(2-吡啶-2-基吡啶-4-基)硼酸 | 219609-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (2-吡啶-2-基吡啶-4-基)硼酸
• 英文名称: 2,2'-Bipyridine-4-boronic acid
• 英文别名: 2,2′-bipyridine-4-boronic acid；2,2'-bipyridyl-4-boronic acid；(pyridin-2-yl)pyridin-4-yl-4-boronic acid；[2,2'-Bipyridin]-4-ylboronic acid；(2-pyridin-2-ylpyridin-4-yl)boronic acid
• CAS: 219609-65-1
• 化学式: C₁₀H₉BN₂O₂
• 分子量: 200.005
• InChiKey: SSKPTWIJWAIVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-(4-methoxyphenyl)methylpolystyrene resin 、 (2-吡啶-2-基吡啶-4-基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-(+/-)-2-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/27917

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-氧代-4-硝基-2，2’联吡啶 在 乙酰溴 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2-吡啶-2-基吡啶-4-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  A boronic acid–diol interaction is useful for chiroselective transcription of the sugar structure to the Δ- versus Λ-[CoIII(bpy)3]3+ ratio

  摘要：

  为了将硼酸-糖类相互作用应用于对映选择性合成Δ-和Λ-[CoIII(bpy)3]3+糖结合配体，合成了2,2′-联吡啶-4-硼酸（bpymb）和2,2′-联吡啶-4,4′-二硼酸（bpydb）。结果表明，大多数D-糖类与bpydb形成环状1:1复合物，从而生成具有圆二色性（CD-active）的物质。正的激子耦合带表明两个吡啶环以顺时针方向扭转（(R)-手性）。相比之下，bpymb未能生成这样的CD活性物质。将bpydb-D-糖类复合物与Co(OAc)2处理，得到具有取代活性的[CoII(bpyba)3]4––糖类复合物，这些复合物进一步被氧化为不活跃的[CoIII(bpyba)3]3––糖类复合物。在这一阶段，Δ与Λ的比例被固定。通过与AgNO3处理，将这些复合物转化为[CoIII(bpy)]3+，并通过与正品Δ或Λ-[CoIII(bpy)]3+的比较确定其对映体过量（e.e.）。从大多数D-糖类中得到的Δ-异构体过量，而从D-果糖和D-岩藻糖也能获得Λ-异构体。在4°C时，bpydb与D-葡萄糖反应得到的最大e.e.为47%（Δ过量）。在相同反应条件下，bpymb + D-葡萄糖系统的e.e.为16%（Δ过量）。在降低反应温度时，bpydb + D-葡萄糖系统的e.e.增加，在-25°C时达到79% e.e.。以上结果清楚地表明，糖模板合成是一种制备手性三（2,2′-联吡啶）-金属复合物的新概念。此外，通过选择糖的对映异构体，可以使Δ与Λ的平衡向任一方向偏移。

  DOI：

  10.1039/a803382j

文献信息

• Synthesis of Pd complexes directly linked to the light-absorbing [(bpy)3Ru]2+ unit and their photochemical reactions toward styrenes
  作者：Akiko Inagaki、Hiroki Nakagawa、Munetaka Akita、Keiichi Inoue、Makoto Sakai、Masaaki Fujii

  DOI：10.1039/b809020c

  日期：——

  QP (2,2':4',4'':2'',2'''-quaterpyridyne) and PB (5-(2,2'-bipyridyl)-yl-1,10-phenanthroline) complexes, which involved the dihedral angles within the bridging ligand; the PB complexes possessed large dihedral angles but the QP complexes showed small values. This structural difference clearly indicated a strong pi-conjugation through the QP ligand. The electrochemical and photophysical properties of the

  一系列含有[[bpy）（3）Ru]（2+）或[（bpy）（2）Ru（phen）]（2+）的联吡啶-Pd和Rh配合物（bpy = 2,2'-联吡啶合成了作为可见光吸收单元的苯基＝ 1，10-菲咯啉。通过具有4-溴-2,2'-联吡啶基配体和2,2'-联吡啶基-4-硼酸的Ru配合物之间的Suzuki-Miyaura偶联反应和随后与各种单核Pd和Rh前体。QP（2,2'：4'，4''：2''，2'''-季吡啶基）和PB（5-（2,2'-联吡啶基）-yl-1 ，10-菲咯啉）配合物，涉及桥连配体内的二面角；PB配合物的二面角大，而QP配合物的值小。这种结构差异清楚地表明了通过QP配体的强烈π共轭。将QP和PB配合物的电化学和光物理性质与母体单核Ru配合物进行了比较，例如[[bpy）（3）Ru]（2 +），[（bpy）（2）Ru（phen）]（2 +）和[（bpy）（2）Ru（bpm）]（2+）（bpm
• Synthesis and characterization of a new ditopic bipyridine-terpyridine bridging ligand using a Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Ramin Zibaseresht

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.044

  日期：——

  Synthesis of a new bridging ligand 4ʹ-4-[(2,2ʹ-bipyridin)-4-yl]-phenyl}-2,2ʹ:6ʹ-2ʹʹ-terpyridine (I) was reported. A Suzuki cross-coupling reaction was conducted for the preparation of such ligand in two different routes either between 4ʹ-(4-bromophenyl)-2,2ʹ:6ʹ-2ʹʹ-terpyridine and 2,2ʹ-bipyridyl-4-boronic acid or 4ʹ-(4-boronatophenyl)2,2ʹ:6ʹ,2ʹʹ-terpyridine and 4-bromo-2,2ʹ-bipyridine.

