1-(3-Azidopropyl)indole-3-carbonitrile | 369644-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Azidopropyl)indole-3-carbonitrile
• CAS: 369644-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: XDIGWJNRUQYDRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Azidopropyl)indole-3-carbonitrile 以 various solvent(s) 为溶剂， 以70%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydropyrimido[1,2-a]indole-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tricyclic-2-aminoindoles by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 1-ω-azidoalkylindoles

  摘要：

  Thermolysis of the 1-omega -azidoalkylindoles 4, bearing an electron attracting substituent at C-3 (CHO, COMe, COOMe, CN) provides imidazo[1,2-a]indoles (5, n = 1), pyrimidino[1,2-a]indoles (5, n = 2), and 1,3-diazepino[1,2-a]indoles (5, n = 3). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01006-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-Azidopropyl)indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tricyclic-2-aminoindoles by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 1-ω-azidoalkylindoles

  摘要：

  Thermolysis of the 1-omega -azidoalkylindoles 4, bearing an electron attracting substituent at C-3 (CHO, COMe, COOMe, CN) provides imidazo[1,2-a]indoles (5, n = 1), pyrimidino[1,2-a]indoles (5, n = 2), and 1,3-diazepino[1,2-a]indoles (5, n = 3). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01006-1