#191-BINAP}]X [3]，其中X代表氯原子、溴原子或碘原子，arene代表苯或烷基取代的苯，M代表碱金属原子，BINAP代表2,2'-联苯二膦基-1,1'-联萘基。磺化BINAP-Ru复合物可以回收利用。