  合成了一种新的桥连配体 4ʹ-4-[(2,2ʹ-bipyridin)-4-yl]-苯基}-2,2ʹ:6ʹ-2ʹʹ-三联吡啶 (I)。进行了铃木交叉偶联反应以在 4ʹ-(4-溴苯基)-2,2ʹ:6ʹ-2ʹʹ-三联吡啶和2,2ʹ-联吡啶-4-硼酸或4ʹ之间的两种不同路线中制备这种配体。 -(4-硼基苯基)2,2ʹ:6ʹ,2ʹʹ-三联吡啶和4-溴-2,2ʹ-联吡啶。
• Syntheses, characterization, and photochemical properties of amidate-bridged Pt(bpy) dimers tethered to Ru(bpy)32+ derivatives
  作者：Masanari Hirahara、Shigeyuki Masaoka、Ken Sakai

  DOI：10.1039/c0dt01548b

  日期：——

  4-(4-carbamoylphenyl)-2,2′-bipyridine, and B2H = ethyl 4′-[N-(4-carbamoylphenyl)carbamoyl]-2,2′-bipyridine-4-carboxylate. From a 1 : 1 : 1 reaction of [Pt2(bpy)2(μ-OH)2](NO3)2, RuBnH, and pivalamide, trinuclear complexes [Pt2(bpy)2(μ-RuBn)(μ-pivalamidato)]4+ (abbreviated as RuBn-Pt2) were isolated and characterized. Tetranuclear complexes [Pt2(bpy)2(μ-RuBn)2]6+ (abbreviated as (RuBn)2-Pt2) were separately

  酰胺桥双铂（II）实体[Pt 2（bpy）2（μ-酰胺）2 ] 2+（mid酸盐 = 新戊酰胺 和/或 苯甲酸盐; py = 2,2'-联吡啶）共价连接至一个或两个Ru（bpy）3 2+型衍生物。在Ru（bpy）3 2+衍生物的周围引入一个酰胺基，得到金属酰胺前体[Ru（bpy）2（Bn H）] 2+（缩写为RuBn H，n = 1和2），其中去质子化酰胺Bn H给出相应的酰胺化物Bn，B1 H =4-（4-氨基甲酰基苯基）-2,2'-联吡啶和B2 H =乙基-4' - [ ñ - （4-氨基甲酰基苯基）氨基甲酰基] -2,2'-联吡啶-4-羧酸乙酯。从[Pt 2（bpy）2（μ-OH）2 ]（NO 3）2，RuBn H和新戊酰胺分离并表征了三核复合物[Pt 2（bpy）2（μ-RuBn）（μ-新戊酰胺）] 4+（缩写为RuBn-Pt 2）。分别制备并详细表征了四核络合物[Pt 2（bpy）2（μ-RuBn）2
• Electrochemical sensing of fluoride and sugars with a boronic acid-substituted bipyridine Fe(II) complex in solution and attached onto an electrode surface
  作者：M. Nicolas、B. Fabre、J. Simonet

  DOI：10.1016/s0013-4686(00)00694-0

  日期：2001.1

  The electrochemical behaviour of a boronic acid-substituted 2,2′-bipyridine 1 Fe(II) complex ([Fe(II)13]2+) has been investigated in aqueous buffered solutions, in the absence and in the presence of F− or various sugars as guest species. The binding of the halide to the boron atom led to a shift of the Fe(II)/Fe(III) oxidation peak towards less positive potentials whereas the sugars, and particularly

  硼酸取代的2,2'-联吡啶1 Fe（II）配合物（[Fe（II）1 3 ] 2+）的电化学行为已在水性缓冲溶液中，不存在和存在F的条件下进行了研究。−或各种糖作为客体。卤化物与硼原子的结合导致Fe（II）/ Fe（III）氧化峰向较小的正电位移动，而糖，尤其是d-果糖则具有相反的作用。为了开发电化学传感器，已经成功地由包含配体1和N的可电聚合的有机金属组件将这种氧化还原活性受体固定在电极表面上。取代的吡咯衍生物。其阳极氧化产生的聚合物膜在CH 3 CN中表现出稳定的电活性。由于在水性介质中的电活性的总损耗，F的唯一的作用-上的固定化的Fe（II）的反应/铁（III）系统已经在CH检查3 CN。在该客体阴离子的存在下，证实了一种异常的络合诱导的催化现象。