3-[(11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-oxy)methyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical | 1310329-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-[(11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-oxy)methyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
• CAS: 1310329-31-7
• 化学式: C₂₅H₂₆NO₂
• 分子量: 372.487
• InChiKey: ANIIFCMQBCZVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  13.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc 4-azidophenylalanine ethyl ester 、 3-[(11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-oxy)methyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-tert-[(butoxycarbonyl)amino]-3-{4-[8-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-8-oxymethyl-8,9-dihydro-1H-dibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-1-yl]phenyl}propanoic acid ethyl ester radical 、
  参考文献：
  名称：

  合成用于无铜点击共轭的新型自旋标记

  摘要：

  合成并连接到末端乙炔砜，二苯并环辛炔或环辛炔羧酸的新吡咯啉氮氧化物，并在无铜点击反应中进行了测试，以使这些新的自旋标记物与4-叠氮基-TEMPO，叠氮基苯丙氨酸和含叠氮基苯丙氨酸的蛋白质缀合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.077
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-11,12-二氢二苯并[A,E]环辛烯-5-醇 、 3-(bromomethyl)-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-oxyl 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 以43%的产率得到3-[(11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-oxy)methyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  合成用于无铜点击共轭的新型自旋标记

  摘要：

  合成并连接到末端乙炔砜，二苯并环辛炔或环辛炔羧酸的新吡咯啉氮氧化物，并在无铜点击反应中进行了测试，以使这些新的自旋标记物与4-叠氮基-TEMPO，叠氮基苯丙氨酸和含叠氮基苯丙氨酸的蛋白质缀合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.077

文献信息

• Synthesis of new spin labels for Cu-free click conjugation
  作者：Tamás Kálai、Mark R. Fleissner、József Jekő、Wayne L. Hubbell、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.077

  日期：2011.5

  New pyrroline nitroxides attached to a terminal acetylenic sulfone, a dibenzocyclooctyne or a cyclooctyne carboxylic acid were synthesized and tested in Cu-free click reactions to conjugate these new spin labels with 4-azido-TEMPO, azidophenylalanine and an azidophenylalanine-containing protein.

  合成并连接到末端乙炔砜，二苯并环辛炔或环辛炔羧酸的新吡咯啉氮氧化物，并在无铜点击反应中进行了测试，以使这些新的自旋标记物与4-叠氮基-TEMPO，叠氮基苯丙氨酸和含叠氮基苯丙氨酸的蛋白质缀合